Monosaharidi

Monosaharidi su jednostavni ugljikohidrati, koji ne podliježu procesu hidrolize.

Podjela monosaharida

Dijele se u dvije grupe u zavisnosti od toga da li njihov aciklični oblik posjeduje aldehidnu ili keto grupu na:

• Aldoze
• Ketoze

• 

  Di L manoza (primjer aldoze)

• 

  D i L fruktoza (primjer ketoze)

Druga podjela se vrši na osnovu broja ugljikovih atoma u lancu molekule monosaharida na:

• Trioze
• Tetroze
• Pentoze
• Heksoze

• 

  Glicerolaldehid (primjer trioze)

• 

  Eritroza (primjer tetroze)

• 

  Riboza (primjer pentoze)

• 

  Glukoza (primjer heksoze)

Piranozni i furanozni oblik fruktoze

Monosaharidi su često prisutni u cikličnom obliku (hemiacetal). Na osnovu broja atoma u prstenu dijele sa na:

• Furanoze (petočlani prsten – 4 atoma ugljika i jedan atom kisika)
• Piranoze (šestočlani prsten – 5 atoma ugljika i jedan atom kisika)

D i L glukoza (Fisherove formule)

Pripadnost nekog monosaharida L ili D-seriji je određena položajem OH-grupe na pretposljednjem ugljikovom atomu, gdje numerisanje počinje od aldehidne, odnosno keto grupe. Monosaharidi, koji na pretposljednjem ugljikovom atomu imaju OH-grupu s desne strane, pripadaju D-seriji optičkih izomera, bez obzira da li polariziranu svjetlost zakreću udesno ili ulijevo, a ako se ta OH-grupa nalazi na lijevoj strani, monosaharid pripada L-seriji. Zakretanje ravni polarizirane svjetlosti označava s (+) u desno i (-) u lijevo. Npr. D(-) fruktoza znači da D-fruktoza zakreće ravan polarizirane svjetlosti ulijevo, a po konfiguraciji pripada D-seriji.

Haworth-ove formule

• 

  Fisherova i Haworthova formula na primjeru glukoze

• 

  α-D-glukopiranoza (Haworthova formula)

• 

  β-D-glukopiranoza (Haworthova formula)

Ciklična struktura monosaharida se često predstavlja Haworth-ovim formulama. Intermolekularnim formiranjem hemiacetala nastaju optički izomeri koji se označavaju kao α i β. α izomer ima glikozidnu OH-grupu na desnoj strani, a u Haworthovoj formuli ispod piranoznog prstena, dok β izomer ima tu OH- grupu iznad prstena.

Hemijske osobine

Redukcija

Monosaharidi podliježu reakciji redukcije analogno aldehidima pri čemu nastaju polihidroksilni alkoholi. Npr. redukcijom D-glukoze nastaje alkohol sorbitol.

Oksidacija

Oksidacijom aldehidne grupe iz monosaharida nastaju kiseline. Produkt oksidacije monosaharida zavisi od jačine oksidansa. Blagim oksidacijskim sredstvima se oksidira aldehidna grupa (nastaju polihidroksi-monokarboksilne kiseline), dok jača oksidacijska sredstva oksidiraju i primarnu OH-grupu na posljednjem ugljikovom atomu. Npr. oksidacijom glukoze nastaje glukonska kiselina, a daljom oksidacijom glukuronska kiselina.

Kvalitativne reakcije

Redukcione osobine monosaharida se dokazuju sljedećim reakcijama:

• Redukcija Fehlingovog reagensa: [Cu(NH₃)₄](OH)₂ pomiješan s rastvorom K, Na-tartarata u prisustvu reducirajućih monosaharida nastaje crveni talog bakar (I) oksida
• Redukcija Benedictovog reagensa: Rastvor Cu²⁺ iona kompleksiran natrijum citratom u prisustvu reducirajućih monosaharida daje crveni talog bakar (I) oksida
• Redukcija Tollensovog reagensa:[Ag(NH₃)₂](OH) - u prisustvu reducirajućih monosaharida redukuje se Ag⁺ ion do elementarnog srebra, koji se istaloži na zidovima posude (reakcija srebrnog ogledala).