Mentol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Mentol
Menthol-from-xtal-1999-3D-balls.png
Menthol skeletal.svg
Općenito
Hemijski spojMentol
Druga imena[Menton]], Menten,
Timol, p-Cimen,
Citronelal}
Molekularna formulaC10H20O
CAS registarski broj89-78-1
SMILESO[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
Kratki opisVosak
Osobine1
Molarna masa156.27 g·mol−1
Agregatno stanjeBijeli ili bezbojni
kristali
Gustoća0.890 g·cm−3, čvrst
(racemski ili (−)-izomer)
Tačka topljenja36–38 °C (311 K), racemski
42–45 °C (318 K), (−)-forma (α)
35-33-31 °C, (−)-izomer
Tačka ključanja212 °C (485 K)
RastvorljivostSlabo rastvoriv
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Mentol je prirodni ili vještački organski spoj, koji se može sintetizirati ili dobiti iz peperminta i drugih ulja metvice. To je voskasta, kristalna supstanca, prozirna ili bijela, čvrsta na sobnoj temperaturi; otapa se na nešto višoj. Glavni oblik mentola u prirodi je (−)-mentol, koji ima (1R,2S,5R) konfiguraciju. Mentol ima lokalna anestetička i kontrairitantska svojstva; u širokoj je upotrebi za olakšavanje manjih iritacija grla. Također djeluje i kao slab agonist kapa opioidnog receptora.[1][2][3][4]

Struktura[uredi | uredi izvor]

Prirodni mentol postoji kao jedan čist stereoizomer, skoro redovno u(1R,2S,5R) formi (donji lijevi ugao na dijagramu ispod). Osam mogućih stereoizomera su:

Structure izomera mentola

U prirodnom jedinjenju, izopropilna grupa je u trans orijentaciji sa metil i hidroksil grupom. To se može prikazati na sledeće načine:

Menthol chair conformation 3D model kuglica i štap, koji naglašava konformaciju mentola

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  2. ^ Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  3. ^ he Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
  4. ^ Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]