Metil-antranilat

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Metil-antranilat
Methyl anthranilate.svg
Methyl anthranilate-3D-balls.png
Općenito
Hemijski spoj Metil-antranilat
Druga imena Metil 2-aminobenzoat
Karbometoksianilin
Molekularna formula C8H9NO2
CAS registarski broj 134-20-3
SMILES Nc1c(C(OC)=O)cccc1
InChI 1/C8H9NO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,9H2,1H3
Kratki opis Bistra do blijedo žuta tečnost
Osobine1
Molarna masa 151,165
Agregatno stanje Tečno
Tačka topljenja 24
Tačka ključanja 256
Rastvorljivost Vrlo slabo rastvorljiv u vodi, a rastvorljiv u etanolu i propilen-glikolu.
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
 
 
 
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Metil-antranilat –poznat i kao MA, metil 2-aminobenzoat ili karbometoksianilin – je ester antranilne kiselin. Njegova hemijska formula je C8H9NO2.

Hemiska svojstva[uredi | uredi izvor]

Metil-antranilat je bistra do blijedo žuta tečnost sa tačkom topljenja od 24 °C i tačkom ključanja 256 °C. Ispoljava plavičastu fluorescenciju. Vrlo slabo je rastvorljiv u vodi, a rastvorljiv u etanolu i propilen-glikolu. Nerastvorljiv je u parafinskom ulju. Zapaljiv je, s plameništem na 104  ° C. U punoj koncentraciji, ima voćni miris grožđa; nsa 25 ppm je sladak, voćnog mirisa, grožđa sorte Concord, kao miris s nijansama pljesnivih i bobica.[1]

Upotreba[uredi | uredi izvor]

Metil-antranilat djeluje kao odbijajući zaptice. Jestiv je, a u druge svrhe može se koristiti za zaštitu kukuruza, suncokret, riže, voća i golfskih igrališta. Dimetil-antranilat (DMA) ima sličan učinak. Također se koristi za davanje aokus grožđa sorte Kool-Aid. Koristi se i za okus slatkiša, bezalkoholnih pića, naprimjer grožđane sode, žvakaćih guma, lijekova i nikotinskih proizvoda.[2] Metil-antranilat, kao sastavni dio različitih prirodnih eteričnih ulja i kao sintetizirana aromatska kemikalija, intenzivno se koristi u modernoj parfimeriji.[1][3] Također se koristi za proizvodnju Schiffove baze sa aldehidima, od kojih se mnogi koriste u parfimerstvu. U tom kontekstu najčešća Schiffova baza, poznata kao aurantiol,[4] proizvodi se kombiniranjem metil-antranilata i hidroksicitronelala.[5]

Izvori[uredi | uredi izvor]

Metil-antranilat prirodno se javlja u grožđu sorte Concord drugim varijetetima Vitis labrusca i njihovim hibridima, u bergamotu, bagremu, magnoliji, gardeniji, jasminu, limunu, mandarinama, nerolima, narandži, rutinom ulju, jagodi, tuberozi, glicinijama, galangalima i ylang ylangu. To je također primarna komponenta osnovnih okusa jabuke, zajedno sa etil-acetatom i etil-butiratom.[6]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ a b The Good Scents Company: Methyl anthranilate
  2. ^ http://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMc1403015
  3. ^ An Introduction to Perfumery by Curtis & Williams 2nd Edition, 2009, ISBN 978-0-9608752-8-3, ISBN 978-1-870228-24-4
  4. ^ The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, ed. Charles Sell, ISBN 0-85404-824-3, ISBN 978-085404-824-3
  5. ^ Good Scents Company Page for Aurantiol
  6. ^ Daniele Fraternale, Donata Ricci, Guido Flamini and Giovanna Giomaro. Volatiles Profile of Red Apple from Marche Region (Italy). Rec. Nat. Prod. (2011), 5:3; 202-207. pdf

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]