Aldehid

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Opća strukturna formula aldehida
Formaldehd – najjednostavniji aldehid

Aldehidi su organski spojevi koji sadrže formil grupu. Ona je funkcijska grupa sa strukturom R-CHO, koja sadrži karbonil centar (ugljik sa dvostrukom vezom sa kisikom) povezan sa vodikom i bočnom R grupom,[1] koja je svaki generički alkil ili bočni lanac. Grupa bez R se naziva aldehidna grupa ili formil grupa. Aldehidi se razlikuju od ketona po tome što se karbonil nalazi na kraju ugljikovog skeleta, a ne između dva atoma ugljika. Aldehidi su uobičajeni u organskoj hemiji. Mnogi mirisi su aldehidi.[2][3]r

Struktura i vezivanje[uredi | uredi izvor]

Aldehidi imaju sp2-hybridizirani, planarni ugljični centar koji je povezan dvostrukom vezom za kisik i jednostrukom za vodik. Veza C-H nije kisela. Zbog rezonansne stabilizacije konjugata baze, koja je sa α-vodikom u aldehidu (nije prikazan na slici gore) daleko kiselija, sa pKa blizu 17, od CH veze u tipskom alkanu (pKa oko 50). Ovo zakiseljavanje se pripisuje (1) elektronskom gubitku kvaliteta formil centra i (2) činjenici da konjugirana baza, jedan enolat anion, delokalizira svoje negativne naboje u vezi sa (1), a aldehidna grupa je nešto polarizirana.[4][5][6][7][8]

Aldehidi (osim onih bez alfa ugljika, ili bez protona na alfa ugljiku, kao što su formaldehid i benzaldehid) mogu postojati bilo u keto ili enol tautomeru. Keto-enolni tautomerizam je kataliziran bilo kiselinom ili bazom. Obično je enol manjinski tautomer, ali je reaktivniji-

IUPAC nomenklatura aldehida[uredi | uredi izvor]

Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje IUPAC, ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida.[9][10][11]

  1. Aciklični alifatski aldehidi su derivati sa najdužim lancima ugljika koji sadržie aldehidnu grupu. Na taj način, HCHO je imenovan kao derivat metana, a CH3CH2CH2CHO − derivat butana. Naziv se formira promjenom sufiksa -e roditeljskog alkana u -al, tako da se HCHO zove metanal, a CH3CH2CH2 CHO − butanal.
  2. U drugim slučajevima, kao kada je -CHO grupa pričvršćena na prsten, može se koristiti sufiks -karbaldehid. Stoga je C6H11CHO poznat kao cikloheksanekarbaldehid. Ako prisutnost druge funkcijske grupe zahtijeva korištenje sufiksa, aldehidna grupa se nazva prefiksom formyl-. Ovaj prefiks se preferira u odnosu na metanoil-.
  3. Ako je spoj prirodni proizvod ili karboksilna kiselina, prefiks okso može se koristiti za označavanje koji je atom ugljika dio aldehidne grupe. Primjerice, CHOCH2COOH je nazvan 3-oksopropanoična kiselina.
  4. Ako je aldehidnea grupa zamjenjena karboksilnom (-COOH), a karboksilne kiseline su s trivijalnim imenom, aldehid može biti imenovan zamjenom sufiksa -časta kiselina ili -čna kiselina uz trivijalno ime -aldehid.

Fizičke osobenosti i karakterizacija[uredi | uredi izvor]

Aldehidi imaju raznolika svojstva koja koja ovise o ostatku molekule. Manji aldehidi su rastvorljivi u vodi, kao formaldehid i acetaldehid . Nesigurna aldehidi imaju opor miris. U procesu autooksidacije, aldehidi degradiraju odlaze u zrak.

Dva aldehida koja sod u najveće važnosti u industriji, formaldehid i acetaldehid, zakompliciralo se ponašanje zbog tendencije da oligomeriziraju ili polimerizirauju. Također podložni hidratizi, formiranjem geminalnog diola. U oligomerima/polimerima i hidratima nalaze se postoje u ravnoteži s roditeljskim aldehidom.

Aldehidi se lahko prepoznatljivi spektroskopskim metodama. Koristeći IR spektroskopiju, pokazuju snažnu νCO vezu blizu 1700 cm−1. U svom 1H NMR spektru, formil vodikov centar apsorbira u blizini δ9, što je prepoznatljivi dio spektra. Ovaj signal pokazuje karakteristično sparivanje na bilo kojem protonu alfa ugljika.

Izvori i primjena[uredi | uredi izvor]


Značajni aldehidi i njima srodni sastojci:
Aldehidna grupa (formil grupa) – crveno. S lijeva:
(1) formaldehid i
(2) njegov trimer 1,3,5-trioksan,
(3) acetaldehid i
(4) njegov enol vinil alkohol,
(5) glukoza (piranoza formirana kao α-D-glukopiranoza),
(6) mirišljavi cinamaldehid,
(7) očni pigment retinal,
(8) vitamin piridoksal.

Tragovi mnogih aldehida se nalaze u eteričnim uljima i često doprinose njihovom prijatnom mirisu, npr. cinamaldehid, cilantro i vanilin. Moguće zbog visoke reaktivnosti formil grupe, aldehidi nisu uobičajene u nekoliko prirodnih građevnih komponenti, kao što su: aminokiseline, nukleinske kiseline, lipidi. Većina šećera, međutim, su derivati aldehida. Ove "aldoze" se ispoljavaju kao hemiacetali, neke vrste maskiranih oblika roditeljskih aldehida. Primjerice, u vodenoj otopini samo mali dio glukoze se javlja kao aldehid.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ IUPAC Gold Book aldehydes
  2. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  3. ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
  4. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  5. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
  6. ^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
  7. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  8. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
  9. ^ http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.
  10. ^ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.
  11. ^ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]