Kofeinska kiselina

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Kofeinska kiselina
Kaffeesäure.svg
Cafeic-acid-3D.pngCaffeicAcid3d.png
Općenito
Hemijski spoj Kofeinska kiselina
Molekularna formula C9H8O4
CAS registarski broj 331-39-5
SMILES O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
InChI 1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
Kratki opis Tvrda žuta supstanca
Osobine1
Molarna masa 180,16 g/mol
Agregatno stanje Kruto
Gustoća 1,478 g/cm3
Tačka topljenja 223 do 225
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Kofeinska kiselina ili kafeinska kiselina je organski spoj koji pripada grupi hidroksicijamičnih kiselina, a time i fenolnih kiselina. Ovo je žuta čvrsta tvar, koja se sastoji od dva fenola i akrilne funkcijske grupe. Nalazi se u svim biljkama, jer je to ključni međuproizvod u biosintezi lignina, jedne od glavnih komponenti biljne biomase i njenih ostataka.

Prirodni izvori[uredi | uredi izvor]

Kafeinska kiselina se nalazi u kori eukaliptusa Eucalyptus globulus.[1]Nalazi se i u slatkovodnim papratima, kao što je Salvinia molesta[2]ili gljivi Phellinus linteus.[3]

Prisustvo u hrani[uredi | uredi izvor]

Kafeinska kiselina se u kahvi nalazi na vrlo skromnoj razini, ali je jedan od glavnih prirodnih fenola u agranovom ulju.

Nalazi se na visokom nivou u nekim travama, posebno timijanu, kadulji i metvicama (oko 20 mg na 100 grama), kao i u začinima, posebno cejlonskom cimetu Illicium verum , vrsti anisa (oko 22 mg na 100 grama). Nalazui se na prilično velikim količinama i u sjemenkama suncokreta (8 mg na 100 grama) skromnim u crvenom vinu (1.88 mg na 100 ml) i u sos od jabuka, marelica i šljiva (oko 1 mg na 100 grama). Nalazi se na super visokom nivou u američkoj crnoj divljoj trešnji (141 mg na 100 grama) i na prilično visokom nivou u brusnicama. (6 mg na 100 grama).[4][5][4] Također je nađena i u ječmenom [6] i raženom zrnevlju.[4]

Metabolizam[uredi | uredi izvor]

Biosinteza[uredi | uredi izvor]

Kod biljaka , kafeinska kiselina (u sredini) formira se od 4-hidroksicinamične kiseline (lijevo) I transformira se u feruličnu kiselinu

Kofeinska kiselina, koja je povezana sa kofeinom, se biosintetizira hidroksilacijom kumarinskog estera guinicčne kiseline (esterificiranog u alkoholnoj strani lanca). Ova hidroksilacijija proizvodi kafein kiselinski ester šikimične kiseline, koja se pretvara u hlorogenu. To je precursor ferulične kiseline, koniferil alkohola i sinapil alkohola, od kojih su svi značajni gradivni blokovi lignina. Transformaciju u feruličnu kiselinu katalizira enzim kafeičnokiselinska O-metiltransferaza.

Kafeična kiselina, koja je derivat kafeično kiselinski fenetil estera (CAPE), stvara se kod mnogih vrsta biljaka.[7][8]

Pretpostavlja se da dihidroksifenilalanin amonij lijaza koristi 3,4-dihidroksifenilalaninL-fenilalanin (L-DOPA) za proizvodnju trans-kafeata i NH3. Međutim, EC broj za ovu navodnu enzima je izbrisan u 2007. godini, zato što nema dokaza za njegovo postojanje.[9]

Biotransformacija[uredi | uredi izvor]

Za transformaciju kofeinske kiselina u feruličnu kiselinu, odgovoran je enzim kafeat O-metiltransferaza. Kofeinska kiselina i srodni O-difenoli, u tkivnim ekstraktima, brzo oksidiraju pomoću O-difenol oksidaze.

Biorazgradnja[uredi | uredi izvor]

Kafeat 3,4-dioksigenaza je enzim koji za proizvodnju 3- (2-karboksietenil) cis, cis-mukonata koristi kofeinsku kiselinu i kisik.

Glikozidi[uredi | uredi izvor]

3-O-kafeoilshikiminska kiselina (daktilifrinska kiselina) i njeni izomeri, su enzimske sprečavajuće podloge nalaze u plodovima Phoenix dactylifera.

Farmakologija[uredi | uredi izvor]

Nedavno je utvrđeno dca kofeinska kiselina ima niz potencijalnih farmakološke efekata u in vitro studijama i na životinjskim modelima. U HT-1080 liniji ljudskih fibrosarkomskih ćelija, kofeinska kiselina ima inhibicijski učinak, putem oksidacijskog mehanizma proliferacije raka.

