Skopolamin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Skopolamin
Naziv lijekaSkopolamin
Druga imenaHioscin-hidrobromid, skopolamin-hidrobromid
Trgovačka imenaTransdermscop, Kwells i ostala
Klasifikacija
ATC kodoviA04; AD01; N05; CM05; S01; FA02
CAS registarski broj51-34-3
Dostupnost bez recepta: Samo na recept
Stručne informacije
Hemijske osobine
L-Scopolamin.svgScopolamine structure.png
Ime po IUPAC (–)-(S)-3-Hidroksi-2-fenilpropionska kiselina (1R,2R,4S,5S,7α,9S)-9-metil-3-oksa-9-azatriciklo[3.3.1.02,4]non-7-il ester
Sumarna formulaC17H21NO4
Farmakokinetičke osobine
Biološka raspoloživostPutem usta, flaster za kožu, kapi za oči, potkožno, intravenski, podjezično, rektumski, bukalno transmukozno, intramuskularno
MetabolizamJetreni
Poluvrijeme eliminacije4,5 sata[1]
IzlučivanjeBubrežno
PubChem: 5184

Skopolamin ili hioscin[2] jest organski spoj koji služi kao lijek za bolesti kretanja i postoperativne mučnine i povraćanja.[3] Također se ponekad koristi prije operacije za smanjenje lučenja pljuvačke.[3] Kada se koristi injekcijom, efekti počinju nakon oko 20 minuta i traju do 8 sati.[3] Može se koristiti i oralno i kao transdermalni flaster.[3]

Nuspojave i mehanizam[uredi | uredi izvor]

Uobičajeni neželjeni efekti uključuju pospanost, zamagljen vid, proširene zjenice i suha usta. Ne preporučuje se osobama sa zatvorenim uglom glaukoma ili opstrukcijom crijeva. Nejasno je da li je upotreba tokom trudnoće sigurna, ali čini se da je njegova upotreba sigurna tokom dojenja.[4] Skopolamin je u porodici antimuskarinskih lijekova i djeluje blokirajući neke efekte acetilholina u nervnom sistemu.

Medicinska upotreba[uredi | uredi izvor]

Hioscin ima brojne oblike primjene u medicini, gdje se koristi za liječenje poteškoća, kao što su:[5][6]

Ponekad se koristi kao premedikacija, (posebno za smanjenje sekrecije respiratornog trakta) u operacijama, najčešće pomoću injekcija.[5][6]

Neželjeni efekti[uredi | uredi izvor]

Učestalost neželjenih efekata:[10][11][12][13]

Neuobičajeni (0,1–1%):

Rijetki (<0.1%):

Nepoznati učestali štetni efekti uključuju:

Osip

Predoziranje[uredi | uredi izvor]

Fizostigmine, holinergični lijek koji lahko prelazi krvno-moždanu barijeru, korišten je kao protivotrov za liječenje depresije centralnog nervnog sistema, simptoma predoziranja skopolaminom.[14] Osim ovog, tu je i podržavajuće liječenje, ispiranje želuca i inducirano povraćanje obično se preporučuju kao tretmani za oralno predoziranje. Simptomi predoziranja uključuju:

Biosinteza u biljkama[uredi | uredi izvor]

Skopolaminn je među sekundarnim metabolitima biljaka iz porodice Solanaceae (pomoćnice), kao što su Hyoscyamus niger, rodovi Datura, Brugmansia i Duboisia.[16]

Biosinteza započinje sa dekarboksilacijom L-ornitina do putrescina, pomoću ornitin-dekarboksilaza. Putrescin je metilacija metiliran u N-metilputrescin, pomoću putrescin N-metiltransferaza.[17]

Putrescine oksidaza specifično prepoznaje metilirani putrescin i katalizira deaminaciju ovog spoja u 4-metilaminobutanal, koji se zatim spontano prelazi u prsten do N-metil-pirolij kationa. U sljedećem koraku, pirolijev kation se kondenzuje sa acetoacetatnom kiselinom dajući higrin. Nijedna enzimska aktivnost ne može pokazati da katalizira ovu reakciju. Dalje preuređuje u tropinon.

Nakon toga, tropinone reduktaza I pretvara tropinon u tropin, koji se kondenzuje sa fenilalanin-izvedenim fenilaktatom u litorin. Citohrom P450 klasificiran kao Cyp80F1A [18] oksidira i preuređuje litorin u hioscijamin aldehid. U završnom koraku, hioscijamin prolazi kroz epoksidaciju kataliziranu enzimom zvanim 6beta-hidroksihioscijamin epoksidaza dajući hioscin.

