Buterna kiselina

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
Maslačna ili buterna kiselina

Butyric acid acsv.svgButyric acid flat structure.png

3D struktura
Općenito
Hemijski spoj Maslačna ili buterna kiselina
Druga imena 1-Propanecarboksilna kiselina
Propankarboksilna kiselina
C4:0 (Lipidni brojevi)
Molekularna formula C3H7COOH
CAS registarski broj 107-92-6
SMILES CCCC(=O)O
InChI 1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
Kratki opis Bezbojna tečnost neprijstnog mirisa
Osobine1
Gustoća 1,135 g/cm3 (−43 °C)[1]
0,9528 g/cm3 (25 °C)
Tačka topljenja −5,1
Tačka ključanja 163,75
Pritisak pare 0,112 kPa (20 °C)[2]
0,74 kPa (50 °C)
9,62 kPa (100 °C)[3]
Rastvorljivost Mješljiv, malo rastvorljiv u CCl4
Miješa se s etanolom, eterom
Dipolni moment 0.93 D (20 °C)[4]
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Buterna kiselina (grč. βούτῡρον – butirum/buturum = maslac ) ili maslačna kiselina – poznata i kao a butansaka kiselina, sa skraćenicom BTA[2] – je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom CH3CH2CH2-COOH. Soli i estri ove kiseline poznate su kao butirati ili butanoati.

Maslačna kiselina se nalazi u mlijeku, posebno koza, ovaca američkog bizona , maslacu, parmezan siru, a kao proizvodi anaerobne fermentacije (uključujući i debelo crijevo i kao miris tijela – od znoja). Ima je također i u mliječnim čokoladama koje se proizvode po Hershey procesu ili dodacima koji oponašaju njegovu aromu.[5] Maslačna kiselina je prisutna i ljudskim bljuvotinama, kojima daje glavni karakteristični miris.[6] Ima neprijatan miris i oštar, sladunjav okus, sličan dietil-etru. Sisari sa dobrim sposobnostima detekcije mirisa, kao što je pas, mogu otkriti na 10 dijelova na milijardu, a čovjek je može otkriti u koncentracijama iznad 10 dijelova na milion.

Buternu kiselinu je (u nečistom obliku) prvi uočio francuski hemičar Michel Eugène Chevreul, 1814. Do 1818. godine, on ju je pročistio dovoljno da je karakterizira. Međutim, Chevreul to nije objavio u ranim istraživanjima maslačne kiseline; umjesto toga, on je deponirao svoja otkrića u pisanom obliku sa sekretarom Akademije nauka u Parizu, Francuska.

Henri Braconnot, francuski hemičar, je u istraživanju sastava maslaca, objavljivao svoje nalaze, što je dovelo do sporova o prioritetu. Već 1815. godine, Chevreul je tvrdio da je pronašao supstance odgovorne za miris maslaca.[7] Oko 1817., objavio je neke od svojih nalaza o svojstvima buterne kiseline i imenovao je.[8] Međutim, to nije učinjeno sve do 1823., kada je detaljno pretstavio osobenosti buterne kiseline.[9]

Hemija[uredi | uredi izvor]

Maslačna kiselina je masna kiselina, koja se javlja u obliku estera u životinjskim mastima. Trigliceridi maslačne kiseline čine oko 3-4% putera. Kada maslac užegne, maslačna kiselina se oslobađa od glicerida putem hidrolize, što dovodi do neprijatnog mirisa. To je važan član podgrupe masnih kiselina zvanih kratkolančane masne kiseline. Maslačna kiselina je srednje jaka kiselina koja reagira s bazama i jakim oksidansima i napada mnoge metale.[10]

Kiselina je uljasta, bezbojna tekućina koja je lahko topiva u vodi, etanolu i eteru, a može se odvojiti od vodene faze, zasićenjem solima kao što je kalcij-hlorid. Oksidira u ugljik-dioksid i acetatnu kiselinu, pomoću kalij-dihromata i sumporne kiseline, dok ju alkalni kalij-permanganat oksidira do ugljik-dioksida. Kalcijeva so Ca(C4H7O2)2·H2O, je manje rastvorljiva u uvjetima vrućine, nego hladnoće. Maslačna kiselina ima strukturni izomer zvani izobuterna kiselina (2-metilpropanska kiselina).

Sigurnost[uredi | uredi izvor]

Kako bi se smanjio rizik prilikom rukovanja maslačnom kiselinom, koristi se lična zaštitna oprema, kao što su gumene ili PVC rukavice, zaštitne naočale za oči i hemijski otporna odjeća i obuća.

