Hipofosforasta kiselina
| Hipofosforasta kiselina | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Hipofosforasta kiselina |
| Druga imena | Hidroksi(okso)-λ5-fosfan Hidroksi-λ5-fosfanon Okso-λ5-fosfanol Okso-λ5-fosfinska kiselina IUPAC ime: Fosfinska kiselina |
| Molekularna formula | H3PO2 |
| CAS registarski broj | 57583-56-9&rn=1 =6303-21-5 57583-56-9 |
| SMILES | O=PO |
| InChI | 1/H3O2P/c1-3-2/h3H2,(H,1,2) |
| Kratki opis | Bezbojni , topivi kristal ili masna tečnost |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 66,00 g/mol |
| Agregatno stanje | Čvrsto/tečno |
| Gustoća | 1,493 g/cm3[1] |
| Tačka topljenja | 26,5 |
| Tačka ključanja | 130 |
| Rastvorljivost | Može se miješati; vrlo rastvorljiva u alkoholu i eteru |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
0
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Hipofosforasta kiselina je fosforska kisička kiselina koja je veoma snažan redukcijski agens, čija je hemijska formula: H3PO2. U neorganskoj hemiji, ovu kiselinu nazivaju i "HPK", iako je njeno IUPAC ime dihidridohidroksidooksidofosfor ili samo fosfinska kiselina.
To je bezbojni hemijski spoj koji se brzo topi i rastvara u vodi, dioksanu i alkoholima. Formula hipofosforaste kiseline je obično H3PO2, ali detaljniji zapis bi bio HOP(O)H2 koji pokazuje njen jednobazni karakter. Soli ove kiseline su fosfinati (hipofosfiti).[2][3][4][5]
HOP(O)H2 se javlja zajedno sa manjim tautomerom HP(OH)2. Ponekad je njen tautomer tumačen kao hipofosforasta kiselina, a glavni kao fosfinska kiselina. Inače, hipofosforastoj kiselini odgovara anhidrid fosfor(III)-oksid. Glavna kiselina u ovoj grupi je fosforasta kiselina.
Dobijanje
[uredi | uredi izvor]Hipofosforasta kiselina se industrijski dobija u dva koraka. Hipofosfiti alkalnih i zemnoalkalnih metala se dobijaju u reakciji fosfora sa otopinom određenog hidroksida, kao što je Ca(OH)2:
- P4 + 3OH− + 3H2O → 3H2PO2− + PH3.
Čista kiselina se dobija djelovanjem jakih kiselina na hipofosfitne soli.
- H2PO2− + H+ → H3PO2.
Alternativno, H3PO2 se dobija oksidacijom fosfina sa jodom u vodi:
- PH3 + 2I2 + 2H2O → H3PO2 + 4I− + 4H+.
[6] U organskoj hemiji H3PO2 može se upotrebljavati za redukciju aren-diazonij soli, pretvaranjem ArN+
2 u Ar–H.[7]
Hipofosforasta kiselina se obično održava u koncentraciji od 50%.
Upotreba
[uredi | uredi izvor]Glavna industrijska upotreba hipofosforaste kiseline je niklovanje (Ni-P) bez električne struje, iako se prvenstveno koristi kao so (natrij hipofosfit).[6] U organskoj hemiji, H3PO2 se može upotzrebljavati za redukciju arendiazonij-soli, pretvaranjem ArN+
2 u Ar–H.[7][8][9]
Kada se diazotiraju u koncentriranoj otopini hopofosfataste kiselne aminski zamjenom može biti uklonjen iz aromatskih ugljikovodika, selektivno preko alkil amina. Zbog sposobnosti da djeluje kao blago sredstvo za redukciju i sakupljanje kisika, ponekad se koristi kao dodatak u reakciji Fischerove esterifikacije, gdje se spriječava nastajanje boje nečistoća. Hipofosfatasta kiselina također se koristi u formulaciji lijekova, promjenama boje polimera, tretmanu vode, dobijanju plemenitih ili obojenih metala.
Neorganske i organske izvedenice
[uredi | uredi izvor]Poznati su razni derivati sa dva vodikova atoma koji su direktno vezani za fosfor, jer mogu biti zamijenjeni raznim organskim grupama. Ove izvedenice su poznate pod nazivom fosfinske kiseline, a njihove soli kao fosfinati. Naprimjer, u reakciji formaldehida i H3PO2 nastaje (HOCH2)2PO2H.[10][10][11][12]
Organofosfinske kiseline
[uredi | uredi izvor]Organofosfinske kiseline imaju formulu R2PO2H. Dva atoma vodika koja su direktno vezana za fosfor u fosfinskoj kiselini su zamijenjena organskim grupama. Naprimjer, formaldehid i H3PO2 reagiraju i daju (HOCH2)2PO2H. Slično tome, fosfinska kiselina dodaje Michaelov akceptor, naprimjer sa akrilamidom daje H(HO)P(O)CH2CH2C(O)NH2. Članovi porodice cijaneks dialkilfosfinskih kiselina se upotrebljavaju u hidrometalurgiji za izdvajanje metala iz ruda.
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
- ^ Atkins P., de Paula J. (2006). Physical chemistry, 8th Ed. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8.
- ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6.
- ^ Petrucci R. H., Harwood W. S., Herring F. G. (2002). General Chemistry, 8th Ed. New York: Prentice-Hall. ISBN 0-13-014329-4.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Laidler K. J. (1978). Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings. Menlo Park. ISBN 0-8053-5680-0.
- ^ a b Abrantes, L. M. (1994). "On the Mechanism of Electroless Ni–P Plating". Journal of The Electrochemical Society. 141 (9): 2356. doi:10.1149/1.2055125.
- ^ a b William H. Brown; Brent L. Iverson; Eric Anslyn; Christopher S. Foote (2013). Organic Chemistry. Cengage Learning. str. 1003. ISBN 9781133952848.
- ^ Robison M. M., Robison B. L. (1956): 2,4,6-Tribromobenzoic acid OrgSynth, 36:94, colvol 4: 947.
- ^ Kornblum N. (1941): 3,3′-Dimethoxybiphenyl and 3,3′-dimethylbiphenyl. OrgSYnth, 21: 30, colvol 3: 295.
- ^ a b 66 FR 52670—52675. 17 October 2001.
- ^ "21 CFR 1309". Arhivirano s originala, 3. 5. 2009. Pristupljeno 10. 7. 2016.
- ^ 21 USC, Chapter 13 (Controlled Substances Act)
Dopunska literatura
[uredi | uredi izvor]- Corbridge, D. E. C. Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology (5th izd.). Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-89307-5.
- Popik, V. V.; Wright, A. G.; Khan, T. A.; Murphy, J. A. (2004). "Hypophosphorous Acid". u Paquette, L. (ured.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289.
- Rich, D. W.; Smith, M. C. (1971). Electroless Deposition of Nickel, Cobalt & Iron. Poughkeepsie, NY: IBM Corporation.
Vanjski linkovi
[uredi | uredi izvor]