Metilkobalamin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Metilkobalamin
Naziv lijeka Metilkobalamin
Klasifikacija
ATC kodovi B03
BA05
CAS registarski broj 13422-55-4
Stručne informacije
Hemijske osobine
Mecobalamin.svg
Ime po IUPAC Karbanid; kobalt(3+);
Sumarna formula C63H91CoN13O14P
Molarna masa 1344,40 g/mol
Farmakokinetičke osobine
Izlučivanje

Metilkobalamin (mekobalamin, MeCbl ili MeB12) jest kobalamin, oblik vitamina B12. Od cijanokobalamina razlikuje se po tome što je cijan na kobaltu zamijenjen metil grupom.[1]Metilkobalaminski oktaedarski kobalt(III) centar može se dobiti kao prozirno crveni kristal. Iz perspektive koordinacijske hemije, metilkobalamin je značajan kao rijedak primjer spoja koji sadrži vezu metal-alkil. Nikl-metil repromaterijali su završni korak metalogeneze. Metilkobalamin je fiziološki ekvivalent vitamina B12, a može se koristiti za sprečavanje ili liječenje patoloških stanje koja proizlaze iz nedostatka vitamina B12 (nedostatak vitamina B12), kao što je perniciozna anemija.

Metilkobalamin se koristi u liječenju periferne i dijabetesne neuropatije, kao u preliminarnom liječenju amiotrofne lateralne skleroze.[2] Metilkobalamin koji se proguta ne koristi se direktno kao kofaktor, nego se prvo pretvara u MMACHC u kob(II)alamin. Kob(II)alamin se kasnije pretvara u druga dva oblika – adenozilkobalamin i metilkobalamin za upotrebu kao kofaktora. Tačnije, etilkobalamin se prvo dealkilizira, a zatim regenerira.[3][4][5]

Jedan od autor smatra da je važno da se nedostatak vitamina B12 tretira hidroksokobalaminom ili cijanokobalaminom ili kombinacijom adenozilkobalamina i metilkobalamina, a ne samim metilkobalaminom.[6]

Proizvodnja[uredi | uredi izvor]

Metilkobalamin fizički liči na druge oblike vitamina B 12; javlja se kao tamno crveni kristal koji slobodno formira višnjastu boju prozirnog rastvora u vodi.

Metilkobalamin može se dobiti i laboratorijski, redukcijom cijanokobalamina sa natrij-borohidridom u alkalnom rastvoru, a zatim dodavanjem metil-jodida.[7]

Funkcije[uredi | uredi izvor]

Metilkobalamin sudjeluje u Wood-Ljungdahlovom putu, u kojem neki organizmi koriste ugljik-dioksida kao izvor organskih spojeva. U ovom putu, metilkobalamin daje metil grupu koja se uparuje sa ugljik-monoksidom (izvedenim iz CO2) dajući acetil-CoA. Acetl-CoA je izuvedenica acetatne kiseline koja je pretvorena u mnogo kompleksnije molekule koje odgovaraju datom organizmu.[8]

Metilkobalamin proizvode i neke bakterije. On ima važnu ulogu u okruženju, gdje je odgovoran za biometilaciju određenih teških metala Naprimjer, djelovanjem metilkobalamina nastaje vrlo toksična metil-živa.[9] U ovoj ulozi, metilkobalamin služi kao izvor CH3+.

Nedostatak metilkobalamina može dovesti do megaloblastne anemije i subakutne kombinacije degeneracije kičmene moždine.[10]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ L. R. McDowell, Vitamins in animal and human nutrition 
  2. ^ http://www.eisai.com/news/enews201535pdf.pdf
  3. ^ doi:10.1074/jbc.M109.057877
  4. ^ doi:10.1016/j.ymgme.2009.04.005
  5. ^ doi:10.1017/S1462399410001651
  6. ^ Thakkar, K.; Billa, G. (2015). "Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion". European Journal of Clinical Nutrition 69 (1): 1–2. ISSN 1476-5640. PMID 25117994. doi:10.1038/ejcn.2014.165. 
  7. ^ David Dophin (1971). "Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond". D.B. McCormick and L.D. Wright, Eds. Vol. XVIII: 34-54. 
  8. ^ Fontecilla-Camps, J. C.; Amara, P.; Cavazza, C.; Nicolet, Y.; Volbeda, A. (2009). "Structure–function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes". Nature 460 (7257): 814–822. PMID 19675641. doi:10.1038/nature08299. 
  9. ^ Zenon Schneider, Andrzej Stroiński, Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine 
  10. ^ Bémeur, Chantal (2011). Blass, John P., ur. Neurochemical Mechanisms in Disease. Springer. str. 112–3. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]

Šablon:Enzimski kofaktori