Keton

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
(Preusmjereno sa Ketoni)
Idi na: navigaciju, pretragu
Ketonska grupa

Ketoni su oni organski spojevi sa kisikom koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Opća formula ketona je:
R1(CO)R2.[1][2]

Nomenklatura i etimologija[uredi | uredi izvor]

Naziv keton je izveden iz Aketon, stare njemačke oznake za aceton.

Po IUPAC nomenklaturi, ketoni se imenjuju tako da se sufiks -an na početnom alkanu promijeni u -anon. Za važnije ketone se koriste tradicijska nesistemska imena, kao, naprimjer aceton i benzofenon. Ta nesistemska imena su zadržana i u IUPAC oznakama,iako pojedini izvori koriste imena poput 2-propanon ili propan-2-on umjesto acetona – najjednostavnijeg ketona (C-H3-CO-CH3). Pozicija karbonilne grupe se obično označava brojem.

Struktura i osobenosti[uredi | uredi izvor]

Reprezentativni ketoni, s lijeva:
Aceton, uobičajeni rastvarača;
Oksaloacetat, međuprodukt u metabolizmu šećera;
Acetilaceton u svojoj (mono) enolnoj formi (plavo);
Cikloheksanon, precursor najlona;
Muskon, životinjski miris;
Tetraciklinantibiotik.

Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp2 hibridiziran", opisujući uključivanje i elektronsku i molekulsku strukturu. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od aldehida u toj karbonilnoj grupi (CO) po tome što je je vezana za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnok lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže funkcionalne grupe , kao što su karboksilne kiseline, esteri i amidi.[3][4][5][6]

Karbonilnu grupa je polarna jer je elektronegativnosti kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u interakciji s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviju u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično obično ne mog privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i vodikovih veza kao akceptori, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od alkohola i karboksilnih kiselina usporedivih molekulskih težina. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama.

Klase ketona[uredi | uredi izvor]

Ketoni se klasificiraju na osnovu supstituenata. Jedna široka klasifikacija dijeli ketone u dvije grupe:

  • simetrični i
  • asimetrični derivati,
    ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenta koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i benzofenon (C6H5C(O)C 6H5) su simetrične ketone. Acetofenon (C6H5C(O)CH3) su asimetrični ketoni. U oblasti stereohemije, asimetrični ketoni su poznati kao prohiralni.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  2. ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
  3. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  4. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
  5. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  6. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]