Alken

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
(Preusmjereno sa Alkeni)
Idi na: navigacija, traži
Alken
Alken - Opća strukturna formula
Opća strukturna formula alkrna sa karakterističnom C=C dvostrukom vezom dva sp2-hibridizirana atoma ugljika
(plavo). Pritom: R1 do R4 su atomi vodika ili alkil radikala. U dijelu je jedna R1R4a alkenil grupa.
Strukturna formula etena
Eten – poznat takođrer kao etilen – je najjednostavniji alken.
Strukturna formula  propena
Propen, često poznat kao propilen.
Strukturna formula 1-butena
1-Buten ili but-1-en
Strukturna formula  izbutena
Izobuten, IUPAC-ime: 2-metilpropen.
Strukturna formula  cis-2-butena
cis-2-Buten ili (Z)-2-buten
Strukturna formula trans-2-butena
trans-2-Buten ili (E)-2-uten

Alkeni su ugljikovodici koji u svojoj molekuli imaju bar jednu dvostruku vezu između ugljikovih atoma. Spadaju u grupu nezasićenih ugljikovodika jer se dvostruka ugljikova veza veoma lahko kida, te dolazi do njihovog zasićenja prelazeći tako u alkane. Njihov predstavnik je eten.[1][2][3][4][5] [6][7][8][9]


3D prikaz molekule etena, predstavnika alkena

Imenovanje alkena[uredi | uredi izvor]

Poput alkana, alkeni se također imenuju po IUPAC metodi. Postoji nekoliko pravila za imenovanje alkena:

  1. Osnovno ime molekule alkena dobija se po najdužem lancu ugljikovih atoma koji sadrži dvostruku vezu. Na taj način, ako najduži lanac ima 4 atoma ugljika, bazno ime će mu biti buten.
  2. Lanac se imenuje tako da uključi oba atoma vezana dvostrukom vezom. Npr. CH2=CHCH2CH3 bi bio 1-buten.
  3. Lokacija pripojenih lanaca ili grupa je numerisana po atomu ugljika na koji je taj lanac (grupa) spojen. Npr. 2-metil-2-buten ima metil grupu (CH3) na drugom atomu ugljika u četveroatomskom lancu butena.
  4. Kada se imenuje šestočlani prsten ugljika, atomi ugljika u prstenu se numerišu u smjeru kazaljke na satu. Npr. 2-metilbenzen ima metil grupu spojenu na drugi atom ugljika u prstenu.

Homologni niz alkena[uredi | uredi izvor]

Za razliku od alkana, alkeni nemaju predstavnika sa samo jednim atomom ugljika. Najniži alken je eten. Opća formula homolognog niza alkena je CnH2n, a svi članovi niza, osim etena, se razlikuju po grupi CH2. Imena im se izvode iz imena alkana sa istim brojem atoma C, osim što umjesto nastavka –an imaju –en.

Redni broj Naziv Molekulska formula Orijentacijska strukturna formula
1. Eten C2H4 H2C = CH2
2. Propen C3H6 CH3 - CH = CH2
3. Buten C4H8 CH3 - CH2 - CH = CH2
4. Penten C5H10 CH3 - (CH2)2 - CH = CH2
5. Heksen C6H12 CH3 - (CH2)3 - CH = CH2
6. Hepten C7H14 CH3 - (CH2)4 - CH = CH2
7. Okten C8H16 CH3 - (CH2)5 - CH = CH2
8. Nonen C9H18 CH3 - (CH2)6 - CH = CH2
9. Deken C10H20 CH3 - (CH2)7 - CH = CH2

Ciklični alkeni, poput benzena, spadaju u posebnu grupu aromatskih ugljikovodika, također imaju jednu ili više dvostrukih veza u svojoj strukturi.

Nestandardni nazivi[uredi | uredi izvor]

Svi alkeni imaju univerzalna imena koja preporučuje IUPAC, ali neki su poznatiji po uobičajnim (trivijalnim) imenima:

CH2="CH2" CH3CH="CH2" CH3C(CH3)="CH2"
IUPACovo ime: Eten Propen 2-Metil-propen
Uobičajena imena: Etilen Propilen Izobutan

Izvori i dobijanje[uredi | uredi izvor]

Alkani se mogu naći u nekim vrstama nafte, ali u veoma malim količinama, budući da su dosta reaktivni. Najprostiji alkeni, kao npr: eten, propen i buten, u velikim količinama proizvode se krakiranjem nafte. U laboratorijama se najčešće dobijaju eliminacijom atoma ili atomskih grupa sa susjednih ugljikovih atoma.[10][11][12][13]

Reaktivnost[uredi | uredi izvor]

Alkeni su relativno reaktivniji od alkana. To je posljedica dvostruke veze između ugljikovih atoma. Proizvodi koji nastaju u reakcijama alkena su uglavnom stabilniji nego supstrati.

