Karbonilna grupa

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigacija, traži
Karbonil
Carbonyl Group V.2.png

Opća struktura karbonilne
(karbonilna grupa je označena plavo):
Keton : A, B = organski ostatak
Aldehid : A = H, B = organski osttak ili H
Ugljična kiselina : A = OH, B = Organski ostatak ili H
Ester : A = O-R, B = organski ostatak ili H
Amid : A = NH2, NHR, NR1R2, B = organski ostatak ili H
Urea: A, B = NH2, NHR, NR1R2
Uretan: A = OR, B = NH2, NHR, NR1R2
Karbonilna grupa

Karbonilna grupa ili karbonil – u organskoj hemiji – je funkcionalna grupa koja sadrži ugljikov atom vezan dvostrukom vezom za kisikov atom (C=O).

Termin karbonil se također može odnositi i na ugljen-monoksid kao ligand u neorganskim ili organometalnim kompleksima (metalni karbonil, kao naprimjer nikl-tetrakarbonil).

Karbonilna jedinjenja[uredi | uredi izvor]

Karbonilna grupa karakteriše slijedeće tipove spojeva:

Jedinjenje Aldehid Keton Karboksilna kiselina Estar Amid Enon Acil halid Acil anhidrid
Struktura Aldehyde Ketone Carboxylic acid Ester Amide Enone Acyl chloride Acid anhydride
Generalna formula RCHO RCOR' RCOOH RCOOR' RCONR'R'' RC(O)C(R')CR''R''' RCOX (RCO)2O

Drugi organski karbonili su urea i karbamati, izvedenice acil hlorida: hloroformati i fosgen, karbonatni estri, tioestri, laktoni, laktami, hidroksamati i izocijanati. Primeri neorganskih karbonilnih spojeva su ugljen-dioksid i karbonil-sulfid.

Specijalna grupa karbonilnih jedinjenja su 1,3-dikarbonil jedinjenja koja imaju kisele protone na centralnoj metilenskoj jedinici. Primjeri su meldrumska kiselina, dietil malonat i acetilaceton.

Reaktivnost[uredi | uredi izvor]

Karbonilna grupa

Kisik je elektronegativniji od ugljika, tako da odnosi elektronsku gustinu sa ugljika, čime povećava polarnost veze. Karbonilni ugljik postaje elektrofilan, i tako lakše reagira sa nukleofilima. Elektronegativni kiseonik može također reagirati sa elektrofilima; naprimjer sa protonom iz kiselog rastvora ili drugim Luisovim kiselinama.

Alfa vodici karbonilnog jedinjenja su znatno kiseliji (~103 puta kiseliji) nego u oni u tipskoj C-H vezi. Naprimjer, pKa vrijednosti acetaldehida i acetona su 16,7, odnosno 19.[1] Karbonil je u tautomernoj rezonansi sa enolom. Deprotonacija enola jakom bazom daje enolat, koji je snažan nukleofil i može alkilirati elektrofile, kao što su drugi karbonili.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]


Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Ouellette R.J., Rawn J.D. (1996): : Organic Chemistry, 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., New Jersey. ISBN 0-02-390171-3.


Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]