Praktolol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search

{{Infokutija lijek | Naziv lijeka = Praktolol | Druga_imena = | Grupa = Beta blokatori | Trgovačka imena = Eraldin, Dalzic, Praktol, Cardiol, Pralon, Cordialina, Eraldina, Teranol | ATC kodovi = C07
AB01 | CAS_registarski_broj =6673-35-4 | Dostupnost bez recepta = | Strukturna formula =Practolol structure.svg | IUPAC ime =(RS)-N-{4-[2-hidroksi-3-(izopropilamino)propoksi]fenil}acetamid | Sumarna formula =C14H22N2O3 | Molarna masa = 266,336 g/mol | Tačka topljenja = | Biološka raspoloživost = | Metabolizam = | Poluvrijeme eliminacije= | Izlučivanje =

  • Smiles = O=C(Nc1ccc(OCC(O)CNC(C)C)cc1)C

}}

PraktololEraldin, Dalzic, Praktol, Cardiol, Pralon, Cordialina, Eraldina, Teranol – je selektivni beta blokator koji se koristi u hitnim slučajevima liječenja srčane aritmije. Praktolol se više ne koristi, jer je vrlo otrovan, bez obzira na sličnosti hemijske formule sa propranololom. Nakon uvođenja, kod 27 pacijenata, kao neželjene reakcije na praktolol, javile su se keratokonjunktivitis sicca, konjunktivni ožiljci, fibroza, metaplazije i kontrakcije. U nekim slučajevima su se također pojavile osipne, nosne i nadražajne ulceracije, vlaknasti ili plastični peritonitis, pleuritis, kohlearna oštećenja i sekretorni otitis medija. Tri pacijenta pretrpila su duboki gubitak vida, iako je većina zadržala dobar vid. Simptomi i znaci su potvrđeni nakon povlačenja lijeka, ali smanjenje sekrecije suza uporni su kod većine pacijenata (British Medical Journal, 15. mart 1975).

Historija[uredi | uredi izvor]

Ovaj spoj su studira naučnici na Katedri za istraživanje Imperial Chemical Industries (ICI) u Alderley Parku sa fizijatrima na University of Leeds, u ranim 1970-im godinama, kada je bio poznat kao ICI 66082. U istraživanjima su upotrebljeni psi, mačke i pacovi. O ovoj i sličnim molekulama drugih istraživačkih timova sa ICI, ranija istraživanja su izvršena još 1967.[1] [2]

Sinteza[uredi | uredi izvor]

NB: Očigledno, dio strukture zasniva se na paracetamolu.

Sinteza paractolola:[3] Howe i Smith, NL 6512676 ; eidem, U.S. Patent 3.408.387 (1966, 1968, za I.C.I.).

Raspoloživa sinteza se odnosi na apsolutnu konfiguraciju potentnijeg optičkog izomera (+) -mliječne kiseline. Glicerolski derivat (2) nastaje od D-manitola i zadržava optičku aktivnost, a dvije 1° alkoholne funkcije su diferencijalno zaštićene. Izmještanje sa natrij p-acetamidofenoksida (1) daje 3 koji je nezaštićen sa razblaženom kiselinom, a primarna funkcija alkohola je selektivno reagovanje sa jednim molarnim ekvivalentom tozil-lorida i piridina. Zatim se tretira sa NaOH u dimetilsulfoksidu da se dobije 3. Epoksidno otvaranje sa izopropilamin dovodi do optički aktivnog prolactolola (4).

Nuspojave[uredi | uredi izvor]

Nuspojave su slične onima kod drugih beta blokatora, kao što su bronhokonstrikcija, zatajenje srca, hlađnje ekstremitete, umor, depresija i hipoglikemija.[4] Osim toga, hronična upotreba praktolola može izazvati okulomukokutani sindrom,[4] ozbiljan sindrom čiji znakovi uključuju konjunktivitis sicca i psoriaziformni osipi, otitis i sklerozacijski serozitis. Ovaj sindrom nije uočen u tretmanu s drugim takvim beta blokatorima.[5]

Zabrana[uredi | uredi izvor]

Ovaj lijek je povučen sa tržišta u Indiji.[6]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ BARRETT, A.M. (June 1973). "A new type of cardioselective adrenoceptive blocking drug". Br J Pharmacol 48 (2): 340P. PMC 1776195. PMID 4147428. 
  2. ^ DUNLOP, D. (January 1968). "SELECTIVE BLOCKADE OF ADRENOCEPTIVE BETA RECEPTORS IN THE HEART drug". Br. J. Pharmac. Chemother. 32 (1): 201–218. PMC 1570292. PMID 4384337. doi:10.1111/j.1476-5381.1968.tb00444.x. Pristupljeno 15 June 2015. 
  3. ^ Danilewicz, J. C.; Kemp, J. E. G. (1973). "Absolute configuration by asymmetric synthesis of (+)-1-(4-acetamidophenoxy)-3-(isopropylamino)propan-2-ol) (practolol)". Journal of Medicinal Chemistry 16 (2): 168. PMID 4405110. doi:10.1021/jm00260a020. 
  4. ^ a b Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Rang & Dale's pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5. 
  5. ^ rxmed.com > Nadolol Retrieved on July, 2010.
  6. ^ "Drugs banned in India". Central Drugs Standard Control Organization, Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India. Arhivirano s originala, 2015-02-21. Pristupljeno 2013-09-17. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]

Naučne informacije / studije
Opće informacije

[[Kategorija:Povučeni lijekovi]