N-Acetilglukozamin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
N-Acetilglukozamin
N-Acetylglucosamine.svg
Općenito
Hemijski spoj N-Acetilglukozamin
Druga imena N-Acetil-D-glucozamin
GlcNAc
NAG
IUPAC ime 2-(Acetilamino)-2-dezoksi-D-glukoza
Molekularna formula C8H15NO6
CAS registarski broj 7512-17-6
SMILES O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C
InChI 1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1
Osobine1
Molarna masa 221,21
Tačka topljenja 211
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
Molekula N-Acetilglukozamina (Qmol)

N-AcetilglukozaminN-acetil-D-glukozamin ili GlcNAc i NAG – je monosaharid i derivat glukoze. To je između amid glukozamina i acetatne kiseline. Molekulska formula je C8H15NO6, a molekulska masa iznosi 221,21 g/mol, a značajnan je u nekoliko bioloških sistema.[1][2]

Ovaj spoj je dio biopolimera u bakterijskom ćelijskom zidu, građen naizmjeničnih jedinica GlcNAc i N-acetilmuramne kiseline (MurNAc), unakrsno vezane sa oligopeptidom na ostatku mliječne kiseline MurNAc. Ova slojevita struktura se zove peptidoglikan (bivši murein).

GlcNAc je monomerna podjedinica hitina, koja formira vanjski omotač insekata i rakova. To je glavna komponenta radula kod mehkušaca , kljunova glavonožaca (Cephalopoda) i glavna komponenta ćwlijskog zida većine gljiva.

Polimeriziran sa glukuronskom kiselinom, formira hijaluron.

GlcNAc je inhibitor elastaze koju luče ljudski polimorfonuklearni leukociti , sa razinom inhibicije od oko 8 - 17%. Međutim to je mnogo slabije nego inhibicija putem N-acetilgalaktozamina, sa 92 - 100%.[3]

Medicinska upotreba[uredi | uredi izvor]

Predloženo je da ovaj spoj liječi autoimunske bolesti,[4] a nedavni testovi su potvrdili izvjesne uspjehe.[5]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005). Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. ISBN 9958-9344-3-4. 
  2. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8. 
  3. ^ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M (1991). "Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine". Clinical and experimental rheumatology 9 (1): 17–21. PMID 2054963. 
  4. ^ "Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist". Pristupljeno 2007-06-08. 
  5. ^ "Glucosamine-Like Supplement Suppresses Multiple Sclerosis Attacks, Study Suggests". Science Daily. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]