Izopren

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Izopren
Isoprene.svg
3D struktura izoprena
Općenito
Hemijski spoj Izopren
Druga imena IUPAC ime = 2-metilbuta-1,3-dien
Molekularna formula C5H8
CAS registarski broj 78-79-5
SMILES CC(=C)C=C
InChI 1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
Kratki opis Bezbojna nestabilna tečnost
Osobine1
Molarna masa 68,12 g/mol
Agregatno stanje Tečno
Gustoća 0,681 g/cm3
Tačka topljenja −143,95
Tačka ključanja 34,067
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Izopren ili 2-metilbuta-1,3-dien je uobičajeni organski spoj sa formulom CH2=C(CH3)-CH=CH2.U čistom stanju, to je bezbojna nestabilna tečnost. Izopren prirodno proizvode mnoge biljke.[1][2][3][1][4][5]

Prirodni izvori[uredi | uredi izvor]

Isopren proizvode i emituju mnoge vrste drveća (veliki proizvođači su hrastovi, topole, eukaliptus i neke mahunarke). Godišnja proizvodnja izoprenske emisije u vegetaciji je oko 600 miliona tona, pola od tropskih širokolisnih stabala, a ostatak uglavnom iz žbunja.[6] To je ekvivalentno emisiji metana, a računa se da predstavlja ~1/3 svih ugljikovodika puštenih u atmosferu.

Biljke[uredi | uredi izvor]

Izopren se stvara preko metil-eritritol 4-fosfatnog puta (MEP put, naziva se non-mevalonatni put) u hloroplastima biljaka. Jedan od dva krajnja proizvoda MEP puta, dimetilalil pirofosfat (DMAPP), se katalizira putem enzima izopren sintaza i formiraju izopren. Zbog toga, inhibitori koji blokiraju MEP put, kao što su fosmidomycini, također blokiraju i formiranje izoprena . Emisija izoprena raste dramatično sa temperaturom i povećava na oko 40  °C. To je dovelo do hipoteze da izopren može zaštititi biljke od toplotnog stresa (hipoteza termotolerancije). Smatra se da emisija izoprena se kod nekih bakterija dolazi iz ne-enzimske razgradnje DMAPP.

Regulacija[uredi | uredi izvor]

Emisija izoprena u biljkama je pod kontrolom raspoloživog supstrata (DMAPP) i aktivnosti enzima (izopren sintaza). Konkretno, zavisnost izoprenske produkcije od svjetlosti, CO2 i O2 je pod kontrolom dostupnosti podloge, dok je ovisnost o temperaturi regulirana sa razine i podloge i aktivnosti enzima.

Ostali organizmi[uredi | uredi izvor]

Isoprene je najrasprostranjeniji mjerljivi ugljikovodika u dahu ljudi.[7][8] Procijenjena stopa proizvodnje izoprena u ljudskom tijelu je oko 0,15 µmol/(kg·h), što je jednako otprilike 17  mg/dan za osobu težine 70  kg. Izopren je uobičajena u niskim koncentracijama i u mnogim namirnicama.

Biološka uloga[uredi | uredi izvor]

Izgleda da se emisija izoprena javlja kao mehanizam koji drveće koristi u borbi protiv abiotskih stresova.[9] Konkretno, pokazalo se da izopren štiti od umjerenog toplotnog stresa (~40° C). Također može zaštititi biljke od velikih oscilacija temperature lista. Izoprene je inkorporiran u ćelijske membrane i pomaže im u odgovoru na stres zagrijavanja.

