Taurin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Taurin
Taurine.svg
Taurine-3D-balls.png
Taurine-3D-vdW.png
Općenito
Hemijski spojTaurin
Druga imenaIUPAC ime: 2-aminoetanesulfonska kiselina
Molekularna formulaC2H7NO3S
CAS registarski broj107-35-7
InChI1/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6)
Osobine1
Molarna masa125,14 g/mol
Gustoća1,734 g/cm3 (na −173.15 °C)
Tačka topljenja305,11 °C
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Taurin ili 2-aminoetansulfonska kiselina, je organska kiselina, jedan od glavnih sastojaka žuči. Taurin se može naći u crijevima i, u manjim količinama, u tkivima mnogih životinja, uključujući i čovjeka.[1][2] Taurin je izvedenica (tiolne) aminokiseline cisteina koji sadrži sumpor. Taurin je jedna od malobrojnih sulfonskih kiselina za koje je poznato da se prirodno javljaju u živim organizmima.

Historija[uredi | uredi izvor]

Taurin je nazvan po latinskom terminu taurus, koja je kognat grčke riječi ταύρος (= bik ili vo), jer je prvi put bio izoliran iz goveđe žuči. što su uradini njemački naučnici Fridrih Tiedeman i Leopold Gmelin, 1827.[3] Striktno govoreći, on nije aminokiselina, jer mu nedostaje karboksilna grupa,[4] ali se često svrstava među njih, čak i u naučnoj literaturi.[5][6][7] Taurin sadrži sulfonatnu grupu i može se smatrati aminosulfonskom kiselinom. Identificirani su mali polipeptidi koji sadrže taurin,iako do sada aminoacil tRNK sintetaza koja specifično prepoznaje taurin i ima sposobnost njegove inkorporacije u tRNK nije identificirana.[8]

Biosinteza[uredi | uredi izvor]

Kod sisara, sinteza taurina se odvija u pankreasu, putem cistein sulfinske kiseline. U ovom putu, sulfhidrilna grupa cisteina se prvo oksidira do cisteinsulfinske kiseline enzimom cistein-dioksigenaza. Cistein sulfinska kiselina, zatim se dekarboksilizira sulfinoalanin dekarboksilazom i formira hipotaurin. Nije jasno da li se hipotaurin spontano ili enzimatski oksidira do taurina.[9]

Oksidacijsko razlaganje cisteina u taurin

Prehrambeni značaj[uredi | uredi izvor]

Taurin se prirodno pojavljuje u ribi i mesu.[10][11][12] Utvrđeno je da prosječni dnevni unos omnivorne prehrane iznosi oko 58 mg (u rasponu od 9 do 372 mg) i da je nizak ili zanemariv od stroge veganske prehrane. U drugom istraživanju procijenjeno je da je unos taurina manji od 200 mg / dan, čak i kod osoba koji jedu hranu sa visokim količinama mesa. Prema trećem istraživanju, procjena potrošnje taurina varira između 40 i 400 mg / dan.[13]

Na dostupnost taurina utiče način pripreme hranae, sirova dijeta zadržava najviše taurina, a pečenje ili kuhanje rezultira najvećim gubitkom taurina.[14]

Pokazalo se da su razine taurina značajno niže kod vegana nego u kontrolnoj skupini na standardnoj američkoj prehrani. Taurin u plazmi iznosio je 78% kontrolnih vrijednosti, a urinski taurin 29%.[15]

Smatra se da prerano rođenoj novorođenčadi nedostaju enzimi potrebni za pretvaranje cistationina u [cistein]], pa mogu postati deficitarna u taurinu. Taurin je prisutan u majčinom mlijeku, a zbog opreznosti kao dodatak je dsvsn mnogoj dojenčadi od ranih 1980-ih. Međutim, ova praksa nikada nije strogo proučena i kao takva tek treba dokazati da je neophodna ili čak korisna.[16]

Energetska pića[uredi | uredi izvor]

Taurin je sastojak energetskih napita. Mnoga sadrže 1000 mg po obroku[17] a neka više od 2000 mg.[18] Dodatak taurina koristi se kao depresiv nervnog sistema.[19]Šablon:Unreliable medical source

Fiziološke funkcije[uredi | uredi izvor]

Taurin je neophodan za kardiovaskularnu funkciju i razvoj i funkciju skeletnih mišića, mrežnjače i centralnog nervnog sistema. .[20] Biosintetski je prekursor natrijskih žučnih soli taurohenodeoksilata i natrij-tauroholata.

