Dezomorfin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Dezomorfin
Naziv lijeka Dezomorfin
Druga imena dihidrodezoksimorfin
Grupa opioidi - analgetici
Trgovačka imena "krokodil", permonid
Klasifikacija
ATC kodovi nema
CAS registarski broj 427-00-9
Dostupnost bez recepta: ne
Stručne informacije
Hemijske osobine
Permonid.svg
Ime po IUPAC 4,5-α-epoksi-17-metilmorfinan-3-ol
Sumarna formula C17H21NO2
Tačka topljenja 189  °C (anhidridna baza) [1]
Molarna masa 271,354 g/mol
Farmakokinetičke osobine

Dezomorfin (po IUPACu 4,5-α-epoksi-17-metilmorfinan-3-ol) je derivat morfina i spada u grupu opioida. Ima snažno i brzo sedativno i analgetičko djelovanje.[2][3][4][5] Patentiran je 1932. godine.[6] Korišten je u Švicarskoj pod trgovačkim imenom Permonid,[7] a opisan je da ima brzo ali kratko djelovanje sa relativno slabo izraženom mučninom ili hipoventilacijom u usporedbi sa istom dozom morfina.

Dezomorfin je deriviran iz morfina gdje su 6-hidroksil i grupa i 7,8 dvostruke veze redukovane.[6] Tradicionalna sinteza dezomorfina počinje od α-hlorokodida, a koji se dobija reagiranjem tionil hlorida sa kodeinom. Katalitičkom redukcijom, α-hlorokodid daje dihidrodezoksikodein iz kojeg se demetilacijom dobija dezomorfin.[8]

Zloupotreba[uredi | uredi izvor]

Dezomorfin kao droga poznat je u medijima kao krokodil. Smatra se drogom siromašnih i dosta je raširena u Rusiji. U septembru 2013. njena pojava po prvi put je zabilježena na području SAD u Phoenixu, a u oktobru 2013. u području Chicaga. U istom periodu zabilježena su tri pacijenta koji su liječeni u klinici u gradu Joliet, Illinois.

Efekti[uredi | uredi izvor]

Ruski izvori navode da krokodil kućne izrade izaziva teška oštećenja tkvia, flebitis i gangrenu, a kod dugogodišnjih ovisnika u nekim slučajevima došlo je i do amputiranja udova.[9]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Royal Pharmaceutical Society (ur.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. 4. izd.. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4
  2. ^ Casy, Alan F. et.al. (1986). Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. str. 32. ISBN 978-0-306-42130-3. 
  3. ^ Bognar, R et.al. (1958). "Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine" [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. Arzneimittel-Forschung (jezik: njemački) 8 (6): 323–5. 
  4. ^ Janssen, Paul A. J. (1962). "A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity". British Journal of Anaesthesia 34 (4): 260–8.  doi:10.1093/bja/34.4.260
  5. ^ Sargent, Lewis J. et.al. (1970). "Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon". Journal of Medicinal Chemistry 13 (6): 1061–3.  doi:10.1021/jm00300a009
  6. ^ a b Lyndon Frederick Small (1932.): US1980972: Morphine Derivative and Processes
  7. ^ New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. "Krokodil". 
  8. ^ Mosettig, Erich et.al. (1932). "Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called α-Dihydrodesoxycodeine: Bis-Dihydrodesoxycodeine". Journal of the American Chemical Society 54 (2): 793–801.  doi:10.1021/ja01341a051
  9. ^ Дезоморфин. Последствия употребления. Лечение (ru)

Vanjski izvori[uredi | uredi izvor]