Holekalciferol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Holekalciferol
Cholecalciferol.svg
3D struktura holekalciferola
Općenito
Hemijski spoj Holekalciferol
Druga imena Vitamin D3, aktivirani 7-dehidroholesterolbr>IUPAC ime: (3β,5Z,7E)-9,10-sekoholesta-
5,7,10(19)-trien-3-ol
Molekularna formula C27H44O
CAS registarski broj 67-97-0
SMILES O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@H](C)CCCC(C)C)C
InChI 1/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26+,27-/m1/s1
Kratki opis Bijeli, igličasti kristali
Osobine1
Molarna masa 384,64 g/mol
Agregatno stanje Čvrsto
Tačka topljenja 83 do 86
Tačka ključanja 496,4
Rastvorljivost Praktično nerastvorljiv u vodi, slobodno rastvorljiv u apsolutnom etanolu, metanolu i nekim drugim organskim rastvarači. Slabije rastvorljiv u biljnim uljima.
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Holekalciferol (vitamin D3) je jedan od pet oblika vitamina D.[1] To je sekosteroid, to jest, steroidna molekula s jednim otvorenim prstenom. Holekalciferol je neaktivan, a u aktivni oblik se pretvara putem dvije hidroksilacije. Prva se odvija u jetri, druga u bubrezima kada se formira kalcitriol, čiju aktivnost posreduje receptor vitamina D, koji je nuklearni receptor – regulator sinteze na stotine enzima i prisutan je u gotovo svakoj ćeliji u tijelu.[2][3]

Sinteza[uredi | uredi izvor]

Prekursor holekalciferola je 7-dehidroholesterol. Unutar epedermskog sloja kože.[4] 7-dehidroholesterol je izložen elektrocikličnoj reakciji pod uticajem UV zračenja. Posljedica toga je otvaranje prstena prekursora vitamina D, u konrotacijskom putu. Nakon toga, pred-holekalciferol prolazi [1,7] antarafacijalno sigmatropsko preuređivanje[5] i konačno njegovu izomerizaciju za formiranje vitamina D3. Iako se raspravlja da li su holekalciferol i svi oblici vitamina D su po definiciji "vitamini", jer definicija vitamina uključuje da takva supstanca ne može biti sintetizirana u organizmu i moraju se uzimati, holekalciferol se sintetizira u organizmu u toku izlaganja ultraljubičastom zračenju.[6][7][8][9]

Holekalciferol se tada hidroksilizira u jetri i postaje kalcifediol (25-hidroksivitamin D3). Sinteza vitamina D3 se regulira u tri koraka, kako slijedi:

  • Pod uticajem ultraljubičaste svjetlosti, u koži se sintetizira 7-dehidroholesterol. On postiže ravnotežu, nakon nekoliko minuta, zavisno od jačine UV zračenja sunčevoj svjetlost, koje je određeno širinom, sezonom, obračnosti i nadmorskom visinom, te starosne dobi i kožne pigmentacije.
  • U endoplazmatskom retikulumu, hidroksilacijom u hepatocitima, holekalciferol prelazi u kalcifediol (25-hidroksiholekalciferol), pod uticajem 25-hidroksilaze, što je labavo (ako i uopće) regulirano. U krvi te molekule u velikoj mjeri odražavaju iznos holekalciferola koji se proizvodi u koži, u kombinaciji sa uzimanjem bilo kojog od vitamina D2 ili D3.

Industrijska proizvodnja[uredi | uredi izvor]

Sinteza holekalciferola

Holekalciferol se industrijski proizvodi za upotrebu u multzivitaminskoj hrani i za njeno očvrčavanje. Kao farmaceutski preparat zove se holekalciferol (SAD) ili holekalciferol (međunarodno nevlasničko ime, Britanija). Proizveden je putem ultraljubičastog zračenja 7-dehidroholesterola izvađenog iz lanolin koji se nalazi u ovčijoj vuni.[10] Holesterol iz masti i voska iz vune, dobiju se alkoholnim čišćenjem vune nakon striženja. Holesterola prolazi kroz proces od četiri koraka kako bi nastao 7-dehidroholesterol, isti spoj koji se proizvodi u koži životinja. 7-dehidroholesterol se zatim ozrači ultraljubičastim svetlom. Tokom zračenja nastaju i neki neželjeni izomeri, koji se uklanjaju raznim tehnikama, dajući smolu koja se topi na temperaturama oko sobne i obično ima moć od 25,000.000 do 30,000.000 međunarodnih jedinica po gramu.

Holekalciferol se industrijski proizvodi i za upotrebu za spravljanje dodataka iz lišaja, koji su pogodni za hranu.[11][12]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ "Nomenclature of Vitamin D. Recommendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)" reproduced at the Queen Mary, University of London website
  2. ^ Campbell N. A. et al. (2008). Biology. 8th Ed. Person International Edition, San Francisco. ISBN 978-0-321-53616-7. 
  3. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8. 
  4. ^ Norman, Anthony W. (1998) Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D:integral components of the vitamin D endocrine system. Am J Clin Nutr;67:1108–10.
  5. ^ Okamura, W. H., Elnagar, H. Y., Ruther, M. & S. Dobreff. (1993). "Thermal [1,7]-sigmatropic shift of previtamin D3 to vitamin D3: synthesis and study of pentadeuterio derivatives". Journal of Organic Chemistry 58 (3): 600–610. doi:10.1021/jo00055a011. 
  6. ^ Alberts B. et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. 
  7. ^ Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0. 
  8. ^ Kapur Pojskić L. (2014). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. ISBN 978-9958-9344-8-3. 
  9. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6. 
  10. ^ Vitamin D3 Story. Retrieved 8 April 2012.
  11. ^ "Vitashine Vegan Vitamin D3 Supplements". Pristupljeno 2013-03-15. 
  12. ^ Ting Wang; Göran Bengtsson; Ingvar Kärnefelt; Lars Olof Björn. "Provitamins and vitamins D₂ and D₃ in Cladina spp. over a latitudinal gradient: possible correlation with UV levels". J Photochem Photobiol B. (Department of Plant physiology, Lund University, Sweden) 62 (1–2): 118–22. PMID 11693362. doi:10.1016/s1011-1344(01)00160-9. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]