Taurin djeluje kao antioksidans, suzbijajući toksičnost fiziološki proizvedenih hipohlorita i hipobromita. Taurin reagira s tim sredstvima za halogeniranje u obliku N-hloro- i N-bromotaurina, koji su manje toksični od njihovih hipohalidnih prekursora.[21]

Farmakologija[uredi | uredi izvor]

Taurin prolazi kroz krvno-moždana barijera€krvno-moždsnu bsrijru [22][23][24] i bio je uključen u široku lepezu fizioloških pojava, uključujući inhibitornu neurotransmiter,[25] i dugotrajnu potencijaciju u strijatum / hipokampusu,[26] stabilizacija membrane, inhibicija povratnih informacija neutrofil / makrofag respiratorno pucanje, adipozna regulacija tkiva i moguća prevencija gojaznosti,[27][28] calcium homeostasis,[29] > oporavak od osmotskog šoka,[30]zaštita od glutamatske ekscitotoksitoksičnosti,[31] i prevencija epilepsijskih napada.[32]

Prema jedinstvenom istraživanju na ljudima, svakodnevno uzimanje 1,5 g taurina nije imalo značajnog uticaja na lučenje inzulina ili osjetljivost na inzulin.[33] Postoje dokazi da taurin može imati povoljan efekat u sprečavanju dijabetesa mikroangiopatija i tubulointersticijske povrede kod dijabetske nefropatije.[34][35]

Prema studijama na životinjama, taurin ima [[anksioznost|anksiolitski] efekat i može djelovati kao modulator ili sredstvo protiv anksioznosti u centranom nervnom sistemu, aktiviranjem receptora glicina.[36][37][38]

Taurin djeluje kao inhibitor glikacije. Pacijenti dijabetičari tretirani taurinom imali su pad u sadržaju naprednog krajnjeg proizvoda glikacije (AGE) i sadržaja AGE.[39][40]

Sigurnost i otrovnost[uredi | uredi izvor]

Zabilježeno je značajno povećanje koncentracije hormona rasta u plazmi nekih bolesnika s epilepsijom tokom ispitivanja tolerancije na taurin (oralna doza od 50 mg po kg tjelesne mase dnevno), što sugerira potencijal za stimulaciju hipotalamusa i modifikaciju neuroendokrinske funkcije.[41] Studija iz 1966. otkrila je da taurin (2 g /dan) ima neku funkciju u održavanju i eventualno u indukciji psorijaze. Tri kasnije studije nisu uspjele da potvrde taj nalaz".[42][43][44] Možda je potrebno uzeti u obzir i da apsorpcija taurina iz pića može biti brža nego iz hrane.

Taurin ima primjetbu sigurnu razinu dodatnog unosa u normalnih zdravih odraslih osoba do 3 g/dan.[45]

"Nikada nije korištena novija metoda opisana kao promatrani sigurni nivo (OSL) ili najveći promatrani unos (HOI). Procjene rizika za OSL pokazuju da su na temelju dostupnih objavljenih podataka o kliničkim ispitivanjima na ljudima dokaz o odsutnosti štetnih učinaka jaki za Tau pri dodatnim unosima do 3 g/d, Gln u dozama do 14 g/d i Arg unosa do 20 g/d, a ove razine su identificirane kao odgovarajuće OSL za normalne zdrave odrasle osobe".

