Izobutanol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
Izobutanol
Isobutanol-2D-skeletal.png
Isobutanol-3D-balls.png
Općenito
Hemijski spoj Izobutanol
Druga imena Izobutil-alkohol
IBA
2-metil-1-propanol
2-metilpropil-alkohol
Izopropilkarbinol
IUPAC ime: 2-metilpropan-1-ol
Molekularna formula C4H10O
CAS registarski broj 78-83-1
SMILES CC(C)CO
InChI 1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3
Kratki opis Bezbojna tečnost slatkasto-ustajalog mirisa
Osobine1
Molarna masa 74,122 g/mol
Gustoća 0,802 g/cm3, tečnost
Tačka topljenja –108
Tačka ključanja 107,89
Pritisak pare 9 mmHg (20°C)
Rastvorljivost

8,7 mL/100 mL
Viskoznost: 3,95 cP na 20 °C

[1]
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Izobutanol – poznat i kao izobutil-alkohol, IBA, 2-metil-1-propanol, 2-metilpropil-alkohol, izopropilkarbinol, IUPAC ime: 2-metilpropan-1-ol – je organski spoj sa formulom (CH3)2CHCH2OH (ponekad predstavljen kao i-BuOH). Ova bezbojna, zapaljiva tečnost karakterističnog mirisa se uglavnom koristi kao rastvarač. Njegovi izomeri, drugi butanoli, uključuju n-butanol, 2-butanol i tert-butanol, od kojih su svi industrijski važni.

Proizvodnja[uredi | uredi izvor]

Izobutanol se proizvedi putem karbonilacije propilena. Pritom se primjenjuju dva metoda: industrijski je hidroformilacija koja je češća i stvara mješavinu Izobutir-aldehida, koji se hidrogeniziraju u alkohol, a zatim odvajaju. Također se izvodi i Reppeova karbonilacija.[2]

Biosinteza[uredi | uredi izvor]

Visokolančani alkoholi imaju gustinu energije u neposrednoj blizini benzina, nisu tako nestabilna ili korozivne kao etanol, a ne upijaju lahko vodu. Osim toga, razgranati lanci alkoholi, kao što su kod izobutanola, imaju visokooktanske brojeve, što rezultiralo u manje lupanja u motorima. Iako se prirodno proizvodi tokom fermentacije ugljikohidrata i može biti nusprodukt procesa raspadanja organske materije, izobutanol ili C5-alkohol nikada nije proizveden od obnovljivih izvora s prinosima koji su dovoljno visoki da bi bili održivi kao zamjena za benzin prije ćlanka u časopisu Nature, 2008. godine, koji je izvijestio o proizvodnji više od 20g / L izobutanola iz glukoze, u E.coli. Ako se izmijeni organizam da proizvodi ovaj spoj, to obično rezultira toksičnosti u ćeliji. Ova poteškoća je zaobiđena oslanjajući se na nativne metaboličke mreže u E. Coli i mijenjanjem unutarćelijskog hemijskog mehanizma pomoću genetičkog inženjerstva za proizvodnju ovog alkohola. Ključni putevi u E. coli su modificirani za proizvodnju nekoliko višelančanih alkohola iz glukoze, uključujući i izobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol i 2-feniletanol. Ova strategija iskorištava vrlo aktivni biosintetički put aminokiselina kod domaćina E. coli, prebacujući dio toga na proizvodnju alkohola. Predloženo je da se ovi neobični alkoholi mogu proizvesti još efikasnije u biosintezi etanola.[3]

Primjena[uredi | uredi izvor]

Izobutanol ima niz područja tehničke i industrijske primjene:

Druga generacija biogoriva[uredi | uredi izvor]

Izobutanol se može koristiti kao biogorivo, zamjena za benzin u tekućoj naftnoj infrastrukturi. Još nije stavljena u glavni tok korištenja izvora biogoriva ili da posluži kao zamjena za etanol. Etanol je prva generacije biogoriva, a prvenstveno se koristi kao benzinski aditiv u naftnoj infrastrukturi. Izobutanol je druga generacija biogoriva s nekoliko kvaliteta da riješe pitanja koja su bila prezentirana s etanolom. Svojstva izobutanola čine ga privlačnim biogorivom:[4]

  • relativno visoka gustoća energije, 98% u odnosu na benzin;[5]
  • ne upija lahko vodu iz zraka, sprečava koroziju motora i cjevovoda;
  • sa benzinom se može miješati u bilo kojem omjeru;[6] što znači da u gorivo može "kapati" u postojećoj naftnoj infrastrukturi, kao zamjena goriva ili glavni aditiv;
  • može biti proizveden od biljnih materija koje nisu povezan sa zalihama hrane, sprečava nepovoljan odnos gorivo-cijena / hrana-cijena.[7][8][9]

Sigurnost i regulacija[uredi | uredi izvor]

Izobutanol je jedan od najmanje otrovnih butanola sa LD 50 (letalnom dozom) od 2460 mg/kg (pacov, oralno).

Marta 2009-, kanadska vlada najavila je zabranu korištenja izobutanola u kozmetici.[10]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ "Iso-butanol". ChemicalLand21. 
  2. ^ Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N.: Butanols|doi = 10.1002/14356007.a04_463.
  3. ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. "Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels". Nature 451 (7174): 86–89. doi:10.1038/nature06450. 
  4. ^ Peralta-Yahya, Pamela P.; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D.; Del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D. (15 August 2012). "Microbial engineering for the production of advanced biofuels". Nature 488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Natur.488..320P. PMID 22895337. doi:10.1038/nature11478. 
  5. ^ Lu, Jingnan; Brigham, Christopher J.; Gai, Claudia S.; Sinskey, Anthony J. (4 August 2012). "Studies on the production of branched-chain alcohols in engineered Ralstonia eutropha". Applied Microbiology and Biotechnology 96 (1): 283–297. PMID 22864971. doi:10.1007/s00253-012-4320-9. 
  6. ^ Ting, Cindy Ng Wei; Wu, Jinchuan; Takahashi, Katsuyuki; Endo, Ayako; Zhao, Hua (8 September 2012). "Screened Butanol-Tolerant Enterococcus faecium Capable of Butanol Production". Applied Biochemistry and Biotechnology 168 (6): 1672–1680. PMID 22961352. doi:10.1007/s12010-012-9888-0. 
  7. ^ Trinh, Cong T. (9 June 2012). "Elucidating and reprogramming Escherichia coli metabolisms for obligate anaerobic n-butanol and isobutanol production". Applied Microbiology and Biotechnology 95 (4): 1083–1094. PMID 22678028. doi:10.1007/s00253-012-4197-7. 
  8. ^ Nakashima, Nobutaka; Tamura, Tomohiro (1 July 2012). "A new carbon catabolite repression mutation of Escherichia coli, mlc∗, and its use for producing isobutanol". Journal of Bioscience and Bioengineering 114 (1): 38–44. PMID 22561880. doi:10.1016/j.jbiosc.2012.02.029. 
  9. ^ Li, Shanshan; Huang, Di; Li, Yong; Wen, Jianping; Jia, Xiaoqiang (1 January 2012). "Rational improvement of the engineered isobutanol-producing Bacillus subtilis by elementary mode analysis". Microbial Cell Factories 11 (1): 101. doi:10.1186/1475-2859-11-101. 
  10. ^ "Cosmetic Chemicals Banned in Canada", Chem. Eng. News 87 (11), 2009-03-16: 38 .

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]