Karbonilna grupa

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Karbonilna grupa

Karbonilna grupa ili karbonil – u organskoj hemiji – je funkcionalna grupa koja sadrži ugljikov atom vezan dvostrukom vezom za kisikov atom (C=O).

Termin karbonil se također može odnositi i na ugljik-monoksid kao ligand u neorganskim ili organometalnim kompleksima (metalni karbonil, kao naprimjer nikl-tetrakarbonil).

Karbonilna jedinjenja[uredi | uredi izvor]

Karbonilna grupa karakteriše sljedeće tipove spojeva:

Jedinjenje Aldehid Keton Karboksilna kiselina Ester Amid Enon Acil halid Acil anhidrid
Struktura Aldehyde Ketone Carboxylic acid Ester Amide Enone Acyl chloride Acid anhydride
Generalna formula RCHO RCOR' RCOOH RCOOR' RCONR'R'' RC(O)C(R')CR''R''' RCOX (RCO)2O

Drugi organski karbonili su urea i karbamati, izvedenice acil hlorida: hloroformati i fosgen, karbonatni estri, tioestri, laktoni, laktami, hidroksamati i izocijanati. Primjeri neorganskih karbonilnih spojeva su ugljen-dioksid i karbonil-sulfid.

Posebna grupa karbonilnih jedinjenja su 1,3-dikarbonil jedinjenja koja imaju kisele protone na središnjoj metilenskoj jedinici. Primjeri su meldrumska kiselina, dietil malonat i acetilaceton.

Reaktivnost[uredi | uredi izvor]

Karbonilna grupa

Kisik je elektronegativniji od ugljika, tako da odnosi elektronsku gustinu sa ugljika, čime povećava polarnost veze. Karbonilni ugljik postaje elektrofilan, i tako lakše reagira sa nukleofilima. Elektronegativni kiseonik može također reagirati sa elektrofilima, kao naprimjer, sa protonom iz kiselog rastvora ili drugim Luisovim kiselinama.

Alfa vodici karbonilnog jedinjenja su znatno kiseliji (~103 puta kiseliji) nego u oni u tipskoj C-H vezi. Naprimjer, pKa vrijednosti acetaldehida i acetona su 16,7, odnosno 19.[1] Karbonil je u tautomernoj rezonansi sa enolom. Deprotonacija enola jakom bazom daje enolat, koji je snažan nukleofil i može alkilirati elektrofile, kao što su drugi karbonili.

Translation Latin Alphabet-cs.svg Ovaj članak nije preveden ili je djelimično preveden.
Ako smatrate da ste ga sposobni prevesti, kliknite na "Uredi" i prevedite ga vodeći računa o enciklopedijskom stilu pisanja i pravopisu bosanskog jezika.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]


Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Ouellette R.J., Rawn J.D. (1996): : Organic Chemistry, 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., New Jersey. ISBN 0-02-390171-3.


Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]