Razlika između verzija stranice "Glicin"

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Pregled historije
[pregledana izmjena][pregledana izmjena]
← Starija izmjenaNovija izmjena →
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
VizualnoWikitekst
No edit summary
Red 1: Red 1:
{{Čišćenje}}{{Preuređivanje}}
{{Infokutija hemijski spoj
{{Infokutija hemijski spoj
| Strukturna formula = NCC(O)=O
| Strukturna formula = NCC(O)=O
Red 16: Red 15:
| Dipolni moment =
| Dipolni moment =
}}
}}
[[Datoteka:Glycine-zwitterion-2D-skeletal.svg|mini|250px|Dvopolni 2D skelt molekule glicina]]
[[Datoteka:Glycine-zwitterion-2D-skeletal.svg|mini|250px|Dvopolni 2D skelet molekule glicina.]]
[[Datoteka:Glycine-3D-balls.png|mini|250px|3D prikat glicina]]
[[Datoteka:Glycine-3D-balls.png|mini|250px|3D prikaz glicina.]]
'''Glicin''' ('''Gly''' i '''G''') ili '''α-aminosirćetna kiselina''' je najjednostavnija, od 20 [[aminokiselina]] koje ulaze u sastav [[protein]]skih lanaca. U strukturi nema nijedan asimetrični [[atom]] [[ugljik]]a. U organizmu se može proizvesti iz drugih [[aminokiselina]], tako da ne spada u [[esencijalna aminokiselina|esencijalne aminokiseline]].<ref>Hall John E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.</ref>
'''Glicin''' ('''Gly''' i '''G''') ili '''α-aminosirćetna kiselina''' je najjednostavnija, od 20 [[aminokiselina]] koje ulaze u sastav [[protein]]skih lanaca. U strukturi nema nijedan asimetrični [[atom]] [[ugljik]]a. U organizmu se može proizvesti iz drugih [[aminokiselina]], tako da ne spada u [[esencijalna aminokiselina|esencijalne aminokiseline]].<ref>Hall John E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.</ref>
== Sinteza ==
== Sinteza ==
Glicin se nastaje od [[serin]]a i [[treonin]]a, te iz [[glioksalna kiselina|glioksalne kiseline]] i [[sarkozin]]a.
Glicin nastaje od [[serin]]a i [[treonin]]a, te iz [[glioksalna kiselina|glioksalne kiseline]] i [[sarkozin]]a.


* Najvažniji put sinteze glicina je transformacija serina. Reakcija se odvija uz katalitičko djelovanje [[enzim]]a zvanog [[serin hidroksimetiltransferaza]], čija aktivnost zahtijeva učešće [[vitamin B6|vitamin B<sub>6]] ([[piridoksal fosfat]]). Za tu reakciju je neophodna [[tetrahidrofolna kiselina]] od koje, nekon rekcije, nastaje [[metilen|metilen tetrahidrofolna kiselina]].
* Najvažniji put sinteze glicina je transformacija serina. Reakcija se odvija uz katalitičko djelovanje [[enzim]]a zvanog [[serin hidroksimetiltransferaza]], čija aktivnost zahtijeva učešće [[vitamin B6|vitamina B<sub>6]] ([[piridoksal fosfat]]). Za tu reakciju je neophodna [[tetrahidrofolna kiselina]] od koje nakon rekcije nastaje [[metilen|metilen tetrahidrofolna kiselina]].


* Glicin može nastati i iz glioksalne kiseline, pod uticajem [[enzim]]a [[glicin aminitransferaza]]. Taj enzim prenosi [[amino grupa|amino grupu]] sa [[glutaminska kiselina|glutaminske kiseline]] na glioksalnu kiselinu kao primatelja, pri čemu nastaju glicin i [[α-ketoglutarna kiselina]].
* Glicin može nastati i iz glioksalne kiseline, pod uticajem [[enzim]]a [[glicin aminitransferaza]]. Taj enzim prenosi [[amino grupa|amino grupu]] sa [[glutaminska kiselina|glutaminske kiseline]] na glioksalnu kiselinu kao primaoca, pri čemu nastaju glicin i [[α-ketoglutarna kiselina]].


* Iz [[sarkozin]] (metil-glicina) katalizom enzima [[sarkozin oksidaza]] nastaje glicin, a izdvaja se [[formaldehid]].
* Iz [[sarkozin]] (metil-glicina) katalizmom enzima [[sarkozin oksidaza]] nastaje glicin, a izdvaja se [[formaldehid]].


