Dihidroksiaceton

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Preferences-system.svg Ovom članku potrebna je jezička standardizacija, preuređivanje ili reorganizacija.
Pogledajte kako poboljšati članak, kliknite na link uredi i doradite članak vodeći računa o standardima Wikipedije.
Gnome-edit-clear.svg Ovaj članak zahtijeva čišćenje.
Molimo Vas da pomognete u poboljšavanju članka pišući ili ispravljajući ga u enciklopedijskom stilu.
Dihidroksiaceton
Dihydroxyacetone.png
Općenito
Hemijski spoj Dihidroksiaceton
Druga imena Dihidroksiaceton
DHA
Gliceron
Molekularna formula C3H6O3
CAS registarski broj 96-26-4
SMILES O=C(CO)CO
InChI 1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2
Kratki opis Bijeli kristalni prah
Osobine1
Molarna masa 90.078 g/mol
Agregatno stanje Čvrsto
Tačka topljenja 89–91 °C
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
3D prikaz strukture dihidroksiacetona

Dihidroksiaceton ili DHA – poznat i kao gliceron – je jednostavni monosaharidugljikohidrat (trioza) sa sumarnom formulom:

363.

DHA se prvenstveno koristi kao sastojak proizvoda za potamnjivanje. Ova supstanca se obično dobija iz biljnih izvora kao što su šećerna repa i šećerna trska, fermentacijom glicerina.

Hemijska svojstva[uredi | uredi izvor]

Dihidroksiaceton je higroskopni bijeli kristalni prašak koji ima slatki rashlađujući okus i karakteristični miris. To je najjednostavnija od svih ketoza, a pošto ne sadrži hiralni centar, jedina je ketoza bez optičke aktivnosti. Normalna forma je dimer koji se sporo rastvara u rastvaraču omjera 1 voda : 15 etanol. Kad je svježe pripremljena, ova supstanca brzo prelazi u monomer u rastvoru. Monomer je veoma rastvorljiv u vodi, etanolu, dietil etru i acetonu.[1][2]

DHA se može, zajedno sa gliceraldehidom, dobiti putem blage oksidacije glicerola, naprimjer sa vodik-peroksidom i fero soli kao katalizatorom. Tautomer dihidroksiacetona je gliceraldehid.

Biološka funkcija[uredi | uredi izvor]

Fosfatna forma dihidroksiacetona, dihidroksiaceton fosfat (DHAP) ima ulogu u glikolizi.

Upotreba[uredi | uredi izvor]

Sposobnost DHA da doprinosi promjenama, odnosno tamnenju boje kože privi uočili njmački naučnici 1920.-tih godina. Upotrebom u procedurama sa X-zracima, primijećeno je da se svjetlije boje kože menjaju u smeđu.

1950-tih godina Eva Wittgenstein je izvela dalja istraživanja dihidroksiacetona.[3][4][5] Njene studije su se bavile upotrebom DHA kao oralne medikacije za pomoć djeci oboleloj od glikogenoze (bolest kod koje se u tkivima nakuplja glikogen). Deca su oralno primala velike doze DHA, a ponekad su prosula ili ispljunula supstancu na kožu. Zdravstveni radnici su uočili da je nakon nekoliko sati nakon izlaganja dihidroksiacetonu, koža postajala smeđom. Eva Wittgenstein je nastavila eksperimentiranje ovom supstancom, primjenjujući DHA rastvor na sopstvenu kožu. Bila u mogućnosti da konzistentno reproducira pigmentacijski učinak, a primijetila je i da DHA ne prodire izvan pokožice (stratum corneum).

Dodatna istraživanja su razmatrala DHA efekat na bojenje kože u tretmanu pacijenata koji su imali vitiligo. Uočena promjena boje kože nije toksična, a slična je Maillardovoj reakciji. Često viđa u prehrambenoj industriji, a opisao ju je (1912. Godine) Louis Camille Maillard. DHA reagira sa aminokiselinskim grupama, koje su dio proteina u keratinskom sloju kože. Različite aminokiseline i DHA mogu reagirati na više načina, proizvodeći različite tonove obojenja, od žutog do smeđeg. Novonastali pigmenti se zovu melanoidini. Izgledaju slično melaninu, prirodnoj supstanci u dubljim slojevima kože, koja daje smeđu boju nakon izlaganja UV zracima.

