Organska hemija

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigacija, traži
Commons logo
Hemija portal
Odjeljak isključivo posvećen hemiji
Klasična geometrija molekule u organskoj hemiji - formula benzena koju je sačinio Kekulé, prikazana na poštanskoj marki SR Njemačke iz 1964. godine

Organska hemija je grana hemije koji proučava hemijske spojeve zasnovane na hemijskom elemetu ugljiku, uz izuzetak nekoliko neorganskih spojeva ugljika i oblika čistog elementarnog ugljika (grafit, dijamant i drugi).

Velike mogućnosti spajanja atoma ugljika daju mu sposobnost građenja velikog broja različitih spojeva sa drugim elementima. Dok mnogi neorganski spojevi ne mijenjaju se pod uticajima temperature i katalitičkih reagensa, organske reakcije se vrlo često odvijaju pri normalnoj temperaturi (sobnoj, oko 20°C) ili neznatno povišenoj temperaturi sa katalitičkim količinama reagensa. Nastanak brojnih prirodnih materija (biljnih, životinjskih pigmenata, šećera, masti, nukleinskih kiselina) kao i svih poznatih živih bića, zasnovan je na mogućnostima atoma ugljika da se veže sa drugim atomima.

Organske molekule često sadrže, osim ugljika, i druge hemijske elemente poput kisika, vodika, dušika, halogene elemente i druge. Hemijska struktura i funkcionalne grupe su osnova raznolikosti svake pojedinačne molekule.

U svojim radovima Georg Ernst Stahl je napisao da je hemija nauka analize i sinteze supstanci. U organskoj analitici prvo se kreće od smjese supstanci iz koje se moraju fizički odvojiti i karakterizirati pojedine supstance (odrediti im fizičke osobine poput tačke topljenja, tačke ključanja, indeksa prelamanja i slično). Nakon toga proučava se i određuje elementarni sastav neke supstance (elementarna analiza, molekulska masa, funkcionalne grupe, NMR, IR i UV spektroskopija i sl.), te se kod manje složenih spojeva može sa sigurnošću opisati struktura analiziranog organskog spoja.

U području sinteze, organski hemičari istražuju uticaj reagensa (kiselina, baza, organskih i neorganskih spojeva) na organske spojeve i supstance, kako bi odredili i otkrili zakonitosti kako hemijski reagensi djeluju na određene funkcionalne grupe. Pomoću stečenih znanja o brojnim pravilnostima i zakonitostima, organski hemičari mogu provesti određenu pojedinačnu sintezu organskih spojeva (naprimjer šećera, peptida, prirodnih boja ili vitamina), a mogu i sintetizirati određene organske spojeve koji ne postoje u prirodi (vještački materijali, ionski izmjenjivači, lijekovi, sredstva za zaštitu biljaka, vještačka vlakna za modnu industriju i slično) što često značajno utiče na dobrobit cjelokupnog društva i civilizacije.

Razvoj organske hemije u posljednjih 150 godina je imao značajan uticaj na ljudsko zdravlje, ishranu, odjevanje kao i za razvoj brojnih dostupnih konzumnih proizvoda i roba.

Razgraničenje od neorganske hemije[uredi | uredi izvor]

Uz samo nekoliko izuzetaka, organska hemija obuhvata sve spojeve u koja se ugljik spaja sa drugim elementima i samim sobom. U nju spadaju i svi osnovni sastojci za život koji su do danas otkriveni. Prema procjenama iz 2012. godine poznato je oko 40 miliona organskih spojeva, dok je taj broj deset godina ranije iznosio tek 20 miliona.[1] Ako se tom broju dodaju stereoizomeri i slični spojevi, broj takvih spojeva možda iznosi i preko 160 milijardi. U jednoj studiji iz 2012. godine naveden je broj od 166.443.860.262 organska spoja (samo molekule do 17 atoma sastavljene iz elemenata C, N, O, S i halogenih elemenata).[2]

Izuzeci od ugljikovih spojeva su prije svega formalno elementarni oblici ugljika (grafit i dijamant) kao i sistematski svi spojevi koji se historijski ubrajaju u neorgansku hemiju kao što su brojni halkogenidi ugljika (bez vodika), ugljik monoksid, ugljik dioksid, ugljik sulfidi, ugljična kiselina, karbonati, karbidi kao i ionski cijanidi, cijanati, tiocijanati i slični spojevi.

