Razlika između verzija stranice "Keton"

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Pregled historije
[pregledana izmjena][pregledana izmjena]
← Starija izmjenaNovija izmjena →
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
VizualnoWikitekst
No edit summary
m ISBN magic link > {{ISBN}}; razne ispravke
Red 2: Red 2:
{{Multiple image|direction=vertical|align=right|image1=Aceton.svg|image2=Acetone-3D-balls.png|width=150|caption2=[[Aceton]]}}
{{Multiple image|direction=vertical|align=right|image1=Aceton.svg|image2=Acetone-3D-balls.png|width=150|caption2=[[Aceton]]}}
'''Ketoni''' su oni organski spojevi sa [[kisik]]om koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom [[Karbonilna grupa|karbonilne grupe]]. Ketoni nastaju [[Oksidacija|oksidacijom]] sekudarnih [[alkohol]]a. Opća formula ketona je:<br>
'''Ketoni''' su oni organski spojevi sa [[kisik]]om koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom [[Karbonilna grupa|karbonilne grupe]]. Ketoni nastaju [[Oksidacija|oksidacijom]] sekudarnih [[alkohol]]a. Opća formula ketona je:<br>
R1(CO)R2.<ref>Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.</ref>
R1(CO)R2.<ref>Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,{{ISBN|0-674-30775-5}}, {{ISBN|0-674-30776-3}}.</ref>


== Nomenklatura i etimologija ==
== Nomenklatura i etimologija ==
Red 10: Red 10:


== Struktura i osobine ==
== Struktura i osobine ==
Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp<sup>2</sup> hibridiziran", opisujući uključivanje elektronske i molekulske strukture. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od [[aldehid]]a u toj karbonilnoj grupi (CO), po tome što su vezani za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnih lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže [[funkcijska grupa|funkcionalne grupe]], kao što su karboksilne kiseline, [[ester]]i i [[amid]]i.<ref>Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.</ref><ref>Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.</ref>
Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp<sup>2</sup> hibridiziran", opisujući uključivanje elektronske i molekulske strukture. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od [[aldehid]]a u toj karbonilnoj grupi (CO), po tome što su vezani za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnih lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže [[funkcijska grupa|funkcionalne grupe]], kao što su karboksilne kiseline, [[ester]]i i [[amid]]i.<ref>Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, {{ISBN|0-12-361811-8}}.</ref><ref>Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., {{ISBN|978-1-4641-0962-1}}.</ref>


Karbonilna grupa je [[polarnost|polarna]] jer je elektronegativnost [[kisik]]a veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u međudejstvu s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviji u vodi nego spojevi sa [[metilen]]skim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično ne mogu privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i kao akceptori vodikovih veza, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od [[alkohol]]a i [[Karboksilna kiselina|karboksilnih kiselina]] usporedivih [[molekulska masa|molekulskih težina]]. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama.
Karbonilna grupa je [[polarnost|polarna]] jer je elektronegativnost [[kisik]]a veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u međudejstvu s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviji u vodi nego spojevi sa [[metilen]]skim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično ne mogu privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i kao akceptori vodikovih veza, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od [[alkohol]]a i [[Karboksilna kiselina|karboksilnih kiselina]] usporedivih [[molekulska masa|molekulskih težina]]. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama.


== Klase ketona ==
== Klase ketona ==
Red 18: Red 18:
*simetrični i
*simetrični i
*asimetrični derivati,<br> ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenata koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i [[benzofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)C <sub>6</sub>H<sub>5</sub>) su simetrični ketoni. [[Acetofenon]]i (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)CH<sub>3</sub>) su asimetrični ketoni. U oblasti [[stereohemija|stereohemije]], asimetrični ketoni su poznati kao ''prohiralni''.
*asimetrični derivati,<br> ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenata koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i [[benzofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)C <sub>6</sub>H<sub>5</sub>) su simetrični ketoni. [[Acetofenon]]i (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)CH<sub>3</sub>) su asimetrični ketoni. U oblasti [[stereohemija|stereohemije]], asimetrični ketoni su poznati kao ''prohiralni''.



== Reference ==
== Reference ==
Red 27: Red 26:
*List of retained IUPAC names, http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link.
*List of retained IUPAC names, http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link.
{{Funkcijska grupa}}
{{Funkcijska grupa}}

[[Kategorija:Ketoni]]
[[Kategorija:Ketoni]]

Verzija na dan 1 februar 2020 u 19:41

Ketonska grupa.
Aceton

Ketoni su oni organski spojevi sa kisikom koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Opća formula ketona je:
R1(CO)R2.[1]

Nomenklatura i etimologija

Naziv keton je izveden iz Aketon, stare njemačke oznake za aceton.

Po IUPAC nomenklaturi, ketoni se imenuju tako da se sufiks -an na početnom alkanu promijeni u -anon. Za važnije ketone se koriste uobičajena nesistemska imena, kao naprimjer aceton i benzofenon. Ta nesistemska imena su zadržana i u IUPAC oznakama, iako pojedini izvori koriste imena poput 2-propanon ili propan-2-on umjesto acetona – najjednostavnijeg ketona (C-H3-CO-CH3). Mjesto karbonilne grupe se obično označava brojem.

Struktura i osobine

Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp2 hibridiziran", opisujući uključivanje elektronske i molekulske strukture. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od aldehida u toj karbonilnoj grupi (CO), po tome što su vezani za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnih lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže funkcionalne grupe, kao što su karboksilne kiseline, esteri i amidi.[2][3]

Karbonilna grupa je polarna jer je elektronegativnost kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u međudejstvu s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviji u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično ne mogu privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i kao akceptori vodikovih veza, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od alkohola i karboksilnih kiselina usporedivih molekulskih težina. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama.

Klase ketona

Ketoni se dijele na osnovu supstituenata, a najčešċe se dijele u dvije grupe:

  • simetrični i
  • asimetrični derivati,
    ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenata koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i benzofenon (C6H5C(O)C 6H5) su simetrični ketoni. Acetofenoni (C6H5C(O)CH3) su asimetrični ketoni. U oblasti stereohemije, asimetrični ketoni su poznati kao prohiralni.

Reference

  1. ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
  2. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  3. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.

Vanjski linkovi

Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Keton&oldid=3142612"