Razlika između verzija stranice "Keton"

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Pregled historije
[pregledana izmjena][pregledana izmjena]
← Starija izmjenaNovija izmjena →
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
VizualnoWikitekst
m Kategorija:Funkcionalne grupe uklonjena (uz pomoć HotCat-a)
No edit summary
Red 1: Red 1:
{{Preuređivanje}}{{Čišćenje}}
[[Datoteka:Ketone-group-2D-skeletal.svg|150px|right|thumb|Ketonska grupa]]
[[Datoteka:Ketone-group-2D-skeletal.svg|150px|right|thumb|Ketonska grupa]]
{{Multiple image|direction=vertical|align=right|image1=Aceton.svg|image2=Acetone-3D-balls.png|width=150|caption2=[[Aceton]]}}
{{Multiple image|direction=vertical|align=right|image1=Aceton.svg|image2=Acetone-3D-balls.png|width=150|caption2=[[Aceton]]}}
'''Ketoni''' su oni organski spojevi sa [[kisik]]om koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Opća formula ketona je:<br>
'''Ketoni''' su oni organski spojevi sa [[kisik]]om koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Opća formula ketona je:<br>
R1(CO)R2.<ref>Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.</ref><ref>Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.</ref>
R1(CO)R2.<ref>Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.</ref>


==Nomenklatura i etimologija==
==Nomenklatura i etimologija==
Red 10: Red 11:


==Struktura i osobenosti==
==Struktura i osobenosti==
⚫
Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp<sup>2</sup> hibridiziran", opisujući uključivanje i elektronsku i molekulsku strukturu. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od [[aldehid]]a u toj karbonilnoj grupi (CO) po tome što je je vezana za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnok lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže [[funkcijska grupa|funkcionalne grupe]] , kao što su karboksilne kiseline, [[ester]]i i [[amid]]i.<ref>Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.</ref><ref>Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.</ref>
[[Datoteka:KetoneVarietyPack.png|thumb|700px|center|Reprezentativni ketoni, s lijeva:<br> [[Aceton]], uobičajeni rastvarača;<br>Oksaloacetat, međuprodukt u [[Krebsov ciklus|metabolizmu šećera]]; <br>[[Acetilaceton]] u svojoj (mono) enolnoj formi (plavo); <br>[[Cikloheksanon]], precursor [[najlon]]a;<br> [[Muskon]], životinjski miris; <br> [[Tetraciklin]] – [[antibiotik]].]]

⚫
Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp<sup>2</sup> hibridiziran", opisujući uključivanje i elektronsku i molekulsku strukturu. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od [[aldehid]]a u toj karbonilnoj grupi (CO) po tome što je je vezana za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnok lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže [[funkcijska grupa|funkcionalne grupe]] , kao što su karboksilne kiseline, [[ester]]i i [[amid]]i.<ref>Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.</ref><ref>Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.</ref><ref>Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.</ref><ref>Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.</ref>


Karbonilnu grupa je [[polarnost| polarna]] jer je elektronegativnosti kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u interakciji s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviju u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično obično ne mog privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i vodikovih veza kao akceptori, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od [[alkohol]]a i karboksilnih kiselina usporedivih [[molekulska masa|molekulskih težina]]. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama.
Karbonilnu grupa je [[polarnost| polarna]] jer je elektronegativnosti kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u interakciji s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviju u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično obično ne mog privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i vodikovih veza kao akceptori, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od [[alkohol]]a i karboksilnih kiselina usporedivih [[molekulska masa|molekulskih težina]]. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama.
Red 21: Red 20:
*asimetrični derivati,<br> ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenta koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i [[benzofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)C <sub>6</sub>H<sub>5</sub>) su simetrične ketone. [[Acetofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)CH<sub>3</sub>) su asimetrični ketoni. U oblasti [[stereohemija|stereohemije]], asimetrični ketoni su poznati kao ''prohiralni''.
*asimetrični derivati,<br> ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenta koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i [[benzofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)C <sub>6</sub>H<sub>5</sub>) su simetrične ketone. [[Acetofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)CH<sub>3</sub>) su asimetrični ketoni. U oblasti [[stereohemija|stereohemije]], asimetrični ketoni su poznati kao ''prohiralni''.


==Također pogledajte==
*[[Vodikova veza]]
*[[Aceton]]


==Reference==
==Reference==

Verzija na dan 17 septembar 2017 u 15:41

Ketonska grupa
Aceton

Ketoni su oni organski spojevi sa kisikom koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Opća formula ketona je:
R1(CO)R2.[1]

Nomenklatura i etimologija

Naziv keton je izveden iz Aketon, stare njemačke oznake za aceton.

Po IUPAC nomenklaturi, ketoni se imenjuju tako da se sufiks -an na početnom alkanu promijeni u -anon. Za važnije ketone se koriste tradicijska nesistemska imena, kao, naprimjer aceton i benzofenon. Ta nesistemska imena su zadržana i u IUPAC oznakama,iako pojedini izvori koriste imena poput 2-propanon ili propan-2-on umjesto acetona – najjednostavnijeg ketona (C-H3-CO-CH3). Pozicija karbonilne grupe se obično označava brojem.

Struktura i osobenosti

Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp2 hibridiziran", opisujući uključivanje i elektronsku i molekulsku strukturu. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od aldehida u toj karbonilnoj grupi (CO) po tome što je je vezana za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnok lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže funkcionalne grupe , kao što su karboksilne kiseline, esteri i amidi.[2][3]

Karbonilnu grupa je polarna jer je elektronegativnosti kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u interakciji s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviju u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično obično ne mog privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i vodikovih veza kao akceptori, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od alkohola i karboksilnih kiselina usporedivih molekulskih težina. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama.

Klase ketona

Ketoni se klasificiraju na osnovu supstituenata. Jedna široka klasifikacija dijeli ketone u dvije grupe:

  • simetrični i
  • asimetrični derivati,
    ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenta koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i benzofenon (C6H5C(O)C 6H5) su simetrične ketone. Acetofenon (C6H5C(O)CH3) su asimetrični ketoni. U oblasti stereohemije, asimetrični ketoni su poznati kao prohiralni.


Reference

  1. ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
  2. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  3. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.

Vanjski linkovi

Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Keton&oldid=2849697"