Cijanovodična kiselina spada u granično područje između neorganske i organske hemije. Iako se ona tradicionalno ubraja više u neorgansku hemiju, organska hemija je obuhvata kao nitril (organsku grupu spojeva) mravlje kiseline. Cijanid se proučava u neorganskoj hemiji, gdje se u obzir uzimaju samo njene soli, dok estri poznati pod istim nazivom kao nitrili spadaju u organsku. Također i cijanska i tiocijanska kiselina i njeni estri također spadaju u granične slučajeve. Osim ovih, cijela organometalna hemija nije konkretno svrstana niti u organsku niti u neorgansku hemiju.

Također i supstance koje na prvi pogled djeluju kao potpuno neprirodne, poput vještačkih materijala i nafte se ipak ubrajaju u organske spojeve, jer se sastoje, kao i supstance živih bića, od ugljikovih spojeva. Nafta, zemni gas i ugalj, kao sirovine za proizvodnju mnogobrojnih sintetičkih proizvoda, su prvenstveno organskog porijekla.

Sva živa bića sadrže organske spojeve: aminokiseline, bjelančevine, ugljikohidrate i DNK. Područje organske hemije, koje proučava supstance i procese razmjene materija u živim bićima naziva se biohemija (a također i molekularna biologija.)

Općenito[uredi | uredi izvor]

Poseban položaj ugljika među elementima se sastoji iz toga da atom ugljika ima četiri valentna elektrona, iz čega dalje nastaju nepolarne veze sa jednim do četiri ostala atoma ugljika. Na taj način mogu nastati pravolinijski ili razgranati lanci ugljika kao i prstenaste molekule, na čije slobodne, na druge atome nespojene, elektrone atoma ugljika mogu se vezivati vodik i drugi elementi (pretežno kisik, dušik, sumpor i fosfor) što konačno može dovesti do stvaranje sve većih i većih molekula (naprimjer homopolimera i heteropolimera). Ovim se objašnjava i velika raznovrsnost organskih molekula. Silicij također ima četiri valentna elektrona te i on može graditi veliki broj spojeva, ali ni izbliza tako brojne i raznovrsne kao ugljik.

Snažaj uticaj na osobine organskih spojeva ima njihova molekulska struktura. Već osobine nekih od najjednostavnijih organskih soli kao što su acetati snažno su oblikovane molekulskim oblikom njihovih organskih dijelova. Također postoji ogroman broj izomera. To su spojevi koji imaju istu sumarnu hemijsku formulu (odnosno isti ukupni elementarni sastav), ali se značajno razlikuju po svojoj strukturi molekule (po strukturnoj formuli). Nasuprot njih molekule neorganskih spojeva se najčešće sastoje iz vrlo malog broja atoma, čije opće osobine daju svojstva mnogim čvrstim tijelima, kristalima i/ili ionima. Osim njih postoje i polimeri koji ne sadrže ugljik (ili ga sadrže samo u sporednoj grupi), kao što je naprimjer silan.

Strategije organske sinteze se razlikuju od sinteza u neorganskoj hemiji, jer se organske molekule uglavnom mogu graditi djelić po djelić (u nekoliko faza). Procjenjuje se da od svih hemičara u SAD i Njemačkoj ima oko 60% onih koji su odabrali organsku hemiju kao oblast proučavanja i interesovanja.

Historija[uredi | uredi izvor]

Mnogi prirodni organski spojevi su korišteni još u najranijem dobu ljudske civilizacije (prirodne boje indigo, alizarin, eterična ulja, etanol i druge). Međutim, vještačko dobijanje organskih spojeva od strane čovjeka u najstarijim historijskim izvorima nigdje nije opisano.

