Cistin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Cistin
Cystine-from-xtal-2D-skeletal.png
Cystine-from-xtal-Mercury-3D-balls-thin.png
Općenito
Hemijski spojCistin
Molekularna formulaC6H12N2O4S2
CAS registarski broj56-89-3
SMILESC(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
InChI1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
PubChem: 67678
Kratki opisBijela čvrsta supstanca
Osobine1
Agregatno stanjeČvrsto
RastvorljivostSlabo rastvorljiv u vodi
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Cistin je oksidirani dimerni oblik aminokiseline cisteina i ima formul (SCH2CH(NH2)CO2H)2. To je bijela čvrsta supstanca koja je slabo topljiva u vodi. Služi za dvije biološke funkcije: kao mjesto redoks reakcija i mehanička veza koja omogućava proteinima da zadrže svoju trodimenzijsku strukturu.[1]

Formiranje i reakcije[uredi | uredi izvor]

Čest je u mnogim namirnicama poput jaja, mesa, mliječnih proizvoda i cjelovitih žitarica, kao i kože, rogova i kose. Nije bilo prepoznato da potiče iz proteina, dok nije izoliran iz rogova goveda u 1899.[2] Ljudska kosa i koža sadrže približno 10-14% masenog udjela cistina. Otkrio ga je William Hyde Wollaston, 1810.

Redoks[uredi | uredi izvor]

Nastaje od oksidacije dvije molekule cisteina, što rezultira stvaranjem disulfidne veze. U ćelijskoj strukturi, ostaci cistina (koji se nalaze u proteinima) postoje samo u nereduktivnim (oksidativnim) organelama, poput sekretornog puta (endoplazmatski retikulum, , Golgijev aparat, lizosomi i vezikule) i vanćelijskim prostorima (npr. ECM). U reduktivnim uslovima (u citoplazmi, jedru, itd.) prevladava cistein. Disulfidna veza se lahko redukuje, dajući odgovarajući tiolski cistein. Tipski tioli za ovu reakciju su merkaptoetanoli ditiotreitol::(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR Zbog mogućnosti razmjene tiol-disulfida, prehrambene koristi i izvori cistina identični su onima koji su uobičajeniji za cistein. Disulfidne veze brže se cijepaju na višim temperaturama.[3]

Poremećaji na bazi cistina[uredi | uredi izvor]

Prisustvo cistina u urinu često ukazuje na nedostatke reabsorpcije aminokiselina. Izvješteno je da se kod pasa javlja cistinurija.[4] Izlučivanje visokog nivoa kristala cistina kod ljudi može biti pokazatelj cistinoze, rijetke nasljedne bolesti.

Biološki transport[uredi | uredi izvor]

Cistin služi kao supstrat za cistin-glutamatni antiporter. Ovaj transportni sistem, koji je visoko specifičan za cistin i glutamat, povećava koncentraciju cistina unutar ćelije. U ovom sistemu se anionski oblik cistina transportuje u zamjenu za glutamat. Cistin se brzo reducira u cistein. Cisteinski predlijekovi, npr. acetilcistein, induciraju oslobađanje glutamata u vanćelijski prostor.

Cistinski dodaci prehrani za kosu[uredi | uredi izvor]

Suplementi cisteina se ponekad plasiraju na tržište kao proizvodi protiv starenja sa tvrdnjama o poboljšanoj elastičnosti kože. Tijelo lakše apsorbira cistein nego cistin, pa većina dodataka sadrži cistein, a ne cistin. N-acetil-cistein (NAC) se bolje apsorbira od ostalih dodataka cisteinu ili cistinu.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000) Lehninger, Principles of Biochemistry. 3rd Ed. Worth Publishing: New York. ISBN 1-57259-153-6.
  2. ^ "cystine". Encyclopædia Britannica. 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 July 2007
  3. ^ Aslaksena, M.A.; Romarheima, O.H.; Storebakkena, T.; Skrede, A. (28 June 2006). "Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources". Animal Feed Science and Technology. 128 (3–4): 320–330. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.
  4. ^ Gahl, William A.; Thoene, Jess G.; Schneider, Jerry A. (2002). "Cystinosis". New England Journal of Medicine. 347 (2): 111–121. doi:10.1056/NEJMra020552. PMID 12110740.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]