Drži rekord po broju nastupa u Svjetskom kupu, i pojedinačno i ekipno: zaključno sa sezonom 2018/19. nastupio je 569 puta u pojedinačnoj konkurenciji uz još 71 nastup u ekipnoj. Također je rekorder po broju sezona u Svjetskom kupu (31); debitirao je 17. 12. 1988. u Sapporu.[1] Osim toga, jedini je sportist u historiji koji je nastupio na osmerim Olimpijskim igrama.
Vlasnik je svjetskog rekorda za skakače starije od 35 godina (241,5 m u Vikersundu 2017).
Prvi veći uspjeh postigao je na SP u skijaškim letovima 1992, održanom na letaonici Čertak u Harrachovu (tadašnja Čehoslovačka), kada je osvojio zlatnu medalju. U to vrijeme bio je među vodećim svjetskim skakačima i bio je poznat po izvanrednom stilu, držeći tijelo između skija. Godine 1994. bio je u japanskom timu koji je osvojio srebrnu medalju na Igrama u norveškomLillehammeru, a u Sočiju 2014, čak 20 godina kasnije, došao je do ekipne bronze. Na svjetskim prvenstvima osvojio je šest medalja: dva pojedinačna srebra i po dvije bronze pojedinačno i ekipno.
Na Zimskim olimpijskim igrama nastupio je čak osam puta, a najbolji rezultat ostvario je na 2014. u ruskomSočiju, kad je u dobi od 41 godine i 258 dana osvojio srebro na velikoj skakaonici, zaostavši tek 1,3 boda (manje od 1 m) iza pobjednika, PoljakaKamila Stocha. Time je postao najstariji skijaš-skakač koji je osvojio neku medalju. Prije toga mu je najbolji rezultat bio peto mjesto na velikoj skakaonici u Lillehammeru. U Vancouveru2010. završio je na osmom mjestu na velikoj skakaonici nakon što je pobijedio u kvalifikacijama s drugim najboljim skokom ukupno,[2] dok je na maloj bio 17. Na maloj skakaonici u Sočiju zauzeo je sedmo mjesto.
U Svjetskom kupu ima 17 pobjeda, a posljednju je ostvario 29. 11. 2014. u Kuusamu (podijelio ju je s Ammannom) u dobi od 42 godine i 176 dana, što je rekord za najstarijeg pobjednika u takmičenju Svjetskog kupa. Osim toga, Kasai je i najstariji skakač s plasmanom na pobjedničko postolje (44 godine i 293 dana).