* Glicin može nastati i iz aminokiseline [[treonin]]a, pod uticajem enzima [[treonin aldolaza]], ali je značaj ove reakcije mali.
* Glicin može nastati i iz aminokiseline [[treonin]]a, pod uticajem enzima [[treonin aldolaza]], ali je značaj ove reakcije mali.


== Razgradnja ==
== Razgradnja ==
* Od glicina i metilen tetrahidrofolne kiseline nastaje serin (obrnuta rekcija od one u sintezi). Razgradnjom serina stvara se [[pirogrožđana kiselina]], po čemu se glicin svrstava u glikogene aminokiseline.
* Od glicina i metilen tetrahidrofolne kiseline nastaje serin (obrnuta rekcija od one u sintezi). Razgradnjom serina stvara se [[pirogrožđana kiselina]], po čemu se glicin svrstava u glikogene aminokiseline.


* Transaminacijom glicina sa α-ketoglutarnom kiselinom nastaju [[glioksalna kiselina|glioksalna]] i [[glutaminska kiselina]]. Zatim, oksidacijom glioksalne, nastaje [[oksalna kiselina]]. Oksalna kiselina može uzrokovati pojavu oksalatnih [[bubrežni kemenac|bubrežnih kamenaca]].
* Transaminacijom glicina sa α-ketoglutarnom kiselinom nastaju [[glioksalna kiselina|glioksalna]] i [[glutaminska kiselina]]. Zatim, oksidacijom glioksalne nastaje [[oksalna kiselina]]. Oksalna kiselina može uzrokovati pojavu oksalatnih [[bubrežni kemenac|bubrežnih kamenaca]].


* Jedan od najvažnijih puteva razgradnje glicina je cijepanje na [[ugljen dioksid]], [[amonijum|amonijev ion]] i [[metilen]] grupu koja se veže za [[tetrahidrofolna kiselina|tetrahidrofolnu kiselinu]]. U toj reakciji, koju katalizira [[enzim|enzimski kompleks]] [[glicin sintaza]] , stvara se metilen tetrahidrofolna kiselina
* Jedan od najvažnijih puteva razgradnje glicina je cijepanje na [[ugljen dioksid]], [[amonijum|amonijev jon]] i [[metilen]] grupu koja se veže za [[tetrahidrofolna kiselina|tetrahidrofolnu kiselinu]]. U toj reakciji, koju katalizira [[enzim|enzimski kompleks]] [[glicin sintaza]], stvara se metilen tetrahidrofolna kiselina.
⚫
== Kiselinsko-bazna svojstva i strukture==
⚫
[[File:Glycine-protonation-states-2D-skeletal.png|600px]]


⚫
== Kiselinsko-bazna svojstva i strukture ==
⚫
U vodenom rastvoru, glicin je amfoteričan: pri niskom [[pH]] molekule mogu imati pK<sub>a</sub> od oko 2.4, a na visokom pH gube [[proton]] pri pK<sub>a</sub> od oko 9.6 (preciznije pK<sub>a</sub> zavisi od temperature i [[ion]]ske snage). Priroda glicina u vodenoj otopini je istraživana i teorijskim metodima.<ref>{{cite journal |last1=Bonaccorsi |first1=R. |last2=Palla |first2=P. |last3=Tomasi |first3=J.|year=1984 |title=Conformational energy of glycine in aqueous solutions and relative stability of the zwitterionic and neutral forms. An ab initio study |journal=J. Amer. Chem. Soc |volume=106 |issue=7 |pages=1945–1950 |doi=10.1021/ja00319a008 }}</ref> Ispostavilo se da je u rastvoru odnos koncentracija dva izomera nezavisan i od analitičke koncentracije i od pH. Ovaj odnos je jednostavna ravnotežna konstanta za izomerizaciju:
⚫
[[Datoteka:Glycine-protonation-states-2D-skeletal.png|600px]]