Izopren također podržava otpornost na reaktivne vrste kisika.[10] Količina ispuštenog izoprena iz vegetacije zavisi od lisne mase, lisne površine, svjetla (naročito gustine fotosintetskog fluksa, ili PPFD) i temperaturaa lista. Tako se, u toku noći, otpušta malo izoprena iz lišća, dok JE dnevna emisija značajna, za vrijeme vrućhi sunčanih dana, do 25 g/(g=suha lisna masa) / sat u mnogim vrstama hrasta.[11] Izopreni se koriste za izgradnju jenoslojnih ćelijskih membrana mnogih arheja, popunjavajući prostor između glava diglicerol tetraeterskih grupa. Misli se da pruža dodatnu strukturnu otpornost na teške uvjete u kojima se nalaze mnoge Archaea.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ a b Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8. 
  2. ^ Campbell N. A. et al. (2008). Biology. 8th Ed. Person International Edition, San Francisco. ISBN 978-0-321-53616-7. 
  3. ^ Alberts B. et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. 
  4. ^ Kapur Pojskić L. (2014). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. ISBN 978-9958-9344-8-3. 
  5. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6. 
  6. ^ Guenther, A.; T. Karl; P. Harley; C. Wiedinmyer; P. I. Palmer; C. Geron (2006). "Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature)". Atmos. Chem. Phys. 6 (11): 3181–3210. doi:10.5194/acp-6-3181-2006. 
  7. ^ Gelmont, D; R.A. Stein; J.F. Mead (1981). "Isoprene- the main hydrocarbon in human breath". Biochem. Biophys. Res. Commun. 99 (4): 1456–1460. PMID 7259787. doi:10.1016/0006-291X(81)90782-8. 
  8. ^ King, Julian; Helin Koc; Karl Unterkofler; Pawel Mochalski; Alexander Kupferthaler; Gerald Teschl; Susanne Teschl; Hartmann Hinterhuber; Anton Amann (2010). "Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath". J. Theor. Biol. 267 (4): 626–637. doi:10.1016/j.jtbi.2010.09.028. 
  9. ^ Sharkey, TD; AE Wiberley; AR Donohue (2007). "Isoprene Emission from Plants: Why and How". Annals of Botany 101 (1): 5–18. PMC 2701830. PMID 17921528. doi:10.1093/aob/mcm240. 
  10. ^ Vickers, CE; Vickers CE, Possell M, Cojocariu CI, Velikova VB, Laothawornkitkul J, Ryan A, Mullineaux PM, Nicholas Hewitt C. (2009). "Isoprene synthesis protects transgenic tobacco plants from oxidative stress". Plant, Cell & Environment 32 (5): 520–31. PMID 19183288. doi:10.1111/j.1365-3040.2009.01946.x. 
  11. ^ Benjamin, M.T.; Sudol, M.; Bloch, L.; Winer, A.M. (1996). "Low-emitting urban forests: A taxonomic methodology for assigning isoprene and monoterpene emission rates". Atmospheric Environment 30 (9): 1437–1452. doi:10.1016/1352-2310(95)00439-4. 

Dopunska literatura[uredi | uredi izvor]

  • Merck Index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Susan Budavari (ed.), 11th Edition, Rahway, NJ : Merck, 1989, ISBN 0-911910-28-X
  • Poisson, N.; M. Kanakidou; P. J. Crutzen (2000). "Impact of nonmethanehydrocarbons on tropospheric chemistry and the oxidizing power of the global troposphere: 3-dimensional modelling results". Journal of Atmospheric Chemistry 36 (2): 157–230. ISSN 0167-7764. doi:10.1023/A:1006300616544. 
  • Claeys, M.; B. Graham; G. Vas; W. Wang; R. Vermeylen; V. Pashynska; J. Cafmeyer; P. Guyon; M. O. Andreae; P. Artaxo; W. Maenhaut (2004). "Formation of secondary organic aerosols through photooxidation of isoprene". Science 303 (5661): 1173–1176. Bibcode:2004Sci...303.1173C. ISSN 0036-8075. PMID 14976309. doi:10.1126/science.1092805. 
  • Pier, P. A.; C. McDuffie (1997). "Seasonal isoprene emission rates and model comparisons using whole-tree emissions from white oak". Journal of Geophysical Research 102 (D20): 23,963–23,971. Bibcode:1997JGR...10223963P. ISSN 0148-0227. doi:10.1029/96JD03786. 
  • Poschl, U.; R. von Kuhlmann, N. Poisson, and P. J. Crutzen (2000). "Development and intercomparison of condensed isoprene oxidation mechanisms for global atmospheric modeling". Journal of Atmospheric Chemistry 37 (1): 29–52. ISSN 0167-7764. doi:10.1023/A:1006391009798. 
  • Monson, R. K.; E. A. Holland (2001). "Biospheric trace gas fluxes and their control over tropospheric chemistry". Annual Review of Ecology and Systematics 32: 547–576. doi:10.1146/annurev.ecolsys.32.081501.114136. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]