Johann Rudolph Glauber je u svojim radovima opisao mnogobrojne organske spojeve koje je sam načinio, međutim u to doba nisu bile razvijene metode elementarne analize, pa se samo moglo pretpostaviti koje je spojeve on tada mogao dobiti i s njima raditi. Duša vina (etanol) i sirće, Glauber je dobio putem frakcijske destilacije, a iz etanola dobio je etilhlorid,[3] acetatnu kiselinu putem destilacije drveta[3], aceton putem zagrijavanja cink acetata,[3] akrolein je nastao destilacijom ulja oraha i uljane repice,[4] benzen iz kamenog uglja,[4] a alkaloide je pronašao razlaganjem dušične kiseline.[5]

Francuski hemičar Nicolas Lemery napisao je 1675. godine prvo izdanje knjige Cours de Chymie.[6] U tom radu on je podijelio sve supstance u tri oblasti: minerale (metali, voda, zrak, kuhinjska so, gips), biljne sastojke (šećer, skrob, smola, biljne pigmente) i životinjske sastojke (masti, bjelančevine i slično). Lemery je također razlikovao supstance iz oblasti životinja i biljaka kao organske supstance za razliku od supstanci nežive prirode koje je obuhvatala njegova oblast minerala. Već u 18. vijeku broj organskih supstanci koje su bile izolirane kao čisti spojevi iznosio je već popriličan broj. Primjeri tada otkrivenih organskih spojeva su: urea (Hilaire Rouelle 1773. godine) i mnoge kiseline kao što su mravlja kiselina (metanska kiselina) otkrivena u mravima (otkrio Andreas Sigismund Marggraf 1749. godine), jabučna kiselina iz jabuka kao i vinska kiselina dobijena iz kalij bitartrata (1769.), limunska kiselina (1784.), glicerin (1783.), oksalna kiselina, urična kiselina (Carl Wilhelm Scheele) i druge.

Antoine Lavoisier je prvi kvalitativno odredio hemijske elemente sadržane u organskim spojevima: ugljik, vodik, kisik i dušik. Joseph Louis Gay-Lussac i Louis Jacques Thenard proveli su prvu elementarnu analizu radi određivanja kvantitativnog sastava elemenata u organskim spojevima. Elementarnu analizu je 1831. godine usavršio Justus von Liebig.[7] Od tada se elementarni sastav organskih spojeva mogao mnogo brže odrediti. Jacob Berzelius postavio je tezu da se organski spojevi u biljnim, životinjskim ili čovjekovom organizmu mogu stvoriti samo pomoću jedne posebne životne sile. Berzelius je također predložio i zakonitost o višestrukim proporcijama, kojom je mogao određivati atomske mase i sastav organskih spojeva odnosno njihove hemijske formule koristeći načine za njihovo određivanje koje je koristio u oblasti neorganskih spojeva.[8] Struktura i sastav organskih spojeva oko 1820. godine još uvijek nije bio potpuno razjašnjen. Gay-Lussac je smatra da je etanol spoj iz jednog dijela etena i jednog dijela vode.

Pri zagrijavanju neorganskog spoja amonijum cijanata nastaje urea, tipično organski spoj. Ovo je poznata sinteza uree koju je izveo Friedrich Wöhler, što je dovelo do velike promjene u svijetu hemije.

Osim toga, hemičari tog doba su vjerovali da spojevi koji imaju identičan kvalitativni i kvantitativni sastav (sumarnu formulu) elemenata u spoju (elementarnom analizom), takvi spojevi moraju biti identični po svemu. Prvu sumnju u to mišljenje izrazili su Justus von Liebig i Friedrich Wöhler 1823. godine kada su proučavali soli srebra cijanske i fulminske kiseline. Pronašli su da se kod ovih spojeva istog hemijskog sastava radi o vrlo različitim spojevima.[9][10]

Friedrich Wöhler je 1828. godine izveo eksperiment zagrijavanja amonijum cijanata te je tako dobio jedan potpuno drugačiji spoj, ureu.[7] Početni i krajnji proizvod ove reakcije imaju potpuno istu hemijsku sumarnu formulu (izomeri), međutim imaju vrlo različite osobine: amonijum cijanat je neorganski, dok je urea organski spoj. Time je opovrgnuta hipoteza koju je Berzelius postavio, da organski spojevi mogu nastati samo djelovanjem jedne posebne životne sile.

Hermann Kolbe je 1859. godine postavio tezu da su svi organski spojevi zapravo izvedenice (potomci) iz neorganskih spojeva, naročito iz ugljik dioksida. Navodio je primjere kao što su zamjena jedne hidroksi grupe alkil ostatkom ili vodikom daje ugljične kiseline, dok zamjena dvije hidroksi grupe sa alkil grupama ili vodikom daje aldehide i ketone.[11]

Kolbe je također upotrijebio riječ sinteza u kontekstu vještačkog dobijanja organskih prirodnih supstanci. Vrlo brzo nakon njega, hemičari su mogli pomoću vlastitih istraživanja sintetizirati nove, dotad nepoznate, organske molekule.