Scopolamine biosynthesis.svg

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Putcha L, Cintrón NM, Tsui J, Vanderploeg JM, Kramer WG (juni 1989). "Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects". Pharmaceutical Research. 6 (6): 481–5. doi:10.1023/A:1015916423156. PMID 2762223.
  2. ^ Juo PS (2001). Concise Dictionary of Biomedicine and Molecular Biology (2nd izd.). Hoboken: CRC Press. str. 570. ISBN 9781420041309. Arhivirano s originala, 10. 9. 2017.
  3. ^ a b c d "Scopolamine". The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivirano s originala, 7. 10. 2016. Pristupljeno 8. 12. 2016.
  4. ^ "Scopolamine Use During Pregnancy | Drugs.com". Drugs.com. Arhivirano s originala, 21. 12. 2016. Pristupljeno 15. 12. 2016.
  5. ^ a b Joint Formulary Committee (2013). British National Formulary (BNF) (65 izd.). London, UK: Pharmaceutical Press. str. 49, 266, 822, 823. ISBN 978-0-85711-084-8.
  6. ^ a b Rossi, S, ured. (2013). Australian Medicines Handbook (2013 izd.). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.
  7. ^ Bitterman N, Eilender E, Melamed Y (maj 1991). "Hyperbaric oxygen and scopolamine". Undersea Biomedical Research. 18 (3): 167–74. PMID 1853467. Arhivirano s originala, 20. 8. 2008. Pristupljeno 13. 8. 2008.
  8. ^ Williams TH, Wilkinson AR, Davis FM, Frampton CM (mart 1988). "Effects of transcutaneous scopolamine and depth on diver performance". Undersea Biomedical Research. 15 (2): 89–98. PMID 3363755. Arhivirano s originala, 20. 8. 2008.
  9. ^ "scopolamine solution - ophthalmic, Isopto". MedicineNet.com. Pristupljeno 12. 2. 2019.
  10. ^ "TRANSDERM SCOP (scopalamine) patch, extended release [Baxter Healthcare Corporation]". DailyMed. Baxter Healthcare Corporation. april 2013. Arhivirano s originala, 23. 10. 2013. Pristupljeno 22. 10. 2013.
  11. ^ "DBL™ HYOSCINE INJECTION BP". TGA eBusiness Services. Hospira Australia Pty Ltd. 30. 1. 2012. Arhivirano s originala, 30. 3. 2017. Pristupljeno 22. 10. 2013.
  12. ^ "Buscopan Tablets - Summary of Product Characteristics (SPC)". electronic Medicines Compendium. Boehringer Ingelheim Limited. 11. 9. 2013. Arhivirano s originala, 23. 10. 2013. Pristupljeno 22. 10. 2013.
  13. ^ "Kwells 300 microgram tablets - Summary of Product Characteristics". electronic Medicines Compendium. Bayer plc. 7. 1. 2008. Arhivirano s originala, 23. 10. 2013. Pristupljeno 22. 10. 2013.
  14. ^ Paul G. Barash; et al., ured. (2009). Clinical anesthesia (6 izd.). Philadelphia: Wolters Kluwer/Lippincott Williams & Wilkins. str. 346. ISBN 978-0-7817-8763-5.
  15. ^ Pharmacol Res Perspect. 2014 Aug;2(4):e00048. doi: 10.1002/prp2.48. Epub 2014 Jun 9
  16. ^ Muranaka T, Ohkawa H, Yamada Y (1993). "Continuous Production of Scopolamine by a Culture of Duboisia leichhardtii Hairy Root Clone in a Bioreactor System". Applied Microbiology and Biotechnology. 40 (2–3): 219–223. doi:10.1007/BF00170370.
  17. ^ Ziegler J, Facchini PJ (2008). "Alkaloid biosynthesis: metabolism and trafficking". Annual Review of Plant Biology. 59 (1): 735–69. doi:10.1146/annurev.arplant.59.032607.092730. PMID 18251710.
  18. ^ Li R, Reed DW, Liu E, Nowak J, Pelcher LE, Page JE, Covello PS (maj 2006). "Functional genomic analysis of alkaloid biosynthesis in Hyoscyamus niger reveals a cytochrome P450 involved in littorine rearrangement". Chemistry & Biology. 13 (5): 513–20. doi:10.1016/j.chembiol.2006.03.005. PMID 16720272.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]

  • "Scopolamine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.