⚫
U vodenom rastvoru, glicin je amfoteričan: pri niskom [[pH]] molekule mogu imati pK<sub>a</sub> od oko 2.4, a na visokom pH gube [[proton]] pri pK<sub>a</sub> od oko 9.6 (preciznije pK<sub>a</sub> zavisi od temperature i [[ion]]ske snage). Priroda glicina u vodenoj otopini je istraživana i teorijskim metodima.<ref>{{cite journal |last1=Bonaccorsi |first1=R. |last2=Palla |first2=P. |last3=Tomasi |first3=J.|year=1984 |title=Conformational energy of glycine in aqueous solutions and relative stability of the zwitterionic and neutral forms. An ab initio study |journal=J. Amer. Chem. Soc |volume=106 |issue=7 |pages=1945–1950 |doi=10.1021/ja00319a008 }}</ref> Ispostavilo se da je u rastvoru odnos koncentracija dva izomera nezavisan i od analitičke koncentracije i od pH. Ovaj odnos je jednostavna ravnotežna konstanta za izomerizaciju:
:<math>K=\mathrm{ \frac {[H_3N^+CH_2CO_2^-]} {[H_2NCH_2CO_2H]}}</math>
:<math>K=\mathrm{ \frac {[H_3N^+CH_2CO_2^-]} {[H_2NCH_2CO_2H]}}</math>
Uočeno je, putem mikrotalasne spektroskopije, da su oba izomera glicina u plinskoj fazi.<ref>Suenram R. D., Lovas F. J. (1980): Millimeter wave spectrum of glycine. A new conformer. J. Amer. Chem. Soc., 102 (24): 7180–7184.</ref> Struktura čvrstog stanja je detaljno analizirana.<ref>Jönsson P.-G., Kvick Å. (1972): Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine, B28 (6): 1827–1833.</ref>
Uočeno je, putem mikrotalasne spektroskopije, da su oba izomera glicina u plinskoj fazi.<ref>Suenram R. D., Lovas F. J. (1980): Millimeter wave spectrum of glycine. A new conformer. J. Amer. Chem. Soc., 102 (24): 7180–7184.</ref> Struktura čvrstog stanja je detaljno analizirana.<ref>Jönsson P.-G., Kvick Å. (1972): Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine, B28 (6): 1827–1833.</ref>
Red 52: Red 52:
* [[Serin]]a.
* [[Serin]]a.


* [[Žučne kiseline]] proizvedene u jetri konjugiraju sa glicinom i [[taurino]]m, pri čemu nastaju odgovarajuće (koljugirane) kiseline: [[glikoholna kiselina|glikoholna]], [[glikohenodeoskiholna kiselina|glikohenodokesiholna]], [[tauroholna kiselina|tauroholna]] i [[taurohenodeoskiholna kiselina]].
* [[Žučne kiseline]] proizvedene u [[Jetra|jetri]] konjugiraju sa glicinom i [[taurino]]m, pri čemu nastaju odgovarajuće (koljugirane) kiseline: [[glikoholna kiselina|glikoholna]], [[glikohenodeoskiholna kiselina|glikohenodokesiholna]], [[tauroholna kiselina|tauroholna]] i [[taurohenodeoskiholna kiselina]].
* Glicin je, u nervnom sistemu, značajan inhibitorni [[neurotransmiter]].
* Glicin je u [[Nervni sistem|nervnom sistemu]], značajan inhibitorni [[neurotransmiter]].


== Poremećaji ==
== Poremećaji ==
* [[Glicinurija]] je povećano izlučivanje glicina u [[mokraća|mokraći]]. Javlja se kod osoba sa poremećajima trasporta glicina tubulskom sloju u [[bubreg]]a.
* [[Glicinurija]] je povećano izlučivanje glicina u [[mokraća|mokraći]]. Javlja se kod osoba sa poremećajima transporta glicina u tubulskom sloju kod [[bubreg]]a.
* [[Hiperglicinemija]] se ispoljava u povećanoj koncentraciji glicaina u [[krv]]i. Uzrok te pojave poremećaj u [[enzim]]skom sistemu procesa razgradnje glicina.
* [[Hiperglicinemija]] se ispoljava u povećanoj koncentraciji glicaina u [[krv]]i. Uzrok te pojave je poremećaj u [[enzim]]skom sistemu procesa razgradnje glicina.


* [[Hiperoksalurija]] je pojačano izlučivanje oskalne kiseline u [[mokraća|mokraći]], zbog čega se vrlo rano, u dječijm uzrastu, javljaju [[bubrežni kamenac|bibrežni kamenci]] i infekcije, kao i [[bubrežna insuficijencija]].
* [[Hiperoksalurija]] je pojačano izlučivanje oskalne kiseline u [[mokraća|mokraći]], zbog čega se vrlo rano, u dječijm uzrastu, javljaju [[bubrežni kamenac|bibrežni kamenci]] i infekcije, kao i [[bubrežna insuficijencija]].
* [[Hipersarkozinemija]] nastaje zbog manjka enzima [[sarkozin oskidaza|sarkozin oksidaze]] u organizmu, usljed čega se sarkozin prekomjerno nagomilava. Ovo oboljenje uzrokuje do [[mentalna retardacija|mentalne retardacije]].
* [[Hipersarkozinemija]] nastaje zbog manjka enzima [[sarkozin oskidaza|sarkozin oksidaze]] u organizmu, usljed čega se sarkozin prekomjerno nagomilava. Ovo oboljenje uzrokuje [[mentalna retardacija|mentalne retardacije]].

