Rezonanca (hemija)

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Dvije rezonancne strukture dušil-dioksida.

Rezonanca ili mezomerizam je način opisivanja delokaliziranih elektrona unutar pojedinih molekula ili poliatomskih iona, kada se vezanje ne može izraziti jednom Lewisovom formulom.[1] Molekula ili ion sa takvim delokaliziranim elektronima predstavljaju sa nekoliko rezonancnih struktura[2] ili kanonskih oblika.

Svaku rezonancnu strukturu je moguće prikazati Luisovom strukturom, sa cijelim brojem kovalentnih veza između svakog para atoma u toj strukturi.[3] Prilikom opisivanja molekulske strukture, grupno se upotrebljava nekoliko Luisovih struktura. Takve pojedinačne strukture nisu rezonancno stabilizirane molekule, jer one ne osciliraju između njih, iako to u izvjesnom smislu sugerira oznaka "rezonanca". Stvarna struktura je približni međuoblik između kanonskih oblika. Njena sveukupna energija je niža nego kod bilo koje pojedinačne rezonancne strukture. Taj međuoblik se naziva rezonancni hibrid.[4] Strukture rezonance se razlikuju samo po mjestu elektrona, a ne po položaju jezgra. Rezonanca je ključna komponenta teorije valentne veze.

Izmještanje elektrona snižava potencijalnu energiju supstance, čineći je stabilnijom od rezonancnih struktura. Razlika između potencijalne energije stvarne i rezonacijske strukture strukture sa najnižom potencijalnom energijom se naziva rezonancna energija[5] ili energija delokalizacije.

Rezonanca se razlikuje od tautomerije i konformacijskog izomerizma, koji se sastoje od stvaranja izomera, kada dolazi do preuređenja pozicija jezgra.

Uticaj supstituenata[uredi | uredi izvor]

Struktura rezonance u benzenu (klasični primjer).

Resonanca je linearna kombinacija teorijskih struktura molekula (rezonancna struktura ili rezonanca) koje ne odgovaraju stvarnimm strukturama, ali njihove kombinacije su približne stvarnim. Efekti se koriste na kvalitetan način, a opisuju svojstva privlačenja ili otpuštanja elektronskih supstituenata na osnovu relevantnih rezonancnih struktura, koje obično simboliziraju slova R ili M (ponekad i K). Efekt rezonance ili mezomerni efekt je negativan (R/–M) onda kada je supstituent grupa privlačećih elektrona, a pozitivan (+ R/+ M) je kada je supstituent grupa koja donira elektrone.

Efekt +R/+ M
Efekt -R/-M

Molekulska rezonanca je ključna komponenta u teoriji kovalentnih veza. Njeno postojanje je od suštinskog značaja za prisustvo dvostruke ili trostruke veze u molekuli. Neto protok elektrona iz supstituent također određuje indukcijski efekt. Mesomerni efekat kao rezultat preklapanja orbital P (rezonanca) nema utjecaja na ovaj indukcijski efekat, jer se ovaj odnosi isključivo na elektronegativnost atoma i njihove strukturne hemije (čiji atomi su u prilogu nečega).

Mnogi organski spojevi imaju rezonancu, kao što je slučaj sa aromatskim spojevima.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ IUPAC Gold Book mesomerism PDF}-
  2. ^ IUPAC Gold Book resonance PDF
  3. ^ IUPAC Gold Book contributing structure PDF Archived 10 June 2007[Date mismatch] at the Wayback Machine.
  4. ^ Linus Pauling: The Nature of the chemical bond - An Introduction to Modern Structural Chemistry Cornell University Press, third Edition 1960, The Concept of Resonance
  5. ^ IUPAC Gold Book resonance energy PDF Archived 10 June 2007[Date mismatch] at the Wayback Machine.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]