Galaktoza

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
Gnome-emblem-important.svg Na ovoj stranici konstatovane su greške u izvornom kodu koje možda dovode do nepoželjnih rezultata.
Ispravite ove greške i zatim uklonite ovaj šablon. Ako ne znate kako ispraviti ove greške, onda se obratite na čaršiji za pomoć.
Galaktoza
Galactose-3D-balls.pngBeta-D-Galactopyranose.svg
Općenito
Hemijski spoj Galaktoza
Molekularna formula C6H12O6
CAS registarski broj 59-23-4
SMILES O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H](O)[C@@H]1O)CO
InChI 1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2−,3+,4+,5−,6+/m1/s1
Osobine1
Molarna masa 180,156 g mol−1
Agregatno stanje čvrsto
Gustoća 1,723 g/cm3
Tačka topljenja 167 °C
Rastvorljivost 683,0 g/L
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Galaktoza (grč. γάλακτ– galakt–, = mlijeko) – ponekad skraćeno Gal – je monosaharidni šećer koji je manje sladak nego glukoza i fruktoza. To je C-4 epimer glukoze. Galatan je polimer šećera galaktoze koji se nalazi u hemicelulozi. Galaktan se hidrolizom može pretvoriti u galaktozu.

Struktura i izomerizam[uredi | uredi izvor]

Galaktoza se javlja u oba oblika:

  • otvoreni nanac i
  • prstenasta.

Oblik otvorenog lanca na kraju lanca ima karbonil. U otvorenom lanca D- i L- izomera se ne može odvojiti, ali se ciklični oblici mogu kristalizirati i izolirati.[1]

Četiri izomera su ciklična, pri čemu su dva sa piranoznim (6-članim) prstenom, a dva sa furanoznim (5-članim) prstenom. Galatofuranoza je javlja kod bakterija, gljiva i protozoa.[2] U cikličnom obliku postoje dva anomera, pod nazivom alfa i beta, jer prelazak iz forme otvorenog lanca u ciklični oblik uključuje stvaranje novog stereocentra na mjestu otvorenog lanca karbonila. U beta obliku, alkoholna grupa je u ekvatorskoj poziciji, dok je u alfa obliku ta grupa u aksijalnom položaju.

Ciklična forma galaktoze

Odnosi sa laktozom[uredi | uredi izvor]

Galaktoza je monosaharid. Kada se kombinira sa glukozom (monosaharid), putem kondenzacijske reakcije, nastaje disaharid laktoza. Hidroliza laktoze u glukozu i galaktozu je katalizirana enzimima laktaza i β-galaktozidaza. Kod Escherichia coli, rugi je u produkciji lac operona.

U prirodi, laktoza se primarno nalazi u mlijeku i mliječnim proizvodima. Suglasno tome, različiti proizvodi s mliječno-izvedenim sastojcima, npr. hljeb i žitarice, mogu također sadržavati laktozu.[3] Metabolizam galaktoze , koji pretvara galaktozu u glukozu, odvija se djelovanjem tri glavna enzima u mehanizmu poznatom kao Leloirov put. Ovi enzimi, prema redoslijedu djelovanje su: galaktokinaza (GALK), galaktozo-1-fosfat uridiltransferaza (GALT) i UDP-galaktozo-4’-epimeraza (GALE).

U ljudskom tijelu, glukoza se mijenja u galaktozu, preko heksoneogeneze, kako bi se omogućilo da mliječne žlijezde luče laktozu. Međutim, većina laktoze u majčinom mlijeku je sintetizirana od galaktoze preuzete iz krvi, a samo 35 ± 6% je nastalo od galaktoze putem sinteze de novo. [4] U nastanku galaktoze u mliječnim žlijezdama također sudjeluje i glicerol.[5]

Metabolizam[uredi | uredi izvor]

Metabolizam galaktoze

Primarnometabolitsko gorivo kod čovjeka je glukoza. Ona je mnogo stabilnija i manje podložna formaciji nespecifičnih glikokonjugata, molekula sa najmanje jednim šećerom koji je vezan za protein ili lipid. Mnogi špekuliraju da je to iz tog razloga da je put za brzu konverziju iz galaktoze do glukoze kod mnogih vrsta visoko konzerviran.[6] Glavni put metabolizma galaktoze je Leloir put; kod ljudi i drugih vrsta, međutim, treba napomenuti da ima nekoliko alternativnih puteve, kao što je De Ley Doudoroff put. Leloirov put se sastoji od druge faza dvodijelnog procesa koji pretvara β-D-galaktoze u UDP-glukozu. U početnoj fazi se β--D-galaktoze pretvara u αD-galaktozu pomoću enzima mutarotaza (Galm). Leloir put tada vrši konverziju α--D-galaktoze u UDP-glukozu, pomoću tri glavna enzima. Galaktokinaza (GALK) fosforilat α--D-galaktoza galaktaza-1-fosfat ili Gal-1-P. Galaktoza-1-fosfat uridiltransferaza (GALT) zatim prenosi UMP grupu iz UDP-glukoze u Gal-1-P da formiraju UDP-galaktozu. Konačno, UDP-galaktoza 4'-epimeraza (GALE) interkonvertira UDP-galaktozu i UDP-glukozu, čime se taj put završava.[7] Međutim, oni koji pate od galaktozemije ne mogu pravilno razlagati galaktozu što je posljedica naslijeđene mutacije u jednom od enzima u Leloirovog puta. Ove osobe ne mogu metabolizirati galaktoza pravilno, tako da je za njih štetna potrošnja čak i male količine galaktoze.

Izvori[uredi | uredi izvor]

Galaktoza se nalazi u mlijeku i mliječnim proizvodima šećernoj repi i drugim gumastim i sluzastim materijama. Također se sintetizira u tijelu, gdje je dio glikolipida i glikoproteina u nekoliko tkiva i etanola treće generacije u proces proizvodnje od makroalgi.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Ophardt C. Galactose http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/543galactose.html Ophardt, C. Galactose.
  2. ^ Nassau et al. (1996): Galactofuranose Biosynthesis in Escherichia coli K-12:... Journal of Bacteriology, 1047–1052
  3. ^ http://digestive.niddk.nih.gov/ddiseases/pubs/lactoseintolerance/ |title=Lactose Intolerance - National Digestive Diseases Information.
  4. ^ Sunehag A., Tigas S., Haymond M. W. (2003): Contribution of plasma galactose and glucose to milk lactose synthesis during galactose ingestion. J. Clin. Endocrinol. Metab., 88 (1): 225–229. http://jcem.endojournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12519857.
  5. ^ http://jcem.endojournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11788663.
  6. ^ Fridovich-Keil JL, Walter JH. "Galactosemia". The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease, a 4 b 21 c 22 d 22.  |chapter= ignorisano (pomoć)
  7. ^ Bosch A. M. (2006): Classical galactosaemia revisited. J. Inherit. Metab. Dis., 29 (4): 516–525 |date=August 2006 |pmid=16838075 |doi=10.1007/s10545-006-0382-0.
    a 517 b 516 c 519