1-Oktanol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
1-Oktanol
1-Octanol.svg
1-Octanol-3D-vdW.png
Općenito
Hemijski spoj 1-Oktanol
Druga imena Oktanol
Kapril-alkohol
Oktil-alkohol
IUPAC ime: Oktan-1-ol
Molekularna formula C8H18O
CAS registarski broj 111-87-5
SMILES CCCCCCCCO
InChI 1/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3
Kratki opis Tečnost prijatno oštrog mirisa
Osobine1
Agregatno stanje Tečno
Gustoća 0,824 g/cm3
Tačka topljenja –16
Tačka ključanja 195
Rastvorljivost 0,46 g/L
Viskoznost: 7,36 cP (NA 25 °C)[1]
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
 
 
 
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

1-Oktanol – poznat i kao oktan-1-ol – je organski spoj sa molekulskom formulom CH3(CH2)7OH. To je masni alkhol. Poznati su i mnogi drugi izomeri koji su također generički oktanoli. 1-Oktanol je proizveden za sintezu estera za upotrebu u proizvodnji parfema i dodavanja okusa. Ima oštar miris. Esteri oktanola, kao što je oktil-acetat, javljaju se kao komponente eterskih ulja.[2]

Koristi se za procjenu lipofilnosti farmaceutskih proizvoda.

Dobijanja[uredi | uredi izvor]

Oktanol se industrijski proizvodi oligomerizacijom etilena pomoću trietilaluminija, a zatim oksidacijom alkilaluminijskih proizvoda. Ovaj put je poznat kao Zieglerova sinteza alkohola.[2] Idealizirana sinteza odvija se kako slijedi:

Al(C2H5)3 + 9 C2H4 → Al(C8H17)3
Al(C8H17)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3

Ovaj proces generira niz alkohola, koji su odvajaju destilaciojom.

Razdvajanje voda/oktanol[uredi | uredi izvor]

Glavni članak: Koeficijent razdvajanja

Oktanol i voda su nemešljivi. Distribucija spoja između vode i oktanol se koristi za izračunavanje koeficijenta razdvajanja 'P' molekula (često izražen kao logaritam baze 10, log P). Razdvajanje voda / oktanol je relativno dobra aproksimacija podjele između citosola i lipida membrana živih sistema.[3] Mnogi kožni apsorpcijski modeli podrazumijevajun da koeficijent razdvajanja stratum corneum / voda dobro aproksimira funkcijom voda / oktanol, u obliku:[4]

gdje:

  • a i b = konstanta,
  • = koeficijent razdvajanja stratum corneum/ voda, a
  • = koeficijent razdvajanja voda/oktanol. Vrijednosti a i b razlikuju se imeđu raznim izvorima, ali Cleek i Bunge[5] su predložili da je a = 0, b = 0,74.

Upotreba[uredi | uredi izvor]

1-Oktanol uglavnom se upotrebljava kao prekursor parfema.[2] Ispitan je za kontrolu esencijalnog tremora i drugih vrsta nevoljnog neuroloških podrhtavanja.[6]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Bhattacharjee, A.; Roy, M. N. (2010-11-17). "Density, Viscosity, and Speed of Sound of (1-Octanol + 2-Methoxyethanol),(1-Octanol + N,N-Dimethylacetamide), and (1-Octanol + Acetophenone) at Temperatures of (298.15, 308.15, and 318.15) K". Journal of Chemical & Engineering Data 55 (12): 5914–5920. doi:10.1021/je100170v. 
  2. ^ a b c Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a01_279
  3. ^ Schwarzenbach, Rene P.; Gschwend, Philip M.; Imboden, Dieter M. (2003). Environmental organic chemistry. John Wiley & Sons. ISBN 0-471-35053-2. 
  4. ^ McCarley KD, Bunge AL (2001). "Pharmacokinetic Models of Dermal Absorption". Journal of Pharmaceutical Sciences 90 (11): 1699–1719. PMID 11745728. doi:10.1002/jps.1120. 
  5. ^ Cleek RL, Bunge AL (1993). "A new method for estimating dermal absorption from chemical exposure. 1. General approach". Pharmaceutical Research 10 (4): 497–506. PMID 8483831. doi:10.1023/A:1018981515480. 
  6. ^ Bushara K. (2004). "Pilot trial of 1-octanol in essential tremor". Neurology 62 (1): 122–124. PMID 14718713. doi:10.1212/01.wnl.0000101722.95137.19. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]