Analogijom sa pozitivnim i negativnim ionima u neorganskoj hemiji, Berzelius je prepostavljao postojanje takozvanih radikala u organskoj hemiji. Na toj pretpostavci zasnovao je svoju teoriju radikala. Po njoj, dio radikala unutar organske molekule bi trebao imati pozitivni naboj, dok bi ostali dio molekule trebao imati negativni. Nekoliko godina kasnije, Jean Baptiste Dumas, Auguste Laurent, Charles Gerhardt i Justus von Liebig istraživali su reakciju supstitucije kod organskih spojeva. Atome vodika sadržane u organskim spojevima zamijenili su atomima halogenih elemenata. To je bio dokaz da stara teorija radikala koju je postavio Berzelius, da se u organskoj molekuli zajedno nalaze pozitivno i negativno nabijeni radikalni djelići, morala odbaciti kao netačna. Nedugo zatim, hemičari August Wilhelm von Hofmann, Hermann Kolbe, Edward Frankland, Stanislao Cannizzaro i drugi postavili su druge temelje o sastavu organskih spojeva. Tako je Friedrich August Kekulé 1857. godine objavio svoj rad „Über die s. g. gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radikale“ (bos. O takozvanim uparenim spojevima i teoriji višeatomnih radikala) u Liebigovom naučnom žurnalu Annalen der Chemie (bos. Anali hemije) (vol. 104, br. 2, str. 129 ff.), koji je predstavljao polaznu tačku razvoja organske strukturne hemije. U tom radu je po prvi put ugljik opisan kao četverovalentni element.

Adolf von Baeyer, Hermann Emil Fischer i August Wilhelm von Hofmann proučavali su sinteze boja, šećera, peptida i alkaloida. Veći dio radnog vremena hemičari tog doba provodili su u pokušajima izoliranja čistih supstanci. Dokazivanje identiteta pojedinog organskog spoja vršeno je putem mjerenja njegovih tačaka topljenja i ključanja, rastvorljivosti, gustoće, mirisa, boje i indeksa prelamanja.

Posebno važna sirovina za organsku hemiju bio je ugalj. Zalet u razvoju organske hemije započeo je proučavanjem otpadnih proizvoda nastalih pri proizvodnji ugljenog gasa, koji se u to doba masovno koristio. Njemački hemičar Friedlieb Ferdinand Runge (1795–1867) je u katranu iz kamenog uglja otkrio spojeve kao što su fenol i anilin. Von Hofmannov učenik, William Henry Perkin je 1856. godine otkrio prvu sintetičku boju, mauvein (anilinsku boju). Von Hofmann i Emanuel Verguin su u industriju boja uveli i fuksin, a Johann Peter Grieß otkrio je diazo-boje. Sve do danas, pa i u budućnosti, organska hemija sve više dobija na privrednom i industrijskom značaju.

Osnove organske sinteze u školama i fakultetima[uredi | uredi izvor]

Organska hemija je grana hemijske nauke, čije osnove su u 19. vijeku bile dostupne samo malom broju stanovništva. Postepenom reformom obrazovanja u svijetu u 20. vijeku, gotovo svi studenti i učenici su dobili mogućnost da usvoje osnovno znanje o organskoj hemiji. Nastava i podučavanje iz hemije omogućava učenicima da aktivno učestvuju u mnogim sferama života i daje im mogućnost da razumiju klasifikaciju i odnose kod pitanja i problema koji su relevantni za hemiju. Današnja opća kultura života zahtijeva od političara, pravnika, ekonomista, informatičara i mašinskih inženjera da razumiju osnovne principe i imaju znanje o organskoj hemiji, kako bi bolje načinili njeno povezivanje sa svojim oblastima rada i djelovanja. Umno bogatstvo hemičara i istraživača iz ove oblasti u hemijskoj industriji omogućilo je industrijskim zemljama zgrtanje ogromnog bogatstva koje se svakodnevno uvećava uz velike prinose. Stranim investicijama i povezivanjem proizvođača sirovina, društveno bogatstvo se može još i više povećati.

