Cikloalkani

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigacija, traži
Ciklobutan

Cikloalkani su zasićeni ciklični ugljovodonici u kojima su svi ugljikovi atomi vezani jednostrukim vezama. Opća formula ovih jedinjenja je CnH2n, jer cikloalkani imaju dva atoma vodika manje od alkana (zato što formiraju prsten).

Veličina cikloalkanskog prstena može biti veoma različita. Veličina prstenova ovisi o broji ugljikovih atoma. Dosad su poznata jedinjenja čak sa preko 40 ugljikovih atoma.[1][2][3][4][5]

Homologni niz[uredi | uredi izvor]

Opća formula cikloalkana u homolognom nizu je CnH2n. Nazivi cikloalkana se izvode prema imenu alkana sa istim brojem atoma ugljika uz prefiks ciklo–.

Redni broj Ime Molekulska formula Strukturna formula
1. Ciklopropan C3H6 Cyclopropane.svg
2. Ciklobutan C4H8 Cyclobutane-compressed.svg
3. Ciklopentan C5H10 Cyclopentane.svg
4. Cikloheksan C6H12 Cyclohexane-compressed.svg

Nomenklatura[uredi | uredi izvor]

Cikloalkani dobijaju imena tako da se ispred imena alkana sa istim brojem ugljikovih atoma doda prefiks –ciklo. Pojednostavljeno se mogu prekazivati pomoću geometrijskih slika. Tako da se ciklopropan predstavlja istostraničnim trokutom, ciklobutan – kvadratom, ciklopeentan petouglom, itd. Obično se prikazuje samo skelet rasporeda ugljikovih atoma, a podrazumijeva se da na svakom uglu imaju po dva vezanavodikova atoma.

  CH2       H2C-CH2    H2C-CH2
  / \         | |       /  \
H2C-CH2     H2C-CH2   H2C   CH2  
                        \  /
                         CH2                                          
Cyclopropaan.png Cyclobutaan.png Cyclopentan.png
Ciklopropan Ciklobutan Ciklopentan

Izvori i dobijanje[uredi | uredi izvor]

Glavni izvori ciklopentana, cikloheksana, metilciklopentana i metilcikloheksana je nafta pa su zbog toga u industriji nafte poznati kao nafteni. U prirodi su inače najrasprostranjenija jedinjenja sa petočlanim i šestočlanim prstenovima.

Cikloalkani se laboratorijski dobijaju putem eliminacije halogena iz dihalogenoalkana

                          CH2-CH2
Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Zn →    \ /
                            CH2

Fizička svojstva[uredi | uredi izvor]

Fizička svojstve cikloalkana su veoma slična poredivim kod alkana. Sa povećanjem broja ugljikovih atoma, raste im temperatura ključanja.

Naziv Temperatura ključanja Temperatura topljenja
Ciklopropan 33 °C -127 °C
Ciklobutan 13 °C - 90 °C
Ciklopentan 49 °C -94 °C
Cikloheksan 81 °C 7 °C

Hemijske osobine[uredi | uredi izvor]

Cikloalkani ispoljavaju identične hemijske osobine kao i alkani, izuzev što su cikloalkani sa malim prstenom (ciklopropan, ciklobutan) dosta reaktivniji od ostalih.

Tako, naprimjer, ciklopropan reagira sa vodikom u prisustvu katalizatora (Nikla (Ni), kada nastasje propan.

Cyclopropaan.png

Na isti način reagir sa bromom i bromovodikom

Cyclopropaan.png  → CH2CH2CH2
           |     |
           Br    Br

Opći oblik adicijskih reakcija je:

R-CH=CH-R' + CH2N2  →  R-CH---CH-R
                          \  /
                           CH2

Ciklobutan je stabilniji od ciklopropana ali je također i dosta reaktivan i podložan adicijskim reakcijama.

Ciklopentan i cikloheksan su veoma postojani, tako da ne reaguju sa vodikom, čak ni na visokim temperaturama (preko 200 °C).

Cis i trans izomeri[uredi | uredi izvor]

Cis-trans izomerija je moguća kod poremećeno supstituiranih cikloalkana, jer je zbog zatvaranja prstena stvorana dosta kruta struktura od dvije S-N veze. Tako dimetilciklopropan postoji u dva prostorna izomera: cis i trans.

Ovaj tip izomerije se javlja i kod alkena, pri čemu svi supstituenti nalaze u ravni, alo različito orijentirani u odnosu na dvostruku vezu, a kod cikloalkana supstituenti se nalaze ispod i iznad ravni.

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8
  2. ^ Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0736-3.
  3. ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, ISBN 0-03-072373-6.
  4. ^ Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York, ISBN 0-13-014329-4.
  5. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.

Vidi još[uredi | uredi izvor]

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]

U G LJ I K O V O D I C I
aciklički ciklični
ZASIĆENI NEZASIĆENI KARBOCIKLIČKI HETEROCIKLIČKI
alkani alkeni
alkini
zasićeni nezasićeni aromatski
cikloalkani cikloalkeni areni