Indol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Indole chemical structure.png
Općenito
Druga imena 2,3-Benzopirol, ketol,
1-Benzazol
Molekularna formula C8H7N
CAS registarski broj 120-72-9
SMILES c1ccc2c(c1)cc[nH]2
InChI 1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H
Osobine1
Molarna masa 117.15 g/mol
Agregatno stanje Bijela čvrsta tvar
Gustoća 1.1747 g/cm3, čvrsto stanje
Tačka topljenja 52–54 °C
Tačka ključanja 253–254 °C (526 K)
Rastvorljivost 0.19 g/100 ml (20 °C)
Rastvorljiv u toploj vodi
Dipolni moment 2.11 D u benzenu
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Indol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje. Ima bicikličnu strukturu, od šestočlanog benzenovog prstena koji je spojen sa petočlanim pirolovim prstenom. Često se susreće u mirisima i lijekovima, a spojevi koji sadrže indolni prsten se nazivaju indolima. Indolna aminokiselina triptofan je prekursor neurotransmitera serotonina.

Opća svojstva i izvori[uredi | uredi izvor]

Na sobnoj temperaturi, I+indol je čvrsta supstanca. Mogu ga proizvesti i bakterije kao degradacijski produkt aminokiseline triptofana. Prirodno se javlja u ljudskom izmetu i ima intenzivni fekalni zadah. U veoma niskim koncentracijama, međutim, on ima miris cvijeća,[1] i sastojak je mirisa mnogih cvjetova (kao što je narandžasta blagovijest) i parfema. Takođe ga ima i u katranu. Odgovarajuća zamjena se naziva indolil.[2][3][4][5]

Indol podliježe elektrofilnoj supstituciji, uglavnom na poziciji 3. Supstituirani indol isu gradivni elementi, a za neka od jedinjenja sintetski prekursori, triptofanskih derivata triptaminskih alkaloid a kao što su neurotransmiteri serotonin, i melatonin. U indolna jedinjenja se takođr ubrajaju i biljni hormon auksin (indolil-3-sirćetna kiselina), antiupalni lijek indomtacin, beta blokator pindolol, prirodni halucinogen dimetiltriptamin (N,N-DMT).

Ime indol je formulirano od reči indigo i oleum, budući da je indol prvi put izolovan tretmanom indigo boje oleumom.[6][7][8][9][10]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ "Recent Events in Olfactory Understanding". 
  2. ^ Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8
  3. ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, ISBN 0-03-072373-6.
  4. ^ Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York, ISBN 0-13-014329-4.
  5. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  6. ^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
  7. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
  8. ^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
  9. ^ Sofradžija A., Šoljan D., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 1, Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-686-8.
  10. ^ Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell. Garland Science, New York, ISBN 0-8153-3218-1.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]