Iako je tako, studija Evropske agencije za sigurnost hrane nije utvrdila štetne učinke za do 1.000 mg taurina po kilogramu tjelesne težine dnevno.[46]

Pregled objavljen 2008. godine nije našao dokumentirano izvještaj o negativnim ili pozitivnim učincima na zdravlje povezanim s količinom taurina korištenog u energetskim pićima, zaključujući, „Količine gvarana, taurina i ginsenga koje su pronađene u popularnim energetskim pićima su daleko ispod količina za koje se očekuje da će donijeti ili terapijske koristi ili štetne posljedice“.[47]

Ostala upotreba[uredi | uredi izvor]

U rastvorima za kozmetiku i kontaktne leće[uredi | uredi izvor]

Od 2000-ih uvedeni su kozmetički sastavi koji sadrže taurin, verovatno zbog njegovih antifibroznih svojstava. Pokazano je da sprečava štetne efekte TGFB1 na folikule dlake.[48] Također pomaže u održavanju hidratacije kože.[49]

Taurin se koristi i u nekim otopinama za kontaktna sočiva.[50]

Izvedenice[uredi | uredi izvor]

Hemijska sinteza i komercijalna proizvodnja[uredi | uredi izvor]

Sintetski taurin se dobija iz isetionske kiseline (2-hidroksietanesulfonsk kiselina), koja se dobija reakcijom etilen-oksida sa vodenim rastvorom natrij-bisulfita. Alternativni pristup je reakcija aziridina sa sumporastom kiselinom. Tim putem direktno nastaje taurin.[53]

