Glukuronska kiselina

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Glukuronska kiselina
Beta D-Glucuronic acid.svgBeta-D-glucuronic-acid-3D-balls.png
Općenito
Hemijski spojGlukuronska kiselina
Druga imena3,4,5,6-tetrahidroksitetrahidropiran
-2-karboksilna kiselina
Molekularna formulaC6H10O7
CAS registarski broj6556-12-3
Kratki opiskristalni prah
Osobine1
Molarna masa194,1394 g/mol
Agregatno stanječvrsto
Tačka topljenja162°C
Rastvorljivostdobro rastvorljiva
u vodi
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Glukuronska kiselina (od grčkog γλυκερός - "slatko") je karboksilna kiselina sa hemijskom formulom C6H10O7. Njena struktura je slična glukozi. Međutim, na šestom atomu ugljika glukoronske kiseline se nalazi funkcionalna grupa COOH koja joj daje osobine karboksilne kiseline.

Soli glukuronske kiseline se nazivaju glukuronati, a anion C6H9O7 je glukuronatni ion.

Glukuronsku kiselinu treba razlikovati od glukonske kiseline jer je glukonska kiselina linearna a nastala je oksidacijom na različitom atomu ugljika glukoze. Neka istraživanja su pokazala da glukuronska kiselina pokazuje blago alkoholne efekte pri često i obilatom pijenju čaja.[potreban citat] Može se naći u fermentiranom piću poznatom pod imenom kombuča (kombucha)

Funkcije[uredi | uredi izvor]

Glukuronska kiselina je veoma rastvorljiva u vodi. U organizmima ljudi i životinja obično je povezana sa ksenobiotičkim metabolizmom supstanci poput lijekova, zagađivača, bilirubina, androgena, estrogena, mineralni kortikoida, glukokortikoida, derivata masnih kiselina, retinoida i žučnih kiselina. Ove veze uključuju O-glikozidne veze a ovaj proces je poznat kao glukuronizacija.[1] Ona se obično odvija u jetri, iako neki enzimi koji su odgovorni za njenu katalizaciju, poput UDP-glukuroniltransferaze, su pronađeni u svim značajnijim organima: srcu, bubrezima i gušterači.[2] UDP-glukuronska kiselina (glukuronska kiselina vezana preko glikozinih veza na uridin difosfat) je intermedijarni proizvod ovog procesa a formira se u jetri.

Supstance koje nastaju putem glukuronacije nazivaju se glukuronidi (ili glukuronozidi). Ljudski organizam putem ovog procesa sačinjava različite supstance koje su više rastvorljive u vodi, te na taj način olakšava njihovu eliminaciju putem urina.

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ King C, Rios G, Green M, Tephly T: UDP-glucuronosyltransferases, 2000, Curr. Drug Metab., 1 (2), str.143–61
  2. ^ Bock K, Köhle C.: UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects, Methods enzymol., 400:57–75

Reference[uredi | uredi izvor]

  • Chiu SH, Huskey SW: Species differences in N-glucuronidation, Drug Metab. Dispos., vol. 26, 9. izdanje, 1998, str.838–47 abstract
  • Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases, Drug Metab. Dispos., vol. 31, 11. izdanje, 2003, str.1361–8
  • Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes, Chem. Res. Toxicol., vol. 16, 12. izdanje, 2003, str.1502–6
  • Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P: Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine, J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 291, 3. izdanje, 1999, str.1196–203 Članak na ucsf.edu
  • Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
  • Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D., DeBethizy, J. D.: Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism, 1991
  • Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. i Tephly T.R.: The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human