Ciklični spoj

Aktinomicin D, makrociklični spoj s nekoliko velikih i malih, homocikličkih aromatskih i heterocikličnih prstenova

Ciklični spoj je onaj spoj u kojem je barem dio atoma u molekuli povezano zajedno, tako da se formira jedan ili više prstenova. Ciklične strukture uglavnom se javljaju u organskim spojevima koji sadrže ugljik, ali se mogu pojaviti i u neorganskim strukturama. Kada se formiraju veliki prstenovi, sa velikim brojem uključenih atoma, to su makrociklični spojevi. Ostali, aciklični spojevi imaju isključivo strukturu u obliku lanca.

Spojevi u obliku prstena mogu ulaziti u odgovarajuće reakcije ciklizacije (reakcije zatvaranja prstena).

Homociklični i heterociklični spojovi

λ- Sumpor, anorganski, homociklička molekula (sastoji se od osam atoma sumpora).

Dekalin, organska karbociklična molekula, istovremeno biciklična (= dva prstena)

Glukoza, organska, heterociklična molekula. Heteroatom u prstenu je atom kisika.

U slučaju homocikličnih ili izocikličnih spojeva, prsten se sastoji samo od atoma istog elementa. Klasičan primjer neorganskog homociklikog spoja je sumpor, koji formira prstenove u obliku krune od 8 atoma.

Spojevi čiji su atomi u prstenovima isključivo ugljikovi, zovu se ugljikociklički spejovi (ugljikociklični). Najjednostavniji spoj u ovoj klasi je ciklopropan C₃H₆, koji pripada cikloalkanima. Drugi primjeri karbociklinskih molekula su:

• cikloheksan, koji je potreban za proizvodnju najlona,
• naftalen, koji se ranije koristio u moljskim loptama, i
• benzen, koji povećava domišljatost kucanja benzina.

Ako su heteroatomi prisutni u barem jednom prstenu cijele molekule, o njemu se govori kao o heterocikličnom spoju. Heterociklični spojevi igraju važnu ulogu u biološkim procesima. Najpoznatiji primjeri ovakvi su npr. kofein i nikotin. Redovno se nalaze u i u DNK i bojama, kao i mirisima. Neorganski heterociklični spojevi uključuju metafosfate, metasilicijske kiseline i borazin.

Nomenklatura po broju prstenova

• Monociklični spojevi sadrže samo jedan prsten. U hemijskoj nomenklaturi, označavaju se sa prefiksom ciklo–; primjeri su cikloheksan ili ciklooktatetraen.

Međutim, aromatski heterociklički spojevi često se nazivaju odgovarajućim imenima kao što su benzen ili melamin.

• Policiklični spojevi ili policiklusni su onii koji su građeni od više prstenova. Njihova nomenklatura je vrlo komplicirana i zavisi od načina na koji su prstenovi povezani.

Primjeri su: antracen, fenantren , pireni. o Za one koji se sastoje od dva prstena, uobičajen je i pojam biciklički ili biciklusni spojevi. Primjeri: dekain, naftalen. o Ako je nekoliko prstenova povezano sa dva atoma mostoglavog, to se naziva premosnjenim bicikličkim spojem. Primjer: norbornan o Dva direktno susjedna prstena sa zajedničkom vezom nazivaju se i kondenzovanim ili aneliziranim prstenastim sistemom.

Nomenklatura po funkcijskoj grupi

Ciklični esteri nazivaju se laktoni, a ciklični amidi čine skupinu laktama. Ciklični amidi sulfonske kiseline nazivaju se sultami. Laktoli su ciklični hemiacetal e ili hemicetal e. Aromatski spojevi (ili areni) tvore ciklički strukturni motiv od konjugiranih dvostrukih veza koje imaju određenu stabilnost. Ako imaju nekoliko aromatskih prstenastih struktura, uključeni su u skupinu policiklični aromatični ugljikovodici (PAH). Aliciklični spojevi su ugljikovodici u obliku prstena koji ne zadovoljavaju kriterije aromatskih spojeva.

Primjeri monocikličnih spojeva po broju prstenskih atoma

U laboratorijskom žargonu,često se govori o "tri prstena", "četiri prstena", itd. Ovdje su prikazani primjeri prema broju atoma u prstenu, ali ne o vrsti atoma (na primjer ugljika ili heteroatoma) ili o funkcionalnim grupama koje formiraju prsten.

Troprstenski

• Ciklopropan, Oksiran

Četveroprstenski

• Ciklobutan, β-laktam, β-laktoni

Petoprstenski

• Ciklopentan, furan, furanosen, γ-butirolakton

Šestoprstenski

• Benzen, cikloheksan, fenol, piperidin, piran, piranoza, piridin, sumpor (cikloheksanski sumpor )

Sedmoprstenski

• Kaprolaktam, kaprolaktone, cikloheptan, diazepin, sumpor (cikloheptaski sumpor), tropolon

Osmoprstenski

• Ciklooktan, oktogon, sumpor (ciklooktanski sumpor)

Dopunska literatura

• Jürgen-Hinrich Fuhrhop & Gustav Penzlin, 1986, "Organic synthesis: concepts, methods, starting materials," Weinheim, BW, DEU:VCH, ISBN 0895732467, see [2], accessed 19 June 2015.
• Michael B. Smith & Jerry March, 2007, "March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure," 6th Ed., New York, NY, USA:Wiley & Sons, ISBN 0470084944, see [3], accessed 19 June 2015.
• Francis A. Carey & Richard J. Sundberg, 2006, "Title Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms," 4th Edn., New York, NY, USA:Springer Science & Business Media, ISBN 0306468565, see [4], accessed 19 June 2015.
• Michael B. Smith, 2011, "Organic Chemistry: An Acid—Base Approach," Boca Raton, FL, USA:CRC Press, ISBN 1420079212, see [5], accessed 19 June 2015. [May not be most necessary material for this article, but significant content here is available online.]
• Jonathan Clayden, Nick Greeves & Stuart Warren, 2012, "Organic Chemistry," Oxford, Oxon, GBR:Oxford University Press, ISBN 0199270295, see [6], accessed 19 June 2015.
• László Kürti & Barbara Czakó, 2005, "Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms, Amsterdam, NH, NLD:Elsevier Academic Press, 2005ISBN 0124297854, see [7], accessed 19 June 2015.

Vanjski linkovi

• Polycyclic Compounds na US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
• Macrocyclic Compounds na US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)