Manoza

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
Manoza
Mannose structure.png
Općenito
Hemijski spoj Manoza
Molekularna formula C 6H12O6
CAS registarski broj 31103-86-3
Osobine1
Molarna masa 180.156 g mol-1
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
DL-Manoza

Manoza je monomerni šećer iz serije aldoheksoznih ugljikohidrata. To je C-2 epimer glukoze. Manoza je važna za ljudski metabolizam, posebno u glikolizaciji određenih proteina. Nekoliko kongenitalnih poremećaja glikozilacije je povezano sa mutacijama u enzimima koji su uključeni u metabolizam manoza.[1][2]

Struktura[uredi | uredi izvor]

Manoza obično postoji kao dva prstena različite veličine, u [[piranoza|piranoznon (šestočlani) oblik i furanoznom (petočlani) obliku. Svako zatvaranje prstena, na anomernom položaju, može imati ili alfa ili beta konfiguraciju. Hemijski brzo prolazi izomerizaciju između ova četiri oblika:

D-Manoza izomeri (Haworth projekcija)
Sastav (%)
Alpha-D-Mannofuranose.svg
α-D-Manofuranoza
<1 %
Beta-D-Mannofuranose.svg
β-D-Manofuranoza
<1 %
Alpha-D-Mannopyranose.svg
α-D-Manopiranoza
67 %
Beta-D-Mannopyranose.svg
β-D-Manopiranoza
33 %

Metabolizam[uredi | uredi izvor]

Metabolizam uobičajenih monosaharida i srodnih reakcija

Dok se veliki dio manoza koriste u glikozilaciji, vjeruje se da se može izvesti iz glukoze, u kulturi ćelija hepatoma (kancerogene ćelije iz jetre), većina manoza za glikoproteinsku biosinteze dolazi iz ekstracelularne manoze, a ne glukoze. Mnogi od glikoproteina proizvedenih u jetri se luče u krvotok, pa se u ishrani manoza sistribuira po cijelom tijelu.[3][4][5][6][7]

Manoza je prisutna u brojnim glikokonjugatima, uključujući N-povezane glikozilacije proteina. C-manolizacija je također česta i može se naći u regijama koje liče na kolagen.

Promet mnogih polisaharida i glikoproteina ide preko manoze koji se fosforilizira heksozakinazom generirajući manoza-6-fosfat. Manoza-6-fosfat se pretvara u fruktoza-6-fosfat, pomoću enzima fosfomanoza izomeraza, a zatim ulazi u glikolitski put ili se pretvara u glukoza-6-fosfat stranu glukoneogenskog puta hepatocita.

Biotehnologija[uredi | uredi izvor]

Rekombinantni proteini proizvedeni u kvascu mogu biti izvor manoza, uz obrasce koji su drugačiji od onih koje koriste sisari. Ova razlika u rekombinantnim proteinima u odnosu na one koji se inače proizvode u sisarskim organizama može uticati na efikasnost cjepiva.

Formiranje[uredi | uredi izvor]

Manoza može biti formirana oksidacijom manitola. Može biti formirana od glukoze u Lobry-de Bruyna-van Ekenstein transformaciji.

Etimologija[uredi | uredi izvor]

Korijen "manoza" i "manit" je mana, koji je Biblija pominje kao hranu za Izraelce za vrijeme njihovog putovanja u regionu Sinaja. Nekoliko drveća i grmlja može proizvesti tvar koja zove mana, kao što je "mana stablo" (Fraxinus ornus) iz čijeg je sekreta manitol prvobitno izoliran.

Konfiguracija[uredi | uredi izvor]

Manoza se razlikuje od glukoze po inverziji C-2 hiralnog centra. Manoza ima <sup4C1 u obliku prstena. Ova naizgled jednostavna promjena dovodi do drastično različitih biohemijskih svojstava dviju heksoza, kao što to čini preostalih šest aldoheksoza.

Manoza PTS permeaza[uredi | uredi izvor]

Transport šećera PEP-ovisnim fosfotransfernim sistemom prenosi i istovremeno fosforilizira šećer svoje podloge. Manoza XYZ permeaza je član te porodice, koju koriste bakterij za apsorpciju šećera, posebno egzogenih heksoza u slučaju manoze XYZ, kako bi se oslobodili fosfatni estri u ćelijsku citoplazmu, u pripremi za metabolizam prvenstveno putem glikolize. Transporter kompleks MANXYZ je također uključen i u infekcije E. coli bakteriofagom lambda, sa podjedinice Manx i mnogi drugi koji su dovoljni za uspješnu infekciju lambda fagom. MANXYZ ima četiri domena, u tri polipeptidna lanca; Manx, Many i Manz. Manx podjedinica formira homodimer koji je lokaliziran u citoplazmi strane membrane. Manx sadrži dva domena IIA i IIB povezana šarkama peptida sa svakom domenom, a obavlja fosforilaciju ćelije i transfer fosforila koji se javlja između obje podjedinice. Manx može biti membrana-vezani ili ne-membrana vezani.

Many i MANZ podjedinice su hidrofobni integralni membranski proteini sa šest i jedan transmembranski alfa spiralni ključ (e). Fosforil grupa PEP se prenosi na uneseni šećer preko E1 (enzim 1), HPR (histidin proteina) fosfatnog nosača, a zatim na MANX, Many i MANZ podjedinice transportnog kompleksa MANXYZ koji fosforilizizju stupanj heksoznaog šećera stvaranjem heksoza-6-fosfata.

Terapijske svrhe[uredi | uredi izvor]

D-manoza u prahu je pokazala efikasnost u prevenciji rekurentne infekcije urinarnog trakta.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York, ISBN 0-13-014329-4.
  2. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  3. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  4. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  5. ^ Lindhorst T. K. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, ISBN 3527315284.
  6. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  7. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]