Kao osnova većine prirodnih nauka služi eksperiment. Da bi se neki eksperiment uspješno proveo, prvo se treba dobro isplanirati. Hemičari obično prvo konsultiraju stručnu hemijsku literaturu da pronađu da li je sličan eksperiment već izveden od strane drugih hemičara, kako bi se izbjegao bespotreban rad i ponavljanje. Za svaki hemijski eksperiment, po pravilu, koriste se izuzetno čisti spojevi i supstance, kako bi se dobili nedvosmisleni rezultati. Kod reakcija između spojeva i supstanci od odlučujućeg značaja može biti da li pri nekoj reakciji dodan rastvarač koji se ne mijenja tokom reakcije ili ne. Naprimjer, dodavanjem nekog drugog rastvarača može dovesti do promijenjenog toka reakcije i sasvim drugačijih rezultata.

Grupe spojeva u organskoj hemiji[uredi | uredi izvor]

Postoje dvije vrste i mogućnosti sistematske podjele pojedinih supstanci u organskoj hemiji u grupe:

Podjela po funkcionalnoj grupi[uredi | uredi izvor]

Podjela po ugljikovom lancu[uredi | uredi izvor]

Reakcije[uredi | uredi izvor]

Reakcije u organskoj hemiji se općenito mogu podijeliti na sljedeće osnovne vrste:

Osim ovih, brojne reakcije su dobili ime po naučnicima koji su ih otkrili ili razvili.

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Yu-Ran Luo: Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, CRC Press, 2002, str. 1, ISBN 9781420039863
  2. ^ Lars Ruddigkeit, Ruud van Deursen, Lorenz C. Blum, Jean-Louis Reymond (2012): Enumeration of 166 Billion Organic Small Molecules in the Chemical Universe Database GDB-17, J. Chem. Inf. Model., 2012, 52 (11), str. 2864–2875 doi:10.1021/ci300415d
  3. ^ a b c Furni Novi Philosophici I, Amsterdam 1648–1650.
  4. ^ a b Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648–1650.
  5. ^ Opera Chymica I, 50.
  6. ^ Cours de chymie contenant la maniere de faire les operations qui font en, 9. izdanje iz 1695
  7. ^ a b Poggendorff Annalen. 31 (1831), J.A. Barth., 1–43.
  8. ^ Gilberts Annalen der Physik (1812) vol. 40, str. 247.
  9. ^ O. Wallach (ur.): Briefwechsel zwischen J. Berzelius und F. Wöhler; Sändig Reprint Verlag, Hans R. Wohlwend, Vaduz/Liechtenstein 1984.
  10. ^ Karl Wilhelm Gottlob Kastner (1825): Archiv für Chemie und Meteorologie, Johann Leonhard Schrag, vol. 6, str. 146.
  11. ^ Ann. Chem. 113, 293.

Literatura[uredi | uredi izvor]

  • Carl Schorlemmer: Ursprung und Entwicklung der organischen Chemie, Akademische Verlagsgesellschaft Geest & Portig, Leipzig, 1984.
  • H. Hart, L.E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad, N. Kindler: Organische Chemie. 3. izd. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8.
  • Kurt Peter C. Vollhardt i N.E. Schore: Organische Chemie. 4. izd, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8.
  • Heinz A. Staab: Hundert Jahre organische Strukturchemie. Angewandte Chemie 70(2), str. 37–41 (1958), doi:10.1002/ange.19580700202
  • Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, Walter de Gruyter, Berlin – New York, 3. izd. 2003, ISBN 978-3-11-014683-7.
  • Hartmut Laatsch: Die Technik der organischen Trennungsanalyse, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York 1988, ISBN 3-13-722801-8.
  • dtv-atlas Chemie (Hans Breuer): Band 2: Organische Chemie und Kunststoffe, 9. izd. 2006, Deutscher Taschenbuch Verlag, ISBN 3-423-03218-9.
  • R. L. Shriner, R. C. Fuson, D. Y. Curtin, T. C. Morrill: The Systematic Identification of Organic Compounds – a laboratory manual 6. izd., John Wiley & Sons New York/Chichester/Brisbane/Toronto 1980, ISBN 0-471-78874-0.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]


Commons logo
U Wikimedijinom spremniku se nalazi još materijala vezanih uz: