Vinska kiselina

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigacija, traži
Vinska kiselina
Tartaric acid.svg
Općenito
Hemijski spoj Vinska kiselina
Druga imena 2,3-dihidroksisukcinska kiselina, tartarska kiselina
Molekularna formula C4H6O6
CAS registarski broj 526-83-0
Kratki opis bijeli prah
Svojstva
Molarna masa 150,087 g/mol
Agregatno stanje čvrsto
Gustoća 1,79 g/ml
Tačka topljenja 171–174°C (čista, D ili L)
206 °C (racemična)
Rastvorljivost 133 g / 100 ml vode

Vinska kiselina (po IUPAC-u 2,3-dihidroksi butandionska kiselina) je bijela kristalna diprotonska organska kiselina. U prirodi se nalazi u mnogim biljkama kao što je grožđe, banane i tamarindi, a obično se kombinira sa sredstvima za dizanje tijesta, i jedna je od glavnih kiselina koje se nalaze u vinu. Dodaje se hrani kako bi se dobio kiseo ukus, ili se koristi kao antioksidans. Soli vinske kiselina se nazivaju tartarati. Predstavlja dihidroksilni derivat jantarne kiseline.

Prvi put je izolovana iz kalij tartarata koji je bio poznat i u antičko vrijeme pod imenom tartar, a opisao ga je Džabir ibn Hajjan oko 800. godine.[1] Moderni proces proizvodnje je razvijen 1769. od strane švedskog hemičara Scheelea. Pojava hiralnosti u hemiji je otkrivena upravo proučavanjem vinske kiseline. Hiralnost je otkrio 1832. godine Jean Baptiste Biot, koji je posmatrao sposobnost vinske kiseline da rotira polariziranu svjetlost. Louis Pasteur je nastavio ovo istraživanje te je 1847. godine ispitivao oblik kristala amonij natrij tartarata, za koje je otkrio da su hiralni. Nakon što je ručno odvajao različite oblike kristala pod lupom, Pasteur je prvi dobio uzorak vinske kiseline lijeve orijentacije (levotartarnu kiselinu) u čistom obliku.[2][3][4][5]

Stereohemija[uredi | uredi izvor]

Kristali vinske kiseline viđeni pomoću svjetlosnog mikroskopa

Vinska kiselina je hiralna, i korisna je supstanca u organskoj hemiji za sintezu drugih hiralnih molekula. Oblik vinske kiseline koji se nalazi u prirodi je L-(+) vinska kiselina ili dekstrorotatorna vinska kiselina. Njen enantiomerni oblik tj. slika u ogledalu D-(−) vinska kiselina, i ahiralni mezo oblik mogu biti dobijeni u laboratoriji. (+) i (-) oblik su enantiomeri, a mezo oblik predstavlja diastereoizomer u odnosu na ova dva oblika.

Može se naći i optički neaktivni oblik vinske kiseline, DL oblik je smjesa jednakih količina L i D oblika. Nazivana je racemskom kiselinom a taj pojam je kasnije dobio drugo značenje za smjese jednakih količina dva enantiomerna oblika svih jedinjenja - racemate.

Vinska kiselina se koristi da spriječi bakar(II) ione da reagiraju sa hidroksilnom grupom koji su prisutni u reagensima bakar(I) oksida. Bakar(I) oksid je crvenkasto smeđa čvrsta supstanca i dobija se redukcijom bakar(II) soli od strane aldehida, i u alkalnom rastvoru.

levotartarska kiselina
(D-(−)-tartarska kiselina)
dekstrotartarska kiselina
(L-(+)-tartarska kiselina)
mezotartarska kiselina

D-tartaric acid.png

L-tartaric acid.png Meso-Weinsäure Spiegel.svg

DL-tartarska kiselina (racemična kiselina)
(kada je u odnosu 1:1)

Derivati[uredi | uredi izvor]

Komercijalno proizvedena vinska kiselina

Važni derivati vinske kiseline su njene soli tartarati, kao što je kalij bitartarat, natrij kalij tartarat, antimon kalij tartarat itd. Diestar vinske kiselina se koristi kao katalizator u hiralnim sintezama.

Vinska kiselina je mišićni toksin, koji djeluje tako što vrši inhibiciju jabučne kiseline. U nižim dozama je neškodljiva i uključena je u sastav raznih vrsta hrane, naročito slatkiša koji imaju kiseo ukus. Nalazi primjenu i kao aditiv u hrani (sa E-oznakom E334) i koristi se kao antioksidant, a tartarati se koriste kao aditivi koji služe kao antioksidanti ili emulgatori.

Kada se kalij bitartarat pomiješa sa vodom dobije se suspenzija koja se koristi za čišćenje bakarnih novčića, pošto rastvor tartarata može da razgradi sloj bakar(II) oksida koji je prisutan na površini novčića. Dobijeni kompleks bakar(II) tartarata je dobro rastvorljiv u vodi.

Vinska kiselina u vinu[uredi | uredi izvor]

Nepročišćena vinska kiselina, izdvojena iz soka grožđa, dobija boju soka grožđa.

Vinska kiselina je uzrok stvaranja kristala koji se nekada spontano stvaraju na plutu. Kristali su po sastavu kalij bitartarat i podsjećaju na razbijeno staklo. Vinska kiselina također igra važnu hemijsku ulogu tako što snižava pH vrijednost fermentacije na nivo gdje mnoge bakterije ne mogu da žive, i ponaša se kao konzervans nakon fermentacije. Vinska kiselina daje opor ukus vinu iako tome doprinosi i limunska i jabučna kiselina.

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Lisa Solieri, Paolo Giudici (2009). Vinegars of the World, Springer ISBN 88-470-0865-4.
  2. ^ L. Pasteur (1848) "Mémoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarisation rotatoire", Comptes rendus de l'Académie des sciences (Pariz), vol. 26, str. 535–538.
  3. ^ L. Pasteur (1848) "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarisation rotatoire", Annales de Chimie et de Physique, 3. serija, vol. 24, br. 6, str. 442–459.
  4. ^ George B. Kauffman and Robin D. Myers (1998). "Pasteur's resolution of racemic acid: A sesquicentennial retrospect and a new translation". The Chemical Educator 3 (6): 1–4. doi:10.1007/s00897980257a
  5. ^ H. D. Flack (2009). "Louis Pasteur's discovery of molecular chirality and spontaneous resolution in 1848, together with a complete review of his crystallographic and chemical work". Acta Crystallographica A 65 (5): 371–389. doi:10.1107/S0108767309024088

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]

Commons logo
U Wikimedijinom spremniku se nalazi još materijala vezanih uz: