2-hloropropionska kiselina

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
2-hloropropionska kiselina
2-Chloropropionic acid Enantiomers Structural Formulae.svg
Općenito
Hemijski spoj 2-hloropropionska kiselina
Druga imena α-hloropropanska kiselina;
α-hloropropionska kiselina
Molekularna formula C3H4ClO2
CAS registarski broj 598-78-7
Kratki opis bezbojna tekućina
Osobine1
Molarna masa 108,52 g/mol
Agregatno stanje tekuće
Gustoća 1,18 g/ml
Tačka topljenja -13 °C
Tačka ključanja 78 °C pri 10 mmHg
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

2-hloropropionska kiselina je hemijski spoj koji spada u karboksilne kiseline. Hemijska formula joj je CH3CHClCO2H. To je bezbojna tekućina, jedna od najjednostavnijih hiralnih hlorokarboksilnih kiselina. Od nedavno je dostupna u formi pojedinačnog enantiomera. Veoma je otrovna i korozivna.

Dobijanje[uredi | uredi izvor]

U vidu čistog S enantiomera može se dobiti iz alanina putem diazotizacije.[1]

Reakcije[uredi | uredi izvor]

Redukcija S-2-hloropropionske kiseline sa litij aluminij-hidridom daje S-2-hloropropanol, najjednostavniji hloroalkohol. Ovaj alkohol može putem ciklizacije djelovanjem kalij-hidroksida, izazvati dehidrohalogenaciju te kao rezultat dati epoksid R-metiloksiran.[2]

Methyloxirane from 2-chloropropionic acid.png

Sigurnost[uredi | uredi izvor]

Općenito, α-halokarboksilne kiseline i njihovi esteri su sredstva pogodna za alkilaciju, te se s njima mora pažljivo rukovati. 2-hloropropionska kiselina je neurotoksin.[3]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Koppenhoefer, B.; Schurig, V.: S-2-Chloroalkanoic Acids of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Amino Acids: (S)-2-Chloropropanoic Acid, OrgSynth, vol.8, 1993, str. 119.
  2. ^ Koppenhoefer, B.; Schurig, V.: (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane, OrgSynth, vol.8, 1993. str. 434
  3. ^ Simpson MG, Wyatt I, Jones HB, Gyte AJ, Widdowson PS, Lock EA.: Neuropathological changes in rat brain following oral administration of 2-chloropropionic acid, Neurotoxicology, 1996, vol.17, 2. izdanje, str. 471-480