Fenetil-alkohol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
Fenetil-alkohol
Phenethyl alcohol.png
Phenethyl-alcohol-3D-balls.png
Općenito
Hemijski spoj Fenetil-alkohol
Druga imena 2-Phenylethanol
Phenethyl alcohol
Benzyl carbinol
β-Hydroxyethylbenzene
Benzenethanol
IUPAC ime: 2-Phenylethan-1-ol [1]
Molekularna formula C8H10O
CAS registarski broj 60-12-8
SMILES c1ccc(cc1)CCO
InChI 1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
i
1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
Kratki opis Tečnost mehkog mirisa poput ruže
Osobine1
Molarna masa 122,16 g/mol
Agregatno stanje Tečno
Gustoća 1,017 g/cm3</sup
Tačka topljenja –27
Tačka ključanja 219 do 221
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fenetil-alkohol ili 2-fenil-etanol je organski spoj koji sadrži fenetil grupu (C6H5CH2CH2),koja je prikačena za OH. To je bezbojna tečnost koja je slabo rastvorljiva u vodi (2 mL/100 mL H2O), ali se miješa sa većinom organskih rastvarača. Javlja se široko u prirodi, u različitim eterskim uljima, a ima ugodan cvjetni miris.

Sinteza[uredi | uredi izvor]

Fenethil-alkohol se priprema komercijalno primjenom primjenom dva puta. Najčešća je Friedel-Crafts reakcija između benzena i etilen-oksida, u prisustvu aluminij-trihlorida .

C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 → C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl

Ova reakcija omogućava da se aluminij-aloksid naknadno hidrolizira na željeni proizvod. Glavna strana proizvoda je difeniletan, koji se može izbjeći upotrebom viška benzena. Hidrogenacija stiren-oksida također daje fenethil-alkohol.

Laboratorijski metodi[uredi | uredi izvor]

Fenetil-alkohol se također može dobiti u reakciji između fenil-magnezij bromida i etilen-oksida:

C6H5MgBr + CH2CH2O → C6H5CH2CH2OMgBr
C6H5CH2CH2OMgBr + H+ → C6H5CH2CH2OH

Phenethyl alcohol can also be produced by biotransformation from L-phenylalanine using immobilized yeast Saccharomyces cerevisiae.[2]

Izvori i upotreba[uredi | uredi izvor]

Fenetil-alkohol se nalazi u ekstraktu ruže, karanfila, zumbula, alepskog bora, cvijetu narandžee, ylang-ylangu, geranije, nerolija i kampača. To je ujedno i autoantibiotik koji proizvodi gljiva Candida albicans.[3] Stoga je čest sastojak u okusima i parfimeriji, posebno kada se želi miris ruže.[4] Koristi se kao aditiv u cigaretama. Također se koristi i kao konzervans u sapunima, zbog svoje stabilnosti u osnovnim uvjetima. To je od interesa zbog njegovih antimikrobnih svojstava.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Merck Index (11th iz.). str. 7185. 
  2. ^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). "Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain". Journal of Applied Microbiology 2 (106): 534–542. PMID 19200319. doi:10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. Pristupljeno 29 April 2013. 
  3. ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science 163 (3863): 192–4. PMID 5762768. doi:10.1126/science.163.3863.192. 
  4. ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a11_141. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]