U 1993., tako je proizvedeno približno 5.000–6.000 tona taurina komercijalne svrhe: 50% za proizvodnju stočne hrane, a 50% za farmaceutske namjene.[54]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Bouckenooghe T, Remacle C, Reusens B (2006). "Is taurine a functional nutrient?". Curr Opin Clin Nutr. 9 (6): 728–733. doi:10.1097/01.mco.0000247469.26414.55. PMID 17053427.
  2. ^ Brosnan J, Brosnan M (2006). "The sulfur-containing amino acids: an overview". J Nutr. 136 (6 Suppl): 1636S–1640S. PMID 16702333.
  3. ^ F. Tiedemann; L. Gmelin (1827). "Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen". Annalen der Physik. 85 (2): 326–337. doi:10.1002/andp.18270850214.
  4. ^ Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th izd.). New York: McGraw Hill. str. 1149. ISBN 978-0-07-282837-5. Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function. CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  5. ^ Stapleton, PP; L O'Flaherty, HP Redmond; DJ Bouchier-Hayes (1998). "Host defense--a role for the amino acid taurine?". Journal of Parenteral and Enteral Nutrition. 22 (1): 42–48. doi:10.1177/014860719802200142. PMID 9437654. Pristupljeno 19. 8. 2006.. Provjerite vrijednost datuma u parametru: |accessdate= (pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  6. ^ Weiss, Stephen J.; Klein, Roger; et al. (1982). "Chlorination of Taurine by Human Neutrophils". Journal of Clinical Investigation. 70 (3): 598–607. doi:10.1172/JCI110652. PMC 370261. PMID 6286728. Pristupljeno 19. 8. 2006.. Provjerite vrijednost datuma u parametru: |accessdate= (pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  7. ^ Kirk, Kiaran; Kirk, Julie (1993). "Volume-regulatory taurine release from a human heart cancer cell line". FEBS Letters. 336 (1): 153–158. doi:10.1016/0014-5793(93)81630-I.
  8. ^ Lahdesmaki, P (1987). "Biosynthesis of taurine peptides in brain cytoplasmic fraction in vitro". Int J Neuroscience. 37 (1–2): 79–84. doi:10.3109/00207458708991804.
  9. ^ Harris Ripps, Wen Shen (2012). "Review: Taurine: A "very essential" amino acid". Molecular Vision. 18: 2673–2686. PMC 3501277. PMID 23170060.
  10. ^ Bouckenooghe T, Remacle C, Reusens B (2006). "Is taurine a functional nutrient?". Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care. 9 (6): 728–33. doi:10.1097/01.mco.0000247469.26414.55. PMID 17053427.
  11. ^ Brosnan J, Brosnan M (2006). "The sulfur-containing amino acids: an overview". J Nutr. 136 (6 Suppl): 1636S–40S. doi:10.1093/jn/136.6.1636S. PMID 16702333.
  12. ^ Huxtable RJ (1992). "Physiological actions of taurine". Physiol Rev. 72 (1): 101–163. doi:10.1152/physrev.1992.72.1.101. PMID 1731369.
  13. ^ "Opinion on Caffeine, Taurine and D-Glucurono — g -Lactone as constituents of so-called 'energy' drinks". Directorate-General Health and Consumers, European Commission, European Union. 1999-01-21. Arhivirano s originala, 2006-06-23.
  14. ^ Jacobson, Samuel G.; Kemp, Colin M.; Borruat, François-Xavier; Chaitin, Michael H.; Faulkner, David J. (1987-10-01). "Rhodopsin topography and rod-mediated function in cats with the retinal degeneration of taurine deficiency". Experimental Eye Research. 45 (4): 481–490. doi:10.1016/S0014-4835(87)80059-3. PMID 3428381.
  15. ^ Laidlaw S, Shultz T, Cecchino J, Kopple J (1988). "Plasma and urine taurine levels in vegans". American Journal of Clinical Nutrition. 47 (4): 660–3. doi:10.1093/ajcn/47.4.660. PMID 3354491.
  16. ^ Heird, W.C. (2004). "Taurine in neonatal nutrition—revisited". Archives of Disease in Childhood. 89 (6): F473–F474. doi:10.1136/adc.2004.055095. PMC 1721777. PMID 15499132.
  17. ^ rockstar69.com Original Rockstar Ingredients
  18. ^ Chang, PL (2008-05-03). "Nos Energy Drink – Review". energyfanatics.com. Arhivirano s originala, 2008-06-17. Pristupljeno 2010-05-21. CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  19. ^ "Why Is Taurine in Energy Drinks and Pre Workouts? - 4 Gauge". 4 Gauge (jezik: engleski). 2017-11-16. Pristupljeno 2018-03-01.
  20. ^ Huxtable, RJ (1992). "Physiological Actions of Taurine". Physiol Rev. 72 (1): 101–63. doi:10.1152/physrev.1992.72.1.101. PMID 1731369.
  21. ^ Marcinkiewicz, Janusz; Kontny, Ewa (2014). "Taurine and inflammatory diseases". Amino Acids. 46 (1): 7–20. doi:10.1007/s00726-012-1361-4. PMC 3894431. PMID 22810731.
