Fosfor-trijodid

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Fosfor-trijodid
Phosphorus-triiodide-2D-dimensions.png
Phosphorus-triiodide-3D-vdW.png
Općenito
Hemijski spoj Fosfor-trijodid
Druga imena Triiodofosfin
IUPAC ime: Fosfor trijodid
Fosfor(III) jodid
Molekularna formula PI3
CAS registarski broj 13455-01-1
SMILES IP(I)I
InChI 1/I3P/c1-4(2)3
Kratki opis Tamno crvena čvrsta supstanca
Osobine1
Molarna masa 411,68717 g/mol
Agregatno stanje Čvrsto
Gustoća 4,18 g/cm3
Tačka topljenja 61,2
Tačka ključanja 200
Rastvorljivost Razlaže se
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
2
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fosfor-trijodid (PI3) je tamno crveni čvrsti hemijski spoj koji se široko primjenjuje u hemijskoj industriji.

Navodi da je to nestabilna crvena čvrsta supstanca koja burno reagira s vodom i da ga je suviše nestabilan za skladištenje – uobičajena su zabluda.[1] PI3 je, u stvari, komercijalno dostupan i naširoko se koristi u organskoj hemiji za prevođenje alkohola do alkil-jodida. To je također snažno redukcijsko sredstvo. Treba također znati da fosfor formira i niže jodide, P2I4, ali postojanost PI5 je upitna na sobnoj temperaturi.

Osobenosti[uredi | uredi izvor]

PI3 u biti ima nulti dipolni moment u otopini ugljik-disulfida, jer P-I veza gotovo da i nema dipol. P-I veza je slaba; PI3 mnogo je manje stabilan od PBr3 i PCl3 , s standardnom entalpijom nastajanja za PI3 od samo –46 kJ / mol (čvrsti). Atom fosfora ima hemijski pomak NMR od 178 ppm (niz polje od H3PO4).

Reakcije[uredi | uredi izvor]

Fosfor-trijodid snažno reagira s vodom, proizvodeći fosfornu (H3PO3) hidrojodnu kiselinu (HI), sa manjom količinom fosfina i P-P spojeva. Sa alkoholima isto tako formira alkil-jodide, što omogućava glavnu upotrebu PI3.

PI3 ije također moćan reducirajući i dezoksigenirajući] agens. Reducira sulfokside do tioetera, čak i na −78 °C.[2] U međuvremenu, zagrijavanje otopine 1-jodobutana PI3 sa crvenim fosforom izaziva redukciju do P2I4.

Dobijanje[uredi | uredi izvor]

Uobičajeni metod dobijanja fosfor-jodida je spajanje dva elementa, često putem dodavanja jodina na otopinu bijelog fosfora u ugljik-disulfidu:

P4 + 6 I2 → 4 PI3.

Alternativno, PCl3 može biti pretvoren u PI3 djelovanjem vodik-jodida ili nekih metalnih jodida.

Upotreba[uredi | uredi izvor]

Fosfor-jodid se obično koristi u laboratorijama za konverziju primarnih ili sekundarnih alkohola do alkil-jodida.[3] Alkohol se često upotrebljava kao otapalo i vrhunski reaktant. Ćesto se PI3 pravi in situ, reakcijom crvenog fosfora sa jodinom, u prisustvu alkohola; primjerice, pretvaranje metanola u jodometan:[4]

PI3 + 3 CH3OH → 3 CH3I + H3PO3

Ovi alkil-jodidi su upotrebljivi spojevi za reakcije nukleofilne supstitucije i za pripremanje Grignardovih reagenasa.

Rakođer pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., p. 477, Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005.
  2. ^ J. N. Denis; A. Krief (1980). "Phosphorus tri-iodide (PI3), a powerful deoxygenating agent". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 544–5. doi:10.1039/C39800000544. 
  3. ^ B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989.
  4. ^ King, C. S., Hartman, W. W. (1943): Methyl Iodide. orgSint, 2: 399 - CV2P0399.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]