Vinarstvo[uredi | uredi izvor]

Bakterije vrsta A. aceti i G. oxydans, kao izvor ugljika u formiraju dihidroksiacetona, koriste glicerol. DHA se formira ketogenezom glicerola u dihidroksiaceton. DHA može uticati i na kvalitet vina sa slatkim/eternim osobinama, a također i reagirati sa prolinom da proizvede aromu poput kore.[6][7] Dihidroksiaceton može uticati na antimikrobnu aktivnost vina, a može se i vezati za 2.

Potamnjivanje kože bez sunca[uredi | uredi izvor]

Koperton je na tržište 1960-tih godina uveo prvi potrošački losion za teniranje bez sunca. Taj proizvod se zvao “QT”. Prodavan je kao noćno sredstvo za sunčanje, a neke druge kompanije su ga slijedile sa sličnim proizvodima. Zbog neprivlačnih efekata, kao što su narandžasti dlanovi, izbrazdanost, i nedovoljna obojenost, potrošači su se brzo izgubili intresovanje za ovaj proizvod. Zbog QT iskustava, mnogi i danas, još uvijek, asociraju bez-sunčano teniranje sa neuvjerljivim narandžastim tenom. U1970-tim godinama američka Administracija za hranu i lijekove (FDA) je stavile DHA na stalnu listu odobrenih kozmetičkih sastojaka.[8]. Odobren je i u Kanadskom ministarstvu zdravlja i većine članica EU, te Fondacija za kožni karcinom, Američka Akademija Dermatološke Asocijacije, Kanadska Dermatološka Asocijacija i Američka Medicinska Asocijacija. Tokom 1980-tih, na tržištu su se pojavile nove formulacije za tamnenje bez sunca. Usavršavanjem procesa za proizvodnju DHA, kreirani su proizvodi koji daju prirodniju boju i bolje blijeđenje. Potrošačka zabrinutost oko kožnih oštećenja vezanih za UV teniranje je podstakla dalju popularnost ovih proizvoda kao alternative za UV tamnenje. Pojavio se veliki broj proizvoda sa raznim formulacijama. Danas je dihidroksiaceton glavni aktivni sastojak u svim kožnim preparatima za bez-sunčano potamnjivanje. Upotrebljava se sam ili u kombinacijama sa drugim komponentama za teniranje, kao što je eritruloza, npr. DHA se smatra najefektivnijim aditivom ove vrste.

Proizvodi za potamnjivanje sadrže DHA u koncentracijama od 1% to 15%. Većina slobodno prodavanih proizvoda ga sadrži od 3% do 5%, dok profesionalni proizvodi imaju 5% do 15%. Procenti su srazmjerni razini obojenosti, od svetlih do tamnih nijansi. Proizvodi za svjetlije su podesniji za početnike, iako je za postizanje željene dubine boje neophodna višestruka primjena. Oni za tamnije nijanse stvaraju izraženiji ten u jednom premazu, ali su skloniji izazivanju uočljivih linija, neravnina ili neželjenih tonova. Vještački ten kože se javlja 2 do 4 sata nakon tretmana, a proces se nastavlja u slijedećih 24 do 72 sata, u zavisnosti od formulacije.

Kad koža jednom potamni, ten se ne gubi znojenjem ili pranjem sapunom u vodi. Koža postepeno izblijedi u toku 3 do 10 dana, u skladu sa normalnim procesom perutanja. Eksfolijaciju stimulira produženo namakanje u vodi ili teško znojenje, što može izblijediti ten, pošto sve to doprinosi brzom perutanjau mrtve kože (mrtvih ćelija zatamnjenog sloja).

Sredstva za teniranje su formulirana u obliku sprejova, losiona, gelova, krema, i kozmetičkih maramica. Produkti za profesionalnu upotrebu uključuju: kabine za sprej teniranje, prskalice, losione za ručni tretman, gelove, kremove i maramice.