  22. ^ Urquhart, N; Perry, TL; Hansen, S; Kennedy, J (1974). "Passage of taurine into adult mammalian brain". Journal of Neurochemistry. 22 (5): 871–2. doi:10.1111/j.1471-4159.1974.tb04309.x. PMID 4407108.
  23. ^ Tsuji, A; Tamai, I (1996). Sodium- and chloride-dependent transport of taurine at the blood–brain barrier. Advances in Experimental Medicine and Biology. 403. str. 385–91. doi:10.1007/978-1-4899-0182-8_41. ISBN 978-1-4899-0184-2. PMID 8915375.
  24. ^ Salimäki, J; Scriba, G; Piepponen, TP; Rautolahti, N; Ahtee, L (2003). "The effects of systemically administered taurine and N-pivaloyltaurine on striatal extracellular dopamine and taurine in freely moving rats". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 368 (2): 134–41. doi:10.1007/s00210-003-0776-6. PMID 12898127.
  25. ^ Olive, MF (2002). "Interactions between taurine and ethanol in the central nervous system". Amino Acids. 23 (4): 345–57. doi:10.1007/s00726-002-0203-1. PMID 12436202.
  26. ^ Dominy, J Jr; Thinschmidt, JS; Peris, J; Dawson, R Jr; Papke, RL (2004). "Taurine-induced long-lasting potentiation in the rat hippocampus shows a partial dissociation from total hippocampal taurine content and independence from activation of known taurine transporters". Journal of Neurochemistry. 89 (5): 1195–205. doi:10.1111/j.1471-4159.2004.02410.x. PMID 15147512.
  27. ^ Ide T, Kushiro M, Takahashi Y, Shinohara K, Cha S. "mRNA expression of enzymes involved in taurine biosynthesis in rat adipose tissues. Metabolism: Clinical and Experimental 2002 Sep;51(9):1191-7.
  28. ^ Tsuboyama-Kasaoka, N; Shozawa, C; Sano, K; Kamei, Y; Kasaoka, S; Hosokawa, Y; Ezaki, O (2006). "Taurine (2-aminoethanesulfonic acid) deficiency creates a vicious circle promoting obesity". Endocrinology. 147 (7): 3276–84. doi:10.1210/en.2005-1007. PMID 16627576.
  29. ^ Foos, TM; Wu, JY (2002). "The role of taurine in the central nervous system and the modulation of intracellular calcium homeostasis". Neurochemical Research. 27 (1–2): 21–6. doi:10.1023/A:1014890219513. PMID 11926272.
  30. ^ Stummer W, Betz AL, Shakui P, Keep RF (1995). "Blood–brain barrier taurine transport during osmotic stress and in focal cerebral ischemia". Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism. 15 (5): 852–9. doi:10.1038/jcbfm.1995.106. PMID 7673378.
  31. ^ Leon R, Wu H, Jin Y, Wei J, Buddhala C, Prentice H, Wu JY (2008). "Protective function of taurine in glutamate-induced apoptosis in cultured neurons". Journal of Neuroscience Research. 87 (5): 1185–1194. doi:10.1002/jnr.21926. PMID 18951478.
  32. ^ El Idrissi A, Messing J, Scalia J, Trenkner E (2003). "Prevention of epileptic seizures by taurine". Taurine 5. Advances in Experimental Medicine and Biology. 526. str. 515–25. doi:10.1007/978-1-4615-0077-3_62. ISBN 978-1-4613-4913-6. PMID 12908638.
  33. ^ C. Brøns, C. Spohr, H. Storgaard, J. Dyerberg, A. Vaag. "Effect of taurine treatment on insulin secretion and action, and on serum lipid levels in overweight men with a genetic predisposition for type II diabetes mellitus. European Journal of Clinical Nutrition (2004) 58, 1239–1247.
  34. ^ Wu QD, Wang JH, Fennessy F, Redmond HP, Bouchier-Hayes D (1999). "Taurine prevents high-glucose-induced human vascular endothelial cell apoptosis". The American Journal of Physiology. 277 (6 Pt 1): C1229–38. doi:10.1152/ajpcell.1999.277.6.C1229. PMID 10600775.
  35. ^ Verzola, D; Bertolotto, MB; Villaggio, B; Ottonello, L; Dallegri, F; Frumento, G; Berruti, V; Gandolfo, MT; Garibotto, G; et al. (2002). "Taurine prevents apoptosis induced by high ambient glucose in human tubule renal cells". Journal of Investigative Medicine. 50 (6): 443–51. doi:10.2310/6650.2002.32504.
  36. ^ Kong WX, Chen SW, Li YL, et al. (2006). "Effects of taurine on rat behaviors in three anxiety models". Pharmacol. Biochem. Behav. 83 (2): 271–6. doi:10.1016/j.pbb.2006.02.007. PMID 16540157.
  37. ^ Zhang, CG; Kim, SJ (2007). "Taurine induces anti-anxiety by activating strychnine-sensitive glycine receptor in vivo". Annals of Nutrition & Metabolism. 51 (4): 379–86. doi:10.1159/000107687. PMID 17728537.
