Adenin
Adenin | |
---|---|
Općenito | |
Hemijski spoj | Adenin |
Druga imena | 6-aminopurin |
Molekularna formula | C5H5N5 |
CAS registarski broj | 73-24-5 |
SMILES | c1[nH]c2c(ncnc2n1)N |
InChI | 1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) |
Osobine1 | |
Molarna masa | 135,13 g/mol |
Agregatno stanje | Bieli ili blijedo žuti kristali |
Gustoća | 1,6 g/cm3 (izračunata) |
Tačka topljenja | 360–365 °C (razlaže se) |
Tačka ključanja | 147,0 J/K·mol |
Rastvorljivost | Zanemarljiva, u etanolu |
Rizičnost | |
NFPA 704 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Adenin (A, Ade) je nukleobaza (purinski derivat) sa različitim ulogana u biohemijskim pocesima, uključujući i ćelijsko disanje, u formi energijski bogatog adenozin trifosfata (ATP) i kofaktora nikotinamid adenin dinukleotida (NAD) , flavin adenin dinukleotida (FAD) i u biosintezi proteina, kao komponenta DNK i RNK. Adenin je komplementaran ili timinu u DNK ili uracilu u RNK.[1][2][3]
Struktura
[uredi | uredi izvor]Adenin formira nekoliko tautomera, komponenti koje se brzo interconvertiraju i često se smatraju ekvivalentima. Međutim, u izoliranim uvjetima, odnosno u inertnim gasnom matriksu nađen je uglavnom tautomer 9H-adenin. .[4][5]
Biosinteza
[uredi | uredi izvor]Metabolizam purina uključuje formiranje adenin i guanina. Oba su izvedena iz nukleotida inozin monofosfata (IMP), koji je sintetiziran od prethodno postojećih ribozo fosfata u složenom putu pomoću atoma iz aminokiselina glicin, glutamin i asparaginska kiselina, kao i spajanjem sa tetrahidrofolat enzimom.
Funkcija
[uredi | uredi izvor]Adenin je jedan od dvije purinaske nukleobaze (drugi je guanin) koji se su gradivni elementi u formiranju nukleotida, odnosno od nukleinskih kiselina. U DNK, adenin se vezuje za timin (preko dvostrukeih vodikovih veza, pomažući u stabilizaciju struktura nukleinskih kiselina. U RNK, koja je u funkciji protein (iRNK), adenin je komplementaran uracilu.
A-T Bazni par (DNK) | A-U Bazni par (RNK) | A-D Bazni par (RNK) | A-Ψ Bazni par (RNK) |
Adeninske forme adenozin i nukleozid, kada su priključene na ribozu i dezoksiribonukleazu, kao i na dezoksiribozu, formira adenozin trifosfat (ATP), a nukleotid, onda kada se na njega dodaju tri fosfatne grupe. ATP se koristi u ćelijskom metabolizmu, kao jedan od osnovnih načina prenošenja hemijske energije u hemijskim reakcijama.
Adenozin – A | Dezoksiadenozin – dA |
Također pogledajte
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
- ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
- ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
- ^ Plützer, Chr., Kleinermanns, K.; Kleinermanns (2002). "Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy". Phys.Chem.Chem.Phys. 4 (20): 4877–4882. Bibcode:2002PCCP....4.4877P. doi:10.1039/b204595h.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ M. J. Nowak and H. Rostkowska and L. Lapinski and J. S. Kwiatkowski and J. Leszczynski (1994). "Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31G(d, p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloroadenine,". Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 50 (6): 1081–1094. Bibcode:1994AcSpA..50.1081N. doi:10.1016/0584-8539(94)80030-8. ISSN 0584-8539. Referenca sadrži prazan nepoznati parametar:
|note=
(pomoć)[mrtav link]