Udisanje maslačne kiseline može dovesti do upale grla, kašlja, peckanja i otežanog disanja. Gutanje kiseline može izazvati bolove u trbuhu, šok i kolaps. Fizička izloženost kiselini može prouzrokovati bolove, plikove i kožne opekotine, dok izloženost očiju može dovesti do boli, teških dubokih opekotina i gubitka vida.[10]

Proizvodnja[uredi | uredi izvor]

Industrijski se dobija fermentacijom šećera ili škroba, koja izaziva užeglost dodavanjem sira, sa kalcij-karbonatom da neutralizira kiseline formirane u tom procesu. Maslačna fermentacija škroba se odvija uz pomoć direktnog dodatka bakterije Bacillus subtilis. Soli i estri maslačne kiseline nazivaju se buturati ili butanoati.

Upotreba[uredi | uredi izvor]

Maslačna kiselina se koristi u pripremi raznih butiratnih estera. Estri maslačne kiseline male molekulske težine, kao što je metil-butirat, imaju uglavnom prijatnnu aromu ili okus. Zato se koriste kao hrana i parfemski aditivi. Također se koriste i kao stočna hrana i dodatak zbog sposobnosti smanjenja mogućnost kolonizacije patogenih bakterija.[11] It is an approved food flavoring in the EU FLAVIS database (number 08.005). Zbog snažnog mirisa, ona se također koristi kao dodatak ribolovnim mamcima.[12]

Mnogi od komercijalno dostupnih okusa mamaca koji se koriste za lov šarana ( Cyprinus carpio ) koriste maslačnu kiselinu kao svoju estersku bazu. Međutim, nije jasno da li je ribu privlači sama maslačna kiseline ili dodatne materije. Butanska kiselina je, međutim, jedan od nekoliko organskih kiselina koje su se pokazale kao ukusne i za linjaka i manića.[13] Supstanca je također korištena kao smrdljiva bomba koje su koristile za japanske kitolovne posade,[14] kao i u protestima protiv pobačaja, pred klinikama za abortus.[15]

Biohemija[uredi | uredi izvor]

Biosinteza[uredi | uredi izvor]

Butirat se proizvodi kao konačni produkt procesa fermentacije samo u obaveznim anaerobnim bakterijama. Fermentirani kombuča "čaj" obuhvata i maslačnu kiselinu kao rezultat fermentacije. Ovaj put fermentacije je otkrio Louis Pasteur 1861. Primjeri vrsta koje proizvode butirat su bakterije:

Taj put počinje glikolitskim cijepanjem glukoze u dvije molekule piruvata, kao što se događa u većini organizama. Piruvat se onda oksidira u acetil-koenzim A, pomoću jedinstvenog mehanizma koji uključuje enzim iz sistema zvanog piruvat: feredoksin oksidoreduktaza. Dvije molekule ugljik-dioksida (CO2) i dvije molekule elementarnog vodika (H2) nastaju kao otpadni materijal ćelije. Zatim:

Akcija Odgovorni enzim
Acetil-koenzim A pretvara se u acetoacetil-koenzim A Acetil-CoA-acetil transferaza
Acetoacetil-koenzim A pretvara se u β-hidroksibutiril-CoA β-hidroksibutiril-CoA dehidrogenaza
β-hidroksibutiril CoA se u krotonil-CoA Krotonaza
Krotonil CoA pretvara se u butiril-CoA (CH3CH2CH2C=O-CoA) Butiril-CoA dehidrogenaza
Fosfatna grupa zamjenjuje CoA za formiranje butiril-fosfata Fosfobutirilaza
Fosfatna grupa se veže za ADP i formira ATP i butirat Butirat-kinaza

ATP se proizvodi, kao što se vidi, u posljednjem koraku fermentacije. Tri molekule ATP nastaju po svakoj molekuli glukoze, što je relativno visok prinos. Balansirana jednačina za ovu fermentaciju je

C6H12O6 → C4H8O2 + 2 CO2 + 2 H2.

U alternativnom putu, nekoliko vrsta formiraju aceton i n-butanol, koji startuju kao butiratna fermentacija. Neke od njih su:

Ove bakterije počinju sa fermentacijom butirata, kao što je opisano gore, ali, kada pH padne ispod 5, oni kreću u proizvodnju butanola i acetona da spriječe daljnje snižavanje pH. Dvije molekule butanol se formiraju za svaku molekulu acetona.

