Pentoza

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search

Pentoza je monosaharid sa pet ugljikovih atoma.[1] Javlja se u dva oblika:

  • Aldopentoza ima aldehidnu funkcijsku grupu na poziciji 1, a
  • Ketopentoza ketonsku na poziciji 2 ili 3.

Aldopentoze[uredi | uredi izvor]

Aldopentoze imaju tri hiralna centra te je stoga moguće osam različitih (2 ^ 3) stereoizomera.

D-arabinose.png

D-Arabinoza
D-lyxose.png

D-Liksoza
D-Ribose.png

D-Riboza
Xylose linear.png

D-Ksiloza
Arabinose.png

L-Arabinoza
Lyxose.png

L-Liksoza
L-ribose.png

L-Riboza
L-xylose.png

L-Ksiloza

Ketopentoze[uredi | uredi izvor]

2-ketopentoze imaju dva hiralna centra, a samim tim su moguća (2 ^ 2) četiri različita stereoizomera. 3-ketopentoze su rijetke.

Ribulose.png

D-Ribuloza
D-xylulose.png

D-Ksiluloza
L-ribulose.png

L-Ribuloza
Xylulose.png

L-Ksiluloza

Svojstva[uredi | uredi izvor]

Aldehidne i ketonske funkcijske grupa u ovim ugljikohidratima reagiraju sa susjednom hidroksilnom grupom čime se formiraju unutarmolekulski hemiacetali, odnosno hemiketali. Rezultirajuća prstenasta struktura je srodna furanu pa se naziva furanoza. Prsten se spontano otvara i zatvara, dopuštajući rotaciju između grupe karbonilnih i susjednih atoma ugljika, a ima dvije različite konfiguracije (α i β). Ovaj proces se naziva mutarotacija.

Riboza je sastavnica RNK, a srodna je dezoksiribozi DNK.

Polimerno komponirani pentozni šećer zove se pentozan.

Tollensov test za pentoze[uredi | uredi izvor]

Tollensov test za pentoze oslanja se na reakciju hloroetilbenzola sa floroglucinolom proizvodeći obojeni spoj sa visokom sposobnošću molarne apsorpcije.[2]

References[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Pentose, Merriam-Webster
  2. ^ Oshitna, K., and Tollens, B., Ueber Spectral-reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]