Alkeni su podložni reakcijama:

  1. oksidacije – sagorijevanjem i pomoću oksidacijskih reaktanata C2H4 + 3O2 → CO2 + H2O.
  2. polimerizacije i
  3. adicije, kao npr., dadavanja gasovitog hlora, hlorovodika, vode.

Adicijske reakcije alkena[uredi | uredi izvor]

  • Adicija vodika se odvija tako da se u prisustvu katalizatora platine ili paladija spajaju sa vodikom, već na sobnoj temperaturi. Ovaj postupak se naziva katalitsko hidrogeniranje.
  • Adicija bromovodika, kada se ovaj, u gasovitom agregatnom stanju dodaje na alkene, na sobnoj temperaturi, bez prisustva katalizatora, kada nastaje zasićeni spoj:

CH2=CH2 + HBr → CH3CH2Br

Mehanizam ove reakcije opisuje izraz:

AlkeneAndHBrReaction.png

Kada je dodavanje na alken, čiji atomi ugljika vezani dvostrukom vezom ne sadrže isti broj vodikovih atoma, vodik se iz reangensa vezuje za onaj ugljikov atom koji ima više vezanih vodikovih atoma.

CH3CH=CH2 + HOSO2OH → CH3CH-CH3
                          |
                          OSO2H
  • Adicija vode, iako pod normalnim okolnostima, ona ne reagira sa alkanima, ukoliko je prisutna sulfatna kiselina, dodaje se po Markovnikovljevom pravilu.
CH3CH=CH2 + HOH → CH3CH-CH3
                      |
                      OH
  • Adicija halogena se odvija lako, budući da se oni, pod normalnim uvjetima, veoma brzo dodaju na dvostruku vezu alkena:
CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CH-CH2
                     |  |                     
                     Br Br 

ili

Chlorine and etene addition.png

Mehanizam reakcije halogeniranja je:

AlkeneAndBr2Reaction.png

Oksidacija[uredi | uredi izvor]

CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
  • Reakcija sa oksidacijskim agensima:
CH3CH=CH2 + (O) → CH3CH-CH2
                      |  |
                      OH OH

Polimerizacija[uredi | uredi izvor]

Kao što mogu da se dodaju na druge molekule, alkeni, pod određenim okolnostima, mogu se dodavati i međusobno. Takvim adiranjem alkena, nastaju hemijski spojevi velikih molekulskih masa, zvani koja polimeri. Molekule od kojih nastaju polimeri zovu se monomeri. Polimeri imaju velkike molekulske mase, jer nastaju sjedinjavanjem velikog broja monomera. Reakcija u kojoj nastaju polimeri naziva se polimerizacija. Kod alkena, uglavnom se odvija adicijska polimerizacija. Nakon polimerizacije alkena najčešće nastaju plastične mase. Među najpoznatijim polimerima je polieten. Polimerizacija se može obaviti i kationskim i anionskim mehanizmom, ovisno o eksperimentlnim uvjetima. To je plastična masa koja se koristi za pakovanje u prometu i industriji, za proizvodnju izolacijskih materjala, proizvodnju cijevi itd.

Fizičke osobine[uredi | uredi izvor]

Fizičke osobine alkena su veoma slične poredivim osobinama alkana, sa istim brojem atoma ugljika. Alkeni sa manjim brojem ugljikovih atoma su gasovi, a sa više su tečnosti ili čvrste supstance. Nisu topivi u neorganskim rastvaračima (npr. vodi), ali se rastvaraju u organskim (alkoholima, npr.).

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8
  2. ^ Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0736-3.
  3. ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, ISBN 0-03-072373-6.
  4. ^ Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York, ISBN 0-13-014329-4.
  5. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  6. ^ Weast R. C., Ed. (1990): CRC Handbook of chemistry and physics. Chemical Rubber Publishing Company, Boca Raton, ISBN 0-8493-0470-9.
  7. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  8. ^ Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8
  9. ^ Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0736-3.
  10. ^ Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8
  11. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  12. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  13. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.

Literatura[uredi | uredi izvor]

  • Linda D. Williams: Chemistry Demystified; McGraw-Hill, New York, 2003., str. 126


U G LJ I K O V O D I C I
aciklički ciklični
ZASIĆENI NEZASIĆENI KARBOCIKLIČKI HETEROCIKLIČKI
alkani alkeni
alkini
zasićeni nezasićeni aromatski
cikloalkani cikloalkeni areni