Promjena puta javlja se nakon formiranja acetoacetil CoA. Ovaj međuproizvod ima dva moguća puta:

Visoko-fermentirajući ostaci vlakna, kao što su one od otpornog škroba, zobene mekinje, pektin i guar, transformira bakterije debelog crijeva u kratkolančane masne kiseline (SCFA), uključujući i butirate, proizvodeći više SCFA od manje pretvorivih vlakana, kao što su celulozna.[16] Jedna studija je pokazala da otporni škrob dosljedno proizvodi više butirata od drugih vrsta dijetalnih vlakana. [17] Proizvodnja SCFA od vlakana u preživarskih životinja kao što su goveda je odgovorna za sadržaj butirata mlijeka i putera.[18] Fruktani su još jedan izvor prebiotika kao topivih hranljivih vlakana. Oni se često nalaze u rastvorljivim vlaknima hrane koja je visoke u sumporu, kao što je Allium i povrće krstašica . Izvori fruktana uključuju pšenicu (iako neke sorte pšenice sadrže niže količine),[19]raž, ječam, luk, češnjak, jerusalemska artičoka i globus artičoke, šparoge, cvekla, cikorija, maslačak, praziluk, radič, bijeli dio mladog luka, brokole, prokelj, kupus, komorač i prebiotike, kao što su fruktooligosaharidi ( FOS), oligofruktoza i inulin.[20][21] Iako mnogima od tih namirnica nedostaje proizvodnja butiurata u odnosu na otporni škrob, one imaju niz prednosti. Uglavnom imaju nizak glikemijski indeks koji dobro utiče na dijabetičare. Oni se također žale na ketogenu hranu, koja daje koristi od beta-hidrokisibuterne kiseline, koja je HDAC inhibitor i može prijeći krvno-moždane barijere, a može se koristiti kao gorivo u [[mitohondrija | mitohondrijama] ] moždanih ćelija.[22]Od ostalih HDAC inhibitora u ovoj hrani za proizvodnju butirata tu je sulforafan,[23] koji je obećavajući i u inhibiciji raka dojke.[24] Sulforafan ispoljava uticaj na rast dlake kod miša,[25] conjer sadrži spojeve koji preveniraju čire,[26] i pomažu kognitivnim sposobnostima pacova.[27]Vžno je napomenuti da se sulforafan iz brokula uništi, ako se nepravilno pripremaju.[28] Dialil disulfid koji se nalazi u fruktanima bijelog lukaima ispoljava sposobnost smanjivanja hemijske otrovnosti u karcinogenezi glodara,[29] i sinergijske pozitivne učinke sa butiratom, kada dolazi do inhibicije rasta ljudskih ćelija kancerskih tumora debelog crijeva.[30]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Greška kod citiranja: Nevaljana oznaka <ref>; nije naveden tekst za reference s imenom csba
  2. ^ a b "Butanoic Acid". http://www.caslab.com. ALS Environmental. Pristupljeno 13 June 2014. 
  3. ^ Greška kod citiranja: Nevaljana oznaka <ref>; nije naveden tekst za reference s imenom nist
  4. ^ Greška kod citiranja: Nevaljana oznaka <ref>; nije naveden tekst za reference s imenom chemister
  5. ^ Moskin, Julia (13 February 2008). "Dark may be king, but milk chocolate makes a move". The New York Times. Pristupljeno 1 January 2016. 
  6. ^ Greška kod citiranja: Nevaljana oznaka <ref>; nije naveden tekst za reference s imenom HMDB
  7. ^ Chevreul (1815) "Lettre de M. Chevreul à MM. les rédacteurs des Annales de chimie" (Letter from Mr. Chevreul to the editors of the Annals of Chemistry), Annales de chimie, 94 : 73–79; in a footnote spanning pages 75–76, he mentions that he had found a substance that is responsible for the smell of butter.
  8. ^ Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie" (Extract of a letter from Mr. Chevreul to the editors of the Journal of Pharmacy), Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, 3 : 79–81. On p. 81, he named butyric acid: "Ce principe, que j'ai appelé depuis acid butérique, … " (This principle [i.e., constituent], which I have since named "butyric acid", … )
  9. ^ E. Chevreul, Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale [Chemical researches on fatty substances of animal origin] (Paris, France: F.G. Levrault, 1823), pages 115–133.
  10. ^ a b ICSC 1334 – Butiric acid. Inchem.org (23 November 1998). Retrieved on 2014-03-31.
  11. ^ Supplementation of Coated Butyric Acid in the Feed Reduces Colonization and Shedding of Salmonella in Poultry. Ps.fass.org. Retrieved on 31 March 2014.
  12. ^ Freezer Baits, nutrabaits.net
  13. ^ Kasumyan A, Døving K (2003). "Taste preferences in fishes". Fish and Fisheries 4 (4): 289–347. doi:10.1046/j.1467-2979.2003.00121.x. 