  38. ^ Chen, SW; Kong, WX; Zhang, YJ; Li, YL; Mi, XJ; Mu, XS (2004). "Possible anxiolytic effects of taurine in the mouse elevated plus-maze". Life Sciences. 75 (12): 1503–11. doi:10.1016/j.lfs.2004.03.010. PMID 15240184.
  39. ^ Effects of taurine on advanced glycosylation end products and expression of TGF-β in renal cortex of, TsingHua, 2005, http://www.shvoong.com/medicine-and-health/1599878-effects-taurine-advanced-glycosylation-end/ Archived 2016-08-13 na Wayback Machine
  40. ^ Huang JS, Chuang LY, Guh JY, Yang YL, Hsu MS (2008). "Effect of taurine on advanced glycation end products-induced hypertrophy in renal tubular epithelial cells". Toxicology and Applied Pharmacology. 233 (2): 220–6. doi:10.1016/j.taap.2008.09.002. PMID 18834896.
  41. ^ John Mantovani, MD; Darryl C. DeVivo, MD (November 1979). "Effects of Taurine on Seizures and Growth Hormone Release in Epileptic Patients". Archives of Neurology. 36 (11): 672–674. doi:10.1001/archneur.1979.00500470042006. PMID 508122.
  42. ^ Zackheim, Herschel S; Farber, Eugene M (1968). "Taurine and Psoriasis". The Journal of Investigative Dermatology. 50 (3): 227–230. doi:10.1038/jid.1968.32. PMID 5644896. Pristupljeno 2013-11-23. CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  43. ^ Zackheim, Herschel S. (1982). "Taurine and Diet in Psoriasis". Archives of Dermatology. 118 (12): 961. doi:10.1001/archderm.1982.01650240005005.
  44. ^ Zackheim, Herschel S.; Farber, Eugene M. (1969). "Low-Protein Diet and Psoriasis A Hospital Study". Archives of Dermatology. 99 (5): 580–586. doi:10.1001/archderm.1969.01610230072012. PMID 5780964.
  45. ^ Shao A, Hathcock JN (2008). "Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 50 (3): 376–99. doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID 18325648.
  46. ^ "EFSA adopts opinion on two ingredients commonly used in some energy drinks". 12 February 2009. efsa.europa.eu.
  47. ^ Clauson, KA; Shields, KM; McQueen, CE; Persad, N (2008). "Safety issues associated with commercially available energy drinks". Journal of the American Pharmacists Association. 48 (3): e55–63, quiz e64–7. doi:10.1331/JAPhA.2008.07055. PMID 18595815.
  48. ^ Collin, C; Gautier, B; Gaillard, O; Hallegot, P; Chabane, S; Bastien, P; Peyron, M; Bouleau, M; et al. (2006). "Protective effects of taurine on human hair follicle grown in vitro". International Journal of Cosmetic Science. 28 (4): 289–98. doi:10.1111/j.1467-2494.2006.00334.x. ISSN 0142-5463. PMID 18489269. We showed that taurine [...] prevented TGF-β1-induced deleterious effects on hair follicle.
  49. ^ Janeke G, Siefken W, Carstensen S, Springmann G, Bleck O, Steinhart H, Höger P, Wittern KP, Wenck H, Stäb F, Sauermann G, Schreiner V, Doering T (2003). "Role of taurine accumulation in keratinocyte hydration". The Journal of Investigative Dermatology. 121 (2): 354–61. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12366.x. PMID 12880428.
  50. ^ James, TJ; Hansen D; Nolfi, J (2004-04-01). "Ocular Health and Next Generation Solutions". Optometric Management. Arhivirano s originala, 2005-04-19. Pristupljeno 2008-01-10. CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  51. ^ Suzuki, T.; Suzuki, T.; Wada, T.; Saigo, K.; Watanabe, K. (2002). "Taurine as a constituent of mitochondrial tRNAs: new insights into the functions of taurine and human mitochondrial diseases". EMBO J. 21 (23): 6581–6589. doi:10.1093/emboj/cdf656. PMC 136959. PMID 12456664.
  52. ^ Bünzli-Trepp, Ursula (2007). Systematic nomenclature of organic, organometallic and coordination chemistry. EPFL Press. str. 226. ISBN 9781420046151.
  53. ^ Kosswig, Kurt (2000). Sulfonic Acids, Aliphatic; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503.
  54. ^ -{Tully, Paul S. Sulfonic Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Published online 2000.}- doi:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01

Dopunska literetura[uredi | uredi izvor]

  • Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th izd.). New York: McGraw Hill. str. 1149. ISBN 978-0-07-282837-5. Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function. CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link) CS1 održavanje: ref=harv (link)

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]