Kofeinska kiselina je antioksidans, kako in vitro, tako i in vivo tako. Na taj način pokazuje imunomodulacijsku i anti-upalnu aktivnost. Kofeinska kiselina nadmašuje druge antioksidanse, reducirajući proizvodnju aflatoksina za više od 95%. Studije su prvi koji će pokazati da li bi oksidativni stresa to inače pokrenuo ili poboljšao proizvodnju aflatoksuina Aspergillus flavus, što bi moglo biti osujećeno kofeinskom kiselinom. To otvara vrata za korištenje prirodnih fungicidnih metoda, suplementacijom stabala antioksidansima.

Studije karcinogenosti kofeinske kiseline imaju različite rezultate. Neke studije su pokazale da inhibira kancerogenezu, a drugi eksperimenti pokazuju kancerogene efekte. Oralna primjena visokih doza kofeinska kiselina u pacova izazvala stomačni papilom. U istom istraživanju, sa visokim dozama u kombinaciji antioksidansa, uključujući kofeinsku kiselinu, uočeno je značajno smanjenje rasta tumora debelog crijeva. Kofeinska kiselina je u nekim radovbims navedena kao potencijalni karcinogen. Međunarodna agencije za istraživanje raka, uključila ju je u grupu 2B kancerogen ( "moguće kancerogeno za ljude"). Noviji podaci pokazuju da bakterije u crievima pacova mogu promijeniti formiranje metabolita kofeinska kiselina. Osim što kofeinska kiselina može biti tiaminski antagonist (anti-tiamin faktor), nisu poznati nikakvi njenj drugi loši uticaji na ljudsko zdravlje.

Hemija[uredi | uredi izvor]

Kofeinska kiselina je podložan autooksidaciji. Glutationski i tiolski spojevi (cistein, tioglilolna kiselina ili tiokrezol) ili askorbinska kiselina imaju zaštitni učinak od tamnjenja i nestanak kofeinske kiseline. Ovo nastaje zbog konverzije O-difenola u reaktivne O-kvinone. Hemijska oksidacija kofeinske kiselina u kiselim uvjetima pomoću natrij periodata dovodi do stvaranja dimera sa furanskom strukturom (izomer 2,5- (3 ', 4'-dihidroksifenila) tetrahidrofuran 3,4-dikarboksilna kiselina). Kofeinska kiselina se stoga može polimerizirati pomoću hrenovskog peroksidaznog / H2O2 oksidacijskog sistema.

Ostala upotreba[uredi | uredi izvor]

Kofeinska kiselina može biti aktivni sastojak Caffenola, amaterskog razvijača za crno-bijele fotografije, koji je napravljen od instant kahve. U hemiji u razvoju je slično učinjeno od katehola ili pirogalola. Također se koristi kao matrica u analizi MALDI masenoj spektrometrije.

Izomeri[uredi | uredi izvor]

Izomeri s istom molekulskom formulom u porodici hidroksicinamnih kiselina su:

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Pascoal Neto, Carlos Pascoal (2011). "Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (17): 9386–93. PMID 21761864. doi:10.1021/jf201801q. 
  2. ^ Choudhary, M. Iqbal; Naheed, Nadra; Abbaskhan, Ahmed; Musharraf, Syed Ghulam; Siddiqui, Hina; Atta-Ur-Rahman (2008). "Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta". Phytochemistry 69 (4): 1018–23. PMID 18177906. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. 
  3. ^ Lee YS; Kang YH; Jung JY et al. (October 2008). "Protein glycation inhibitors from the fruiting body of Phellinus linteus". Biological & Pharmaceutical Bulletin 31 (10): 1968–72. PMID 18827365. doi:10.1248/bpb.31.1968.  |first10= nedostaje |last10= in Authors list (pomoć)
  4. ^ a b c http://phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/457
  5. ^ ., Z. Charrouf; ., D. Guillaume (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology 2 (7): 679–683. doi:10.3923/ajft.2007.679.683. 
  6. ^ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). "Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration". J. Agric. Food Chem. 54 (26): 9978–9984. PMID 17177530. doi:10.1021/jf060974w. 
  7. ^ Red Clover Flowers Herbal Information
  8. ^ "Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases". Arhivirano s originala, 5 Decembar 2000.  Nepoznat parametar |url-status= ignorisan (pomoć); Provjerite vrijednost datuma kod: |archivedate= (pomoć)
  9. ^ http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/EC4/3/1/11.html]

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]