Citrulin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
L-Citrulin
L-citrulline wpmp.png
Općenito
Hemijski spoj L-Citrulin
Druga imena 2-Amino-5-(karbamoilamino)pentanska kiselina
Molekularna formula C = 6 H = 13 N = 3 O = 3
C6H13N3O3
CAS registarski broj 627-77-0
SMILES NC(CCC[nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH]
Kratki opis Bijeli kristali
Osobine1
Molarna masa 75,19 g•mol−1
Agregatno stanje Čvrsto
Pritisak pare 232,80 J K−1 mol−1
Rastvorljivost Rastvorljiv
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
3D prikaz citrulina

Citrulin je α-aminokiselinaorgansko jedinjenje koje je imenovano po latinskom nazivu citrullus = lubenica. Iz lubenice je prvi put izolovan 1914. Konačna identifikacija je urađena 1930.[1] Hemijska formula ovog spoja je:

  • H2NC(O)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H.

Ključni je međuprodukt u ciklusu ureje, metaboličkom putu kojim životinje luče amonijak.[2][3] U tijelu, citrulin se proizvodi kao nusprodukt enzimske proizvodnje dušikovog oksida, iz aminokiseline arginina, katalizom za sintezu dušilooksida. Ovo je bitna reakcija u organizmu, jer je dušikov oksid važan vazodilatator, koji je potreban za regulaciju krvnog pritiska.

Biosinteza[uredi | uredi izvor]

Citrulin se sintetizira od ornitina i karbamoil fosfata -u jednoj od centralnih reakcije u ciklusu ureje. Također se proizvodi od arginina, kao nusproizvod reakcije katalizirane enzimima porodice NOS (NOS; EK 1.14.13.39). Izgrađen je od arginina pomoću enzima trihhohijalin, koji se nalazi na unutrašnjosti korijena omotača i srži folikula dlaka. U tijelo, citrulin se proizvodi kao nusprodukt enzimskih proizvodnju azotnog oksida iz aminokiselina arginina, kataliziranog za sintezu azotoksida. Ovo je bitan reakcija u organizmu, jer je dušikov oksid važan vazodilatator potreban za regulaciju krvnog pritiska.[4][5][6]

Funkcija[uredi | uredi izvor]

Nekoliko proteini sadrže citrulin kao rezultat posttranslacijskih modifikacija. Ovi citrulinski ostaci se stvaraju uz katalizu porodice enzima pod nazivom peptidilarginin deiminaze (PAD), koji pretvaraju arginin u citrulin, u procesu koji se zove citrulinacija ili deiminacija. Proteini koji normalno sadrže citrulinske ostatke uključuju osnovni mijelin protein (MBP), filagrin i nekoliko histonskih proteina, dok su drugi proteini, kao što su fibrin i vimentin podložni citrulinaciji u ćelijskoj smrti i upali tkiva. Pacijenti sa reumatoidnim artritisom često imaju antitijela protiv proteina koji sadrži citrulin. Iako porijeklo ovog imunog odgovora nije poznato, otkrivanje antitijela reaktivnih s citrulinom (anti-citrulinska protein antitijela) koja sadrže proteine ili peptide postaje važna pomoć u dijagnozi reumatoidnog artritisa. Koncentracija cirkulacijskog citrulin je, kod ljudi, biomarker crijevnih funkcionalnosti.[7][8][9]

Izvori[uredi | uredi izvor]

Citrulin u obliku citrulin malata se prodaje kao sportske performanse-povećanje dijetetski suplement, koji je pokazao da smanjuje zamor mišića u preliminarnoj ljudskih studija.

Kora od lubenice (Citrullus lanatus) je prirodni izvor citrulin, raspravlja u jednom izvještaju kao prethodnica proizvodnju azotnog oksida koji je fiziološki faktor u opuštanje glatke mišiće krvnih sudova i erektilne organa. Arginin je prvo oksidira u N-hidroksil-arginin, koji se zatim dalje oksidira u citrulin, istovremeno sa oslobađanjem dušičnih oksida.


Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Fearon W. R. (1939): The Carbamido diacetyl reaction: A test for citrulline. Biochemical Journal, 33 (6): 902–907, http://www.biochemj.org/bj/033/0902/0330902.pdf.
  2. ^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
  3. ^ Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284}}
  4. ^ Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.
  5. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  6. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  7. ^ Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.
  8. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  9. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]