Acetilen

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Acetilen
Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.png
Acetylene-CRC-IR-3D-balls.png
Prostorni model acetilena

Acetylene-xtal-3D-vdW-111.png
Općenito
Hemijski spoj Acetilen
Druga imena IUPAC ime: Etin[1]
Molekularna formula C2H2
CAS registarski broj 74-86-2
SMILES C#C
InChI 1/C2H2/c1-2/h1-2H
Kratki opis Linearna molekulska geometrija
Osobine1
Agregatno stanje Plinovito
Tačka topljenja −80,8 °C, 192,4 K, −113,4 °F Sublimacijska tačka: 1 atm
Tačka ključanja −84
Rastvorljivost Djelimično rastvorljiv
Dipolni moment pKa 25
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Acetilen (po IUPAC-u: etin) jeste hemijski spoj, koji je spada u grupu alkina, sa formulom C2H2, i njihov je najjednostavniji predstavnik.

Kao alkin, acetilen je nezasićen, zato što su dva atoma ugljika vezana trostrukom vezom. Trostruka veza ugljik-ugljik daje ugljikovim atomima sp-hibridne orbitale, postavljajući sva četiri atoma u pravu liniju, gdje ugao veze CCH iznosi 180°.

Acetilen je 1836. otkrio Edmund Davy, koji ga je okarakterisao kao "novi ugljikov spoj vodika". Ponovno ga je otkrio 1860. francuski hemičar Marcellin Berthelot, koji mu je skovao ime "acetilen". Nobelovac Gustaf Dalen je oslijepio zbog eksplozije acetilena.

Dobijanje[uredi | uredi izvor]

Materijali za industrijsku proizvodnju acetilena su kalcij-karbonat (krečnjak) i ugalj. Kalcij-karbonat se prvo prevede u kalcij-oksid, a ugalj u koks, pa se ovi spajaju da bi dali kalcij-karbid i ugljik-monoksid:

CaO + 3C → CaC2 + CO

Kalcij-karbid (ili kalcij-acetilid) i voda, mogu se miješati različitim procedurama da bi izgradili acetilen i kalcij-hidroksid. Ovu reakciju je otkrio Fridrich Weler 1862. godine.

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Sinteza kalcij-karbida podrazumijeva proces pod jako visokim temperaturama, oko 2000 °C, pa se reakcija odvija u električnom kazanu. Acetilen se također dobija i nepotpunim sagorijevanjem metana sa kisikom ili krekovanjem ugljikovodika.

Marcellin Berthelot je pravio acetilen od metanola, etanola, etena ili etra, tako što ih je propuštao kao gasove kroz usijane cijevi. Otkrio je da se acetilen može dobiti propuštanjem električne varnice kroz smjesu gasovitog vodika i cijanogena. Dobijao ga je i sintezom vodika i ugljika.

Reakcije[uredi | uredi izvor]

Iznad 400 °C (673 K) počinje piroliza acetilena, što je dosta nisko za ugljikovodike. Glavni proizvodi su dimerni vinil-acetilen (C4H4) i benzen. Na temperaturama iznad 900 °C (1173 K), glavni proizvod je čađ.

Pomoću acetilena, Bertelo je prvi pokazao da je moguće da se alifatski spoj može dobiti i aromatski, kada se acetilen zagrijava u staklenoj cijevi da bi dobio benzen sa primjesama toluena. Acetilen je oksidirao da bi dobio sirćetnu i oksalnu kiselinu. Uočio je da se acetilen može reducirati u eten i etan.

Polimerizacijom acetilena dobija se poliacetilen. Poliacetilen uključuje niz ugljikovih atoma među kojima se smjenjuju jednostruke i dvostruke veze, a bio je prvi organski poluprovodnik ikad otkriven. U reakciji sa jodom daje izuzetno provodljiv materijal.

U Kutcheroffovoj reakciji opisanoj 1881,[2] acetilen se hidratizira u acetaldehid sa živinim solima, kao što je živa(II)-bromid.

Karbidi se dobijaju iz mnogih metalnih iona, miješanjem sa rastvorima njihovih soli. Nekoliko njih, kao srebro-karbid ili bakar-karbid su eksplozivni. Bakar-karbid se dobija također u reakciji sa acetilenom i metalnim bakrom ili njegovim legurama.

Reppeova hemija[uredi | uredi izvor]

Walter Reppe je otkrio da u prisustvu metalnih katalizatora, acetilen može reagirati tako da se dobijaju industrijski značajne hemikalije.[3][4]

Sa alkoholima, vodik-cijanidom, hlorovodikom ili karboksilnIm kiselinama daje vinilne spojeve:

Reppe-chemnistry-vinylization.png

S karbonil grupama daje α-etnil alkohole u etilinacijskim reakcijama:

Reppe-chemistry-endiol-V1.svg

Na ovaj način je industrijski proizveden 1,4-butilendiol proizveden od formaldehida i acetilena. Sa ugljik-monoksidom stvara akrilnu kiselinu ili akrilne estre, koji se mogu upotrijebiti za proizvodnju akrilnog stakla:[5]

Reppe-chemistry-carbonmonoxide-01.png
Reppe-chemistry-carbonmonoxide-02.png

Ciklizacijom daje benzen, ciklooktatetraen ili hidrokuinon.

Reppe-chemistry-benzene.png
Reppe-chemistry-cyclooctatetraene.png

u baznim uvjetima (50-80 °C, 20-25 atm).

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals, IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
  2. ^ Kutscheroff, M. Ber. Bunsenges. Phys. Chemie 1881, 1540–1542.
  3. ^ Peter Pässler; Werner Hefner; Klaus Buckl; Helmut Meinass; Andreas Meiswinkel; Hans-Jürgen Wernicke; Günter Ebersberg; Richard Müller; Jürgen Bässler; Hartmut Behringer; Dieter Mayer (2007). "Acetylene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: pg. 44. doi:10.1002/14356007.a01_097.pub2. Pristupljeno 26 December 2013. 
  4. ^ Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition in English 8 (10): 727–733. doi:10.1002/anie.196907271. Pristupljeno 26. 12. 2013. 
  5. ^ Takashi Ohara; Takahisa Sato; Noboru Shimizu; Günter Prescher; Helmut Schwind; Otto Weiberg; Klaus Marten; Helmut Greim (2003). "Acrylic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 7. doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2. Pristupljeno 26. 12. 2013. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]