Arahidonska kiselina

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigacija, traži
Arahidonska kiselina

Arachidonic acid.svg

Arachidonic acid spacefill.pngArachidonic acid2.png
Općenito
Hemijski spoj Arahidonska kiselina
Druga imena

(5Z,8Z,11Z,14Z)-Ikosa-5,8,11,14-
5,8,11,14-Eikosatetrenoična kiselina


5,8,11,14-sve-cis-eikosatetraenoinska kiselina;
sve-cis-5,8,11,14-eikosatetraenoinska kiselina;
Arahidona
Molekularna formula C20H32O2
CAS registarski broj 506-32-1
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/
C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
InChI 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-
11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)
22/h6-7,9-10,12-13,
15-16H,2-5,8,11,14,
17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-
,10-9-,13-12-,16-15-
Osobine1
Molarna masa 304,47 g mol−1
Gustoća 0,922 g/cm3
Tačka topljenja -49 °C, 224 K, -56 °F
Tačka ključanja 169-171 °C, 442-444 K, 336-340 °F (na 0,15 mmHg)
Pritisak pare Rastvorljivost=113 °C (235 °F)
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Arahidonska kiselina (AA, ARA) je polinezasićena omega-6 masna kiselina 20:4(ω-6) koja je pandan zasićene arahidinske kiseline nađene u kikirikijevom ulju(vrsta: L. arachis).[1]

Hemija[uredi | uredi izvor]

Struktura arahidonske kiseline

Hemijska struktura, arahidonsku kiselinu uključuje u karboksilne kiseline sa dugim lancem od 20 ugljika i četiri cis-dvostruke veze. Prva dvostruka veza se nalazi na udaljenosti od šest ugljika od omega kraja. Neki izvori je definiraju kao svaku eikoza-tetraenoinsku kiselinu. Međutim, skoro svi biološki, medicinski i nutrološki tekstovi ograničavaju ovaj termin na sve-cis-5,8,11,14-eikozatetraenoisku kiselinu.

Biologija[uredi | uredi izvor]

Arahidonska kiselina je polinezasićena masna kiselina] u fosfolipidima (posebno u fosfatidiletanolaminima, fosfatidilholinima i fosfatidilinozitolima) ćelijskoj membrani tjelesnih tkiva, a kojih najviše ima u ima u mozgu, mišićima, i jetri.[2]<

Osim učešća u ćelijskoj signalizaciji, kao lipidni sekundarni glasnik koji regulira signalne enzime, kao što je PLC-γ, PLC-δ i PKC-α, -β i -γ izoforme, arahidonska kiselina je ključni upalni intermedijar.[3]

Uvjetno esencijalna masna kiselina[uredi | uredi izvor]

U ljudsko tijelo, arahidonska kiselina dosijpeva uzimnjem namirnica životinjskog porijekla: mesa, jaja, mliječnih proizvoda ili se sintetizira iz linoleinske kiseline.

Arahidonska kiselina nije esencijalna masna kiselina. Međutim, ona postaje esencijalna kada nedostaje linoleinska kiselina ili ako tijelo, u tekućem metabolizmu ne može da pretvara linoleinsku kiselinu. Neki sisari je nemaju ili je imaju u veoma ograničenim količinama, ili mpak ograničenu sposobnost konverzije linoleinske kiseline u arahidonsku kiselinu, pa ona za njih postaje esencijalni dio hrane. Pošto biljke stvaraju malo, ili nikako, ne stvaraju arahidonsku kiselinu, takve životinje su obavezni mesožderi. Mačka je primjer takvog [[sisar]a.[4][5] Komercijalni izvori arahidonske kiseline su razvijeni iz gljive Mortierella alpina.[6]

Sinteza i kaskada[uredi | uredi izvor]

Iz fosfolipidne molekule, srahidonsku kiselinu odvaja enzim fosfolipaza A2 (PLA2). Ona se također može generisati iz diglicerida (DAG) djelovanjem diacilglicerol lipaze.

Za signalne funkcije, ova kiselina se formira uz katalizu putem fosfatidilholin-specifične citosolne fosfolipaze A2 (cPLA2, 85 kDa), dok se upalna arahidonska kiselina stvara posredstvom sekrecijske PLA2 sa niskom molekulskom težinom (sPLA2, 14-18 kDa).[7]

Arahidonska kiselina je prekursor u nastanku eikozanoida:

Proizvodnja tih derivata i njihovo djelovanje je skupno poznato kao kaskada arahidonske kiseline.

PLA2 aktivacija[uredi | uredi izvor]

PLA2 se aktivira veznjem liganda za jedan ili više receptora:

Svaki agens koji podiže razinu unutarćelijskog kalcija može da izazove aktiviranje nekog PLA2 oblika.

Aktivacija PLC[uredi | uredi izvor]

Alternativno, arahidonska kiselina se može odvojiti od fosfolipida djelovanjem fosfolipaze C (PLC), pri čemu nastaje diacilglicerol (DAG), koji se naknadno, do arahidonske kiseline, razlaže pomoću DAG lipaze.

Među receptorima koji aktiviraju ovaj put su:

PLC se također može aktivirati MAP kinazama. Aktivatori ovog puta su PDGF i fibroblastni faktor rasta (FGF).

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ "Dorland's Medical Dictionary - 'A'". Pristupljeno 12. 1. 2007.. 
  2. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  3. ^ Baynes, John W.; Marek H. Dominiczak (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. str. 555. ISBN 0723433410. 
  4. ^ MacDonald, ML; Rogers, QR; Morris, JG (1984). "Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore". Annual Review of Nutrition 4: 521–62. doi:10.1146/annurev.nu.04.070184.002513. PMID 6380542. 
  5. ^ Rivers, JP; Sinclair, AJ; Craqford, MA (1975). "Inability of the cat to desaturate essential fatty acids". Nature 258 (5531): 171–3. Bibcode:1975Natur.258..171R. doi:10.1038/258171a0. PMID 1186900. 
  6. ^ "History of Martek". 
  7. ^ Baynes, John W.; Marek H. Dominiczak (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. str. 555. ISBN 0723433410.  .
  8. ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 108. ISBN 1-4160-2328-3. 
  9. ^ a b c d e Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 103. ISBN 1-4160-2328-3. 
  10. ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 104. ISBN 1-4160-2328-3. 
  11. ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 104. ISBN 1-4160-2328-3. .
  12. ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 103. ISBN 1-4160-2328-3. .

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]