Fosforil-hlorid

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Fosforil-hlorid
Phosphorus oxytrichloride.PNG
Phosphoryl-chloride-3D-vdW.pngPhosphoryl-chloride-3D-balls.pngPOCl3.jpg
Općenito
Hemijski spoj Fosforil-hlorid
Druga imena Fosfor oksihlorid
Fosforni trihlorid
Trihlorofosfat
IUPAC ime: Fosforil trihlorid
Fosfor trihlorid oksid
Molekularna formula POCl3
CAS registarski broj 10025-87-3
SMILES O=P(Cl)(Cl)Cl
InChI 1/Cl3OP/c1-5(2,3)4
Kratki opis Bistra, bezbojna tečnost, dimi u vlažnom zraku
Osobine1
Molarna masa 153,33 g/mol
Gustoća 1,645 g/cm3, tečnost
Tačka topljenja 1,25
Tačka ključanja 105,8
Pritisak pare 40 mmHg (27°C)
Dipolni moment 2,54 D
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
2
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fosforil-hlorid – koji se obično naziva fosfor-oksihlorid – je bezbojna tečnost sa formulom POCl3. Hidrolizira u vlažnom zraku, otpuštanjem fosforne kiseline i isparenjem hlorovodika. Industrijski se proizvodi u velikim količinama, od fosfor-trihlorida i kisika ili pentoksida.[1][2][3][4]

To je toksična tečnost koja emituje jaka isparenja. Formalno gledano, građen je od trostrukog acil-hlorida i kiseline. Važna je sirovina u hemijskoj industriji.[5][6][7]

Sinteza[uredi | uredi izvor]

Za dobijanje fosforil-hlorida, postoji nekoliko mogućnosti. Većina se izvodi iz fosfor-trihlorida ili fosfor-pentahlorida.

Fosforil-lorid se industrijski pripremla, između ostalog, ubrizgavanjem plinovitog kisika u tečni fosfor-trihlorid.[8] Ovo je bveoma egzotermna reakcija:

.

Fosforil-hlorid se također dobija reakcijom hlora i ugljik-monoksida sa kalcij-fosfatom na visokim temperaturama (350 °C):

.

Reakcija sumpor-dioksida, dihloroacetatne kiseline, fosfor-trihlorida daje fosforil-hlorid i tionil hlorid:

.

Reakcija fosfor-pentahlorida sa oblicima sumpor-dioksida, kao i fosforil-lorida i tionilhlorida:

.

Nadalje, fosforil-lorid može se pripremiti reakcijom fosfor-pentahlorida sa bornom ili oksalnom kiselinom:

.

Fosfor-pentahlorid može reagirati i sa fosfor-pentoksidom kada nastaje fosforil-hlorid:

.

Fosfor-pentahlorid hidrolizira u vodu i fosforil-hlorid:

.

Međutim, ova reakcija se teško kontrolira: višek vode nastavlja do potpune hidrolize pentahlorida do pentafosforne kiseline i hlorovodika:

.

Fosforil-hlorid može se dobiti od kalij-hlorida, oprezno ga dodajući na fosfor-trihlorid:

..[5]

Primjena[uredi | uredi izvor]

Fosforil-hlorid je zajednički hlorirajući agens u organskim reakcijama. Koristi se za proizvodnju organofosfornih spojeva i goriva, hidrauličnih tekućina, maziva i plastičnih aditiva, kao što su plastifikatori i insekticidi. Također se mogu koristiti i za proizvodnju živčanig agenasa, koji podliježu strogoj kontroli:

U Bischler-Napieralski reakciji služi kao supstanca dehidrator.

Reakcija sa alkoholom, koja je egzotermna, daje fosfatne estre:

Ova vrsta reakcija, posebno u slučaju aromatskih alkohola (kao što su derivati fenola), je moguća u industrijskoj proizvodnji.[5]

Svojstva i reakcije[uredi | uredi izvor]

Fosforil-hlorid se u vodi razlaže spontano u sonu i fosfornu kiselinu. Reakcija je egzotermna i može biti eksplozivna:

.

Supstanca burno reagira s alkoholima, fenolima i aminima. Vrlo je korozivna i utiče na mnoge druge materijale.[1][3][4]

Toksičnost i sigurnost[uredi | uredi izvor]

Fosforil-lorid je korozivan za oči, kožu i respiratorni trakt. Para je oko pet puta teža od zraka. Udisanje isparenja može uzrokovati edem, a Izloženost visokim dozama može biti fatalna. Efekti mogu biti odloženi.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ a b Atkins P., de Paula J. (2006). Physical chemistry, 8th Ed. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8. 
  2. ^ Whitten K.W., Gailey K. D., Davis R. E. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6. 
  3. ^ a b Petrucci R. H., Harwood W. S., Herring F. G. (2002). General Chemistry, 8th Ed. New York: Prentice-Hall. ISBN 0-13-014329-4. 
  4. ^ a b Laidler K. J. (1978). Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings. Menlo Park. ISBN 0-8053-5680-0. 
  5. ^ a b c Voet D., Voet J. (1995). Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html. 
  6. ^ Alberts B. et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. 
  7. ^ Campbell N. A. et al. (2008). Biology. 8th Ed. Person International Edition, San Francisco. ISBN 978-0-321-53616-7. 
  8. ^ IUCLID dataset, European Chemicals Bureau

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]