DHA ne oštećuje kožu, a smatra se bezbjednim agensom za bojenje kože i prehrambenim suplementom. Kontaktni dermatitis je uočen samo u rijetkim slučajevima; međutim, jedna nedavna studija je pokazala da DHA uzrokuje ozbiljni kontaktni dermatitis kod meksičkih bezdlakih pasa[9]. Većina slučajeva nepoželjne osjetljivosti je prouzrokovana drugim sastojcima kožnih produkata, kao što su prezervativi, biljni ekstrakti, boje i mirisi.

Prehrambeni dodatak[uredi | uredi izvor]

U kombinaciji sa piruvatom, DHA se prodaje kao atletski nutricioni suplement za koji se tvrdi da je učinkovit u oralnom konzumiranju kao sagorjevač masnoće, a tvrdi se i da povećava mišićnu masu.[10]

Bezbjednosni aspekti primjene DHA[uredi | uredi izvor]

Tokom 24 sata nakon primjene samoteniranja (sa visokim DHA koncentracijom, ~5%), koža je posebno podložna oštećenima, koja izazivaju slobodni radikali iz sunčeve svjetlosti. Taj zaključak proizilazi is studije koju je 2007. godine izveo Katinka Jung u Gematria, u laboratoriji u Berlinu.[11]. Četrdeset minuta nakon što su istraživači tretirali kožu uzorcima sa visokim sadržajem DHA, nađeno je da više od 180% dodatnih slobodnih radikala, koji su formirani u toku izlaganja sunčanju, u poređenju sa netretiranom kožom. Drugi sastojak, erituloza, izaziva slične posljedice ako se koristi u visokim koncentracijama. U toku jednog dana nakon samostalne aplikacije, treba izbjegavati naglo izlaganje suncu. Za smanjenje produkcije slobodnih radikala, može ser upotrebljavati antioksidantna krema. Mada neki od samotenirajućih kompleta sadrže kremu za sunčanje, njen efekat ne traje dugo i prividni ten ne zaštićuje kožu od UV zračenja.

Istraživanjha Junga sa saradnicima dalje potvrđuju ranije rezultate, demonstrirajući da dihidroksiaceton u kombinaciji sa dimetilisorbidom poboljšava proces teniranja pri sunčanju. Ta ranija studija je također ustanovila da dihidroksiaceton utiče i na aminokiseline i nukleinske kiseline što je nepovoljno za kožu.[12]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London, ISBN 0-12-361811-8.
  2. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
  3. ^ http://pubs.acs.org/cen/whatstuff/stuff/7824scit2.html/ Eva Wittgenstein and DHA.
  4. ^ Wittgenstein E., Guest G. M. (1961): Biochemical effects of dihydroxyacetone. J. Invest. Dermatol., 37: 421–426.
  5. ^ Goldman L., Wittgenstein E., Blanea D., Goldman J., Sawyer F. (1961): Studies of some physical properties of the dihydroxyacetone color complex. J. Invest. Dermatol., 36: 233–234.
  6. ^ Pinhas M. (1981): Flavor microbiology. Thomas, ISBN 0-398-04083-4.
  7. ^ Boulton R. B., Singleton V. L., Bisson L. F., Kunkee R. E. (1999): Principles and practices of winemaking. Springer, ISBN 0-8342-1270-6.
  8. ^ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=73.1150 Code of Federal Regulations, Title 21, Volume 1, §73.1150 Listing of color additives exempt from certification.
  9. ^ Kimura T. (2008): Contact dermatitis caused by sunless tanning treatment with dihydroxyacetone in hairless descendants of Mexican hairless dogs. Environ Toxicol., http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19016307.
  10. ^ http://web.indstate.edu/thcme/mwking/tca-cycle.html/ Pyruvate Biochemical Information
  11. ^ Jung K., Seifert M., Herrling T., Fuchs J. (2008): UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents. Spectrochim. Acta A. Mol. Biomol, Spectrosc., 69 (5): 1423-1428. Epub: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18024196.
  12. ^ Benamar N., Laplante A. F., Lahjomri F., Leblanc R. M. (2004): Modulated photoacoustic spectroscopy study of an artificial tanning on human skin induced by dihydroxyacetone. Physiological Measurement, 25 (5): 1199-1210.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]