  14. ^ Japanese Whalers Injured by Acid-Firing Activists, newser.com, 10 February 2010
  15. ^ National Abortion Federation, History of violence, Butyric Acid Attacks. Prochoice.org. Retrieved on 31 March 2014.
  16. ^ Lupton JR (February 2004). "Microbial degradation products influence colon cancer risk: the butyrate controversy". The Journal of Nutrition 134 (2): 479–82. PMID 14747692. 
  17. ^ "Prebiotic digestion and fermentation". The American Journal of Clinical Nutrition 73 (2 Suppl): 415S–420S. February 2001. PMID 11157351.  Nepoznat parametar |vauthors= ignorisan (pomoć)
  18. ^ "Effect of feed on the composition of milk fat". Journal of Dairy Science 74 (9): 3244–57. September 1991. PMID 1779073. doi:10.3168/jds.S0022-0302(91)78510-X.  Nepoznat parametar |vauthors= ignorisan (pomoć)
  19. ^ webmed. "Frequently asked questions in the area of diet and IBS". www.med.monash.edu. Pristupljeno 24 March 2016. 
  20. ^ Gibson, Peter R.; Shepherd, Susan J. (1 February 2010). "Evidence-based dietary management of functional gastrointestinal symptoms: The FODMAP approach". Journal of Gastroenterology and Hepatology 25 (2): 252–258. ISSN 1440-1746. PMID 20136989. doi:10.1111/j.1440-1746.2009.06149.x. 
  21. ^ Gibson, Peter R.; Varney, Jane; Malakar, Sreepurna; Muir, Jane G. (1 May 2015). "Food components and irritable bowel syndrome". Gastroenterology 148 (6): 1158–1174.e4. ISSN 1528-0012. PMID 25680668. doi:10.1053/j.gastro.2015.02.005. 
  22. ^ Owen, O. E.; Morgan, A. P.; Kemp, H. G.; Sullivan, J. M.; Herrera, M. G.; Cahill, G. F. (1 October 1967). "Brain metabolism during fasting". The Journal of Clinical Investigation 46 (10): 1589–1595. ISSN 0021-9738. PMC 292907. PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650. 
  23. ^ Ho, Emily; Clarke, John D.; Dashwood, Roderick H. (1 December 2009). "Dietary Sulforaphane, a Histone Deacetylase Inhibitor for Cancer Prevention". The Journal of Nutrition 139 (12): 2393–2396. ISSN 0022-3166. PMC 2777483. PMID 19812222. doi:10.3945/jn.109.113332. 
  24. ^ Pledgie-Tracy, Allison; Sobolewski, Michele D.; Davidson, Nancy E. (1 March 2007). "Sulforaphane induces cell type–specific apoptosis in human breast cancer cell lines". Molecular Cancer Therapeutics (jezik: engleski) 6 (3): 1013–1021. ISSN 1535-7163. PMID 17339367. doi:10.1158/1535-7163.MCT-06-0494. 
  25. ^ Sasaki, Mari; Shinozaki, Shohei; Shimokado, Kentaro (2016). "Sulforaphane promotes murine hair growth by accelerating the degradation of dihydrotestosterone". Biochemical and Biophysical Research Communications 472 (1): 250–254. ISSN 1090-2104. PMID 26923074. doi:10.1016/j.bbrc.2016.02.099. 
  26. ^ Moon, Joon-Kwan; Kim, Jun-Ran; Ahn, Young-Joon; Shibamoto, Takayuki (9 June 2010). "Analysis and anti-Helicobacter activity of sulforaphane and related compounds present in broccoli (Brassica oleracea L.) sprouts". Journal of Agricultural and Food Chemistry 58 (11): 6672–6677. ISSN 1520-5118. PMID 20459098. doi:10.1021/jf1003573. 
  27. ^ Dash, Pramod K.; Zhao, Jing; Orsi, Sara A.; Zhang, Min; Moore, Anthony N. (28 August 2009). "Sulforaphane improves cognitive function administered following traumatic brain injury". Neuroscience Letters 460 (2): 103–107. ISSN 1872-7972. PMC 2700200. PMID 19515491. doi:10.1016/j.neulet.2009.04.028. 
  28. ^ Ghawi, Sameer Khalil; Methven, Lisa; Niranjan, Keshavan. "The potential to intensify sulforaphane formation in cooked broccoli (Brassica oleracea var. italica) using mustard seeds (Sinapis alba)". Food Chemistry 138 (2–3): 1734–1741. doi:10.1016/j.foodchem.2012.10.119. 
  29. ^ Yang, C. S.; Chhabra, S. K.; Hong, J. Y.; Smith, T. J. (2001). "Mechanisms of inhibition of chemical toxicity and carcinogenesis by diallyl sulfide (DAS) and related compounds from garlic". The Journal of Nutrition 131 (3s): 1041S–5S. ISSN 0022-3166. PMID 11238812. 
  30. ^ Sundaram, Sujatha G.; Milner, John A. (1 April 1996). "Diallyl disulfide induces apoptosis of human colon tumor cells". Carcinogenesis (jezik: engleski) 17 (4): 669–673. ISSN 0143-3334. PMID 8625476. doi:10.1093/carcin/17.4.669. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]