==Također pogledajte==
== Također pogledajte ==
*[[Aminokiselina]]
*[[Aminokiselina]]

== Reference ==
== Reference ==
{{reference}}
{{reference}}

== Vanjski linkovi==
== Vanjski linkovi ==
{{Commonscat|Glycine}}
{{Commonscat|Glycine}}
* [http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/gly_0127.shtml pdrhealth.com] {{en}}
* [http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/gly_0127.shtml pdrhealth.com] {{en}}

Verzija na dan 29 april 2019 u 19:45

Glicin
NCC(O)=O
Općenito
Hemijski spojGlicin
Druga imenaAminoetanska kiselina
Aminosirćetna kiselina
Molekularna formulaC=2 H=5 N=1 O=2
C2H5NO2
CAS registarski broj56-40-6
Kratki opisBijela supstanca
Osobine1
Molarna masa75.07
Gustoća1.1607 g/cm3
Tačka topljenja233 °C (razlaže se)
RastvorljivostRastvorljiv u etanolu i piridinu: 25 g/100 mL
Nerastvorljiv u eteru
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
Dvopolni 2D skelet molekule glicina.
3D prikaz glicina.

Glicin (Gly i G) ili α-aminosirćetna kiselina je najjednostavnija, od 20 aminokiselina koje ulaze u sastav proteinskih lanaca. U strukturi nema nijedan asimetrični atom ugljika. U organizmu se može proizvesti iz drugih aminokiselina, tako da ne spada u esencijalne aminokiseline.[1]

Sinteza

Glicin nastaje od serina i treonina, te iz glioksalne kiseline i sarkozina.

  • Glicin može nastati i iz aminokiseline treonina, pod uticajem enzima treonin aldolaza, ali je značaj ove reakcije mali.

Razgradnja

  • Od glicina i metilen tetrahidrofolne kiseline nastaje serin (obrnuta rekcija od one u sintezi). Razgradnjom serina stvara se pirogrožđana kiselina, po čemu se glicin svrstava u glikogene aminokiseline.

Kiselinsko-bazna svojstva i strukture

U vodenom rastvoru, glicin je amfoteričan: pri niskom pH molekule mogu imati pKa od oko 2.4, a na visokom pH gube proton pri pKa od oko 9.6 (preciznije pKa zavisi od temperature i ionske snage). Priroda glicina u vodenoj otopini je istraživana i teorijskim metodima.[2] Ispostavilo se da je u rastvoru odnos koncentracija dva izomera nezavisan i od analitičke koncentracije i od pH. Ovaj odnos je jednostavna ravnotežna konstanta za izomerizaciju:

Uočeno je, putem mikrotalasne spektroskopije, da su oba izomera glicina u plinskoj fazi.[3] Struktura čvrstog stanja je detaljno analizirana.[4]

Uloga

Poremećaji

  • Glicinurija je povećano izlučivanje glicina u mokraći. Javlja se kod osoba sa poremećajima transporta glicina u tubulskom sloju kod bubrega.
  • Hiperglicinemija se ispoljava u povećanoj koncentraciji glicaina u krvi. Uzrok te pojave je poremećaj u enzimskom sistemu procesa razgradnje glicina.

Također pogledajte

Reference

  1. ^ Hall John E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
  2. ^ Bonaccorsi, R.; Palla, P.; Tomasi, J. (1984). "Conformational energy of glycine in aqueous solutions and relative stability of the zwitterionic and neutral forms. An ab initio study". J. Amer. Chem. Soc. 106 (7): 1945–1950. doi:10.1021/ja00319a008.
  3. ^ Suenram R. D., Lovas F. J. (1980): Millimeter wave spectrum of glycine. A new conformer. J. Amer. Chem. Soc., 102 (24): 7180–7184.
  4. ^ Jönsson P.-G., Kvick Å. (1972): Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine, B28 (6): 1827–1833.

Vanjski linkovi

Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Glicin&oldid=2994287"