Adenin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Adenin
Adenine.svg
Općenito
Hemijski spojAdenin
Druga imena6-aminopurin
Molekularna formulaC5H5N5
CAS registarski broj73-24-5
SMILESc1[nH]c2c(ncnc2n1)N
InChI1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
Osobine1
Molarna masa135,13 g/mol
Agregatno stanjeBieli ili blijedo žuti kristali
Gustoća1,6 g/cm3 (izračunata)
Tačka topljenja360–365 °C (razlaže se)
Tačka ključanja147,0 J/K·mol
RastvorljivostZanemarljiva, u etanolu
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
Prostorna struktura adenina
3D struktura adenina

Adenin (A, Ade) je nukleobaza (purinski derivat) sa različitim ulogana u biohemijskim pocesima, uključujući i ćelijsko disanje, u formi energijski bogatog adenozin trifosfata (ATP) i kofaktora nikotinamid adenin dinukleotida (NAD) , flavin adenin dinukleotida (FAD) i u biosintezi proteina, kao komponenta DNK i RNK. Adenin je komplementaran ili timinu u DNK ili uracilu u RNK.[1][2][3]

Struktura[uredi | uredi izvor]

Struktura adenine sa standardnom numeracijom (crveno)

Adenin formira nekoliko tautomera, komponenti koje se brzo interconvertiraju i često se smatraju ekvivalentima. Međutim, u izoliranim uvjetima, odnosno u inertnim gasnom matriksu nađen je uglavnom tautomer 9H-adenin. .[4][5]

Biosinteza[uredi | uredi izvor]

Metabolizam purina uključuje formiranje adenin i guanina. Oba su izvedena iz nukleotida inozin monofosfata (IMP), koji je sintetiziran od prethodno postojećih ribozo fosfata u složenom putu pomoću atoma iz aminokiselina glicin, glutamin i asparaginska kiselina, kao i spajanjem sa tetrahidrofolat enzimom.

Funkcija[uredi | uredi izvor]

Adenin je jedan od dvije purinaske nukleobaze (drugi je guanin) koji se su gradivni elementi u formiranju nukleotida, odnosno od nukleinskih kiselina. U DNK, adenin se vezuje za timin (preko dvostrukeih vodikovih veza, pomažući u stabilizaciju struktura nukleinskih kiselina. U RNK, koja je u funkciji protein (iRNK), adenin je komplementaran uracilu.

Base pair AT.svg Base pair AU.svg Base pair AD.svg Base pair APsi.svg
A-T Bazni par (DNK) A-U Bazni par (RNK) A-D Bazni par (RNK) A-Ψ Bazni par (RNK)

Adeninske forme adenozin i nukleozid, kada su priključene na ribozu i dezoksiribonukleazu, kao i na dezoksiribozu, formira adenozin trifosfat (ATP), a nukleotid, onda kada se na njega dodaju tri fosfatne grupe. ATP se koristi u ćelijskom metabolizmu, kao jedan od osnovnih načina prenošenja hemijske energije u hemijskim reakcijama.

Adenosin.svg Desoxyadenosin.svg
Adenozin – A Dezoksiadenozin – dA

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  2. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  3. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
  4. ^ Plützer, Chr., Kleinermanns, K.; Kleinermanns (2002). "Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy". Phys.Chem.Chem.Phys. 4 (20): 4877–4882. Bibcode:2002PCCP....4.4877P. doi:10.1039/b204595h.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  5. ^ M. J. Nowak and H. Rostkowska and L. Lapinski and J. S. Kwiatkowski and J. Leszczynski (1994). "Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31G(d, p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloroadenine,". Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 50 (6): 1081–1094. Bibcode:1994AcSpA..50.1081N. doi:10.1016/0584-8539(94)80030-8. ISSN 0584-8539. Referenca sadrži prazan nepoznati parametar: |note